3-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)-3-hydroxy-1-methylindol-2-one | 1374781-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)-3-hydroxy-1-methylindol-2-one
• CAS: 1374781-77-7
• 化学式: C₁₇H₁₃FN₂O₂
• 分子量: 296.301
• InChiKey: VVWCFZOBGYAHEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)-3-hydroxy-1-methylindol-2-one 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以76%的产率得到3-(6-fluoro-1-methyl-1H-indol-3-yl)-3-methoxy-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-吲哚基甲醇的中间相关异常[4 + 3]，[3 + 2]和级联反应：可控制的化学发散和立体选择性合成各种吲哚衍生物

  摘要：

  含吲哚支架的化学发散和立体选择性构建以及多种吲哚衍生物的合成一直是化学界的目标。在这项工作中，我们揭示了3-吲哚基甲醇与Nazarov试剂的关键的依赖于中间体的异常[4 + 3]，[3 + 2]和级联反应，从而导致可控的化学发散和立体选择性合成各种吲哚衍生物。（i）在乙腈中存在氢溴酸的情况下，3-吲哚基甲醇用Nazarov试剂进行电子逆转[4 + 3]环化，从而构建了环庚烷[ b] indole框架，并伴随以高度非对映选择性的方式创建带有四元立体中心的全碳七元环。（ii）在氟代苯中氢溴酸的促进下，使用Nazarov试剂对甲基保护的3-二吲哚甲醇进行了位点选择性[3 + 2]环化，从而建立了一个环戊（b）吲哚骨架，该骨架上带有一个螺四元立体中心。化学收率。（iii）通过改变酸的乙腈的三氟甲磺酸中，相同的反应物进行了级联反应通过产生多个新的C，得到相应的吲哚衍生物在（C键E / Z）-选择性

  DOI：

  10.1002/adsc.201501063

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Construction of a Bispirooxindole Scaffold Containing a Tetrahydro-β-carboline Moiety through an Organocatalytic Asymmetric Cascade Reaction
  作者：Wei Dai、Han Lu、Xin Li、Feng Shi、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1002/chem.201402485

  日期：2014.9.1

  The first catalytic asymmetric construction of a new class of bispirooxindole scaffold‐containing tetrahydro‐β‐carboline moiety has been established through chiral phosphoric acid‐catalyzed three‐component cascade Michael/Pictet–Spengler reactions of isatin‐derived 3‐indolylmethanols, isatins, and amino‐ester, which afforded structurally complex and diverse bispirooxindoles with one quaternary and

  新型的由双螺氧并吲哚骨架组成的四氢-β-咔啉部分的第一催化不对称结构是通过手性磷酸催化的由靛红衍生的3-吲哚基甲醇，靛红和靛红的三组分级联Michael / Pictet-Spengler反应而建立的。氨基酯，具有出色的立体选择性（所有> 95：5非对映体比率（dr），高达98：2对映体比率（er）），提供结构复杂且多样的带有一个季铵和一个四取代的立体异构中心的Bispirooxindoles。这类引人入胜的手性双螺并恶灵集成了四氢-β-咔啉和双螺并恶唑的两个重要结构，两者均具有重要的生物活性。这种方法还结合了不对称有机催化和多组分串联反应的优点，
• Chiral Anion‐Induced Catalytic Asymmetric Direct Dehydrative Coupling of 3‐Vinylindoles and 3‐Indolylmethanols
  作者：Xiao‐Yun Li、Wei‐Ting Hu、Qiu‐Ju Xiong、Si‐Min Ye、Yan‐Min Huang、Qi‐Xiang Guo

  DOI：10.1002/adsc.201801705

  日期：2019.4.16

  The catalytic direct dehydrative coupling of an alkene with an alcohol is one of the most straightforward and green strategies for the formation of Csp2−Csp2 bonds. However, previously reported studies have only dealt with achiral reactions. Here, we describe chiral Brønsted acid‐catalyzed direct catalytic asymmetric dehydrative coupling reactions of 3‐vinylindoles and 3‐indolylmethanols. Various structurally

  烯烃与醇的催化直接脱水偶联是形成C sp 2 -C sp 2键的最直接和最绿色的策略之一。然而，先前报道的研究仅涉及非手性反应。在这里，我们描述了3-乙烯基吲哚和3-吲哚基甲醇的手性布朗斯台德酸催化的直接催化不对称脱水偶联反应。以良好至优异的产率以及良好至优异的立体选择性制备了各种结构不同的吲哚化合物。
• Catalytic Asymmetric Arylation of 3-Indolylmethanols: Enantioselective Synthesis of 3,3′-Bis(indolyl)oxindoles with High Atom Economy
  作者：Xiao-Xue Sun、Bai-Xiang Du、Hong-Hao Zhang、Lei Ji、Feng Shi

  DOI：10.1002/cctc.201500093

  日期：2015.4.7

  catalytic enantioselective synthesis of 3,3′‐bis(indolyl)oxindoles, which is applicable to a wide range of substrates, yielding a series of chiral 3,3′‐bis‐ (indolyl)oxindoles with structural diversity. Control experiments demonstrated that the NH group in the indole moiety of 3‐indolylmethanol is important in obtaining good enantioselectivity, whereas the NH group of 3‐methylindole plays a crucial

  3吲哚基甲醇的催化对映选择性芳基化反应已经以原子经济的方式建立，它将伊斯兰衍生的3吲哚基甲醇和3甲基吲哚组装成具有重要立体构象中心的具有重要生物学意义的3,3′-双（吲哚基）吲哚。产率和良好的对映选择性（≈99％产率和91：9对映体比率）。该反应还代表了3,3'-双（吲哚基）吲哚的催化对映选择性合成，适用于多种底物，产生了一系列具有结构多样性的手性3,3'-双（吲哚基）吲哚。对照实验表明，所述N个在3- indolylmethanol的吲哚部分H基团是在获得良好的对映选择性重要的，而所述N个3-甲基吲哚的H基团通过与催化剂的氢键相互作用在反应性中起着至关重要的作用。
• The Direct Asymmetric α Alkylation of Ketones by Brønsted Acid Catalysis
  作者：Liu Song、Qi-Xiang Guo、Xing-Cheng Li、Juan Tian、Yun-Gui Peng

  DOI：10.1002/anie.201106275

  日期：2012.2.20

  Being direct: A Brønsted acid catalyzed α alkylation of ketones is described. The phosphoric acid 1 promotes this reaction to afford the desired products with high yields, high diastereoselectivities, and good to excellent enantioselectivites.

  直接：描述了布朗斯台德酸催化的酮的α烷基化。磷酸1促进该反应，从而以高收率，高非对映选择性以及良好至优异的对映选择性提供所需的产物。
• Organocatalytic Asymmetric Cascade Reactions of 7‐Vinylindoles: Diastereo‐ and Enantioselective Synthesis of C7‐Functionalized Indoles
  作者：Feng Shi、Hong‐Hao Zhang、Xiao‐Xue Sun、Jing Liang、Tao Fan、Shu‐Jiang Tu

  DOI：10.1002/chem.201405245

  日期：2015.2.16

  challenge of the catalytic asymmetric synthesis of C7‐functionalized indoles, but also provides an efficient method for constructing biologically important cyclopenta[b]indole and spirooxindole scaffolds with excellent optical purity. Investigation of the reaction pathway and activation mode has suggested that this cascade reaction proceeds through a vinylogous Michael addition/Friedel–Crafts process,

  通过合理设计此类底物，已经建立了第一个7-乙烯基吲哚的催化不对称级联反应。在存在手性磷酸衍生物的情况下，与由靛红衍生的3-吲哚基甲醇进行级联反应，可以实现C7功能化的吲哚的非对映和对映选择性合成，以及环戊四烯[ b ]吲哚和螺氧杂吲哚骨架的构建（均> 95：5）博士，94–> 99％ee）。这种方法不仅解决了C7-官能的吲哚的催化不对称合成的极大的挑战，而且还提供了一种有效的方法用于构建生物学上重要的环戊二烯并[ b具有优异光学纯度的]吲哚和螺环吲哚支架。对反应途径和活化方式的研究表明，这种级联反应是通过乙烯基的迈克尔加成反应/弗里德尔-克拉夫茨工艺进行的，其中两种反应物的双重氢键活化起着至关重要的作用。