N-phenyl-N-trimethylsilylbenzamide | 38166-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-N-trimethylsilylbenzamide
• 英文别名: N-trimethylsilylbenzanilide；N-Phenyl-N-trimethylsilylbenzamid；Trimethylsilyl-benzanilid；N-phenyl-N-trimethylsilanyl-benzamide
• CAS: 38166-95-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NOSi
• 分子量: 269.418
• InChiKey: CDSDENDLOINXMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N-trimethylsilylbenzamide 在 三氯化硼 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 N-dichloroboranyl-N-phenyl-acetamide cyclic dimer
  参考文献：
  名称：

  Umsetzungen von Metall- und Metalloidverbindungen mit mehrfunktionellen Molek�len, 16. Mitt.

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00903748
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醯碘 、 1,1,1-trimethyl-N-phenyl-N-(trimethylsilyl)-silanamine 反应 13.0h， 以37%的产率得到N-phenyl-N-trimethylsilylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的酰基碘。与取代的双（三甲基甲硅烷基）胺的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428013010259

文献信息

• Synthesis of arylimines from N-silylamides amd aryllithium compounds
  作者：Ben L. Feringa、Johan F.G.A. Jansen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85517-3

  日期：1986.1

  Various arylimines were synthesized by the addition of N-silylated-N-alkyl-or N-aryl-amides to aryllithium compounds.

  通过将N-甲硅烷基化的-N-烷基-或N-芳基-酰胺加到芳基锂化合物上来合成各种芳胺。
• N-[difluoro(methyl)silyl]carboxamides: Synthesis, structural features and theoretical estimating of Si←O dative bond energy
  作者：Nataliya F. Lazareva、Irina V. Sterkhova、Alexander V. Vashchenko

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129130

  日期：2021.2

  original method of the synthesis of N-[difluoro(methyl)silyl]methylcarboxamides and related compounds based on the reaction of alkylation of N-trimethylsilyl derivatives by bifunctional silane ClCH2SiF2Me was use to prepare of N-[difluoro(methyl)silyl]methyl}-N-methylacetamide, N-[difluoro-(methyl)silyl]methyl}benzanilide and phenyl-N-phenyl-N-[difluoro(methyl)silyl]methyl}carbamate. The structures

  摘要 采用双官能硅烷 ClCH2SiF2Me 对 N-三甲基甲硅烷基衍生物进行烷基化反应，合成 N-[二氟（甲基）甲硅烷基]甲基甲酰胺及相关化合物的新方法，制备了 N-[二氟（甲基）甲硅烷基]甲硅烷基]甲基}-N-甲基乙酰胺、N-[二氟-(甲基)甲硅烷基]甲基}苯甲酰苯胺和苯基-N-苯基-N-[二氟(甲基)甲硅烷基]甲基}氨基甲酸酯。这些化合物的结构通过 NMR、FTIR 和 X 射线分析确认。根据 X 射线分析数据，所研究化合物中配位键 C=O→Si 的长度分别为 1.969、2.000 和 2.176 A。Si-Fax 的长度。分别包括 1.686、1.661 和 1.632 A。QTAIM 分析用于估计这些酰胺中配位键 C=O→Si 的能量。
• N-(Chlorodimethylsilyl)methyl anilides: synthesis and structure
  作者：Anastasiya S. Soldatenko、Irina V. Sterkhova、Nataliya F. Lazareva

  DOI：10.1016/j.mencom.2022.11.030

  日期：2022.11

  N-(Chlorodimethylsilyl)methyl anilides of formula RC(O)N(C6H4X)CH2SiMe2Cl (R = Me, Ph; X = H, Me, Cl) were obtained by the reaction of N-TMS-containing anilides with ClCH2Si(Hal)Me2 (Hal = F, Cl). The silicon atom in these compounds is pentacoordinate according to the results of NMR and X-ray diffraction analysis.

  式 RC(O)N(C 6 H 4 X)CH 2 SiMe 2 Cl (R = Me, Ph; X = H, Me, Cl) 的 N-(氯二甲基甲硅烷基)甲基苯胺通过 N-TMS 反应得到-含苯胺与 ClCH 2 Si(Hal)Me 2 (Hal = F, Cl)。根据核磁共振和X射线衍射分析的结果，这些化合物中的硅原子是五配位的。
• Matlin,S.A. et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1979, p. 2481 - 2487
  作者：Matlin,S.A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• MARINGGELE W.; MELLER A., MONATSH. CHEM., 1979, 110, NO 1, 63-88
  作者：MARINGGELE W.、 MELLER A.

  DOI：——

  日期：——