thiocysteamine | 638-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫基化合物
• 英文名称: thiocysteamine
• 英文别名: cysteamine persulfide；Ethanesulfenothioic acid, 2-amino-；2-(disulfanyl)ethanamine
• CAS: 638-30-2
• 化学式: C₂H₇NS₂
• 分子量: 109.216
• InChiKey: AWYWERNVJKRLLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巯基乙胺 在 二乙烯三胺五醋酸 、 sulfur 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 thiocysteamine
  参考文献：
  名称：

  胱胺酶促和非酶促转化为硫代牛磺酸和牛磺酸

  摘要：

  含二硫键的分子胱胺和硫代磺酸盐硫代牛磺酸作为治疗剂受到关注。两者都是牛磺酸的前体，但它们代谢的化学性质尚不清楚。这些分子的代谢速率也是未知的。胱胺在四个反应中转化为硫代牛磺酸的过程的化学常数和速率常数已经确定。胱胺被二胺氧化酶氧化，其特异性常数与其他二胺底物相当。过氧化氢介导的胱亚胺快速氧化产生反应性乙二醛和硫代半胱胺，其快速与亚牛磺酸进行转硫。硫牛磺酸自发地与过氧化氢反应形成牛磺酸和亚硫酸盐，但作为抗氧化剂，其反应性比亚牛磺酸低 15 倍。生物反应速率的估计表明，胱胺很可能在体内被二胺氧化酶氧化，但其代谢产物将转向硫牛磺酸以外的分子。

  DOI：

  10.1016/j.bbagen.2022.130225

文献信息

• Acidity of persulfides and its modulation by the protein environments in sulfide quinone oxidoreductase and thiosulfate sulfurtransferase
  作者：Dayana Benchoam、Ernesto Cuevasanta、Joseph V. Roman、Ruma Banerjee、Beatriz Alvarez

  DOI：10.1016/j.jbc.2024.107149

  日期：2024.5

  sulfide quinone oxidoreductase and thiosulfate sulfurtransferase (TST, rhodanese). The pH dependence of the activities of both enzymes was measured using sulfite and/or cyanide as sulfur acceptors. The TST half-reactions were also studied by stopped-flow fluorescence spectroscopy. Both persulfidated enzymes relied on protonated groups for reaction with the acceptors. Persulfidated sulfide quinone oxidoreductase

  过硫化物 （RSSH/RSS） 参与硫代谢，并被提议转导硫化氢 （HS） 信号转导。人们对它们的生化特性知之甚少。在此，我们使用烷化剂单溴二甲苯研究了几种低分子量过硫化物的酸性和亲核性。不同的过硫化物表现出相似的 p 值 （4.6-6.3） 和与 pH 无关的速率常数 （3.2-9.0 × 10 M s），表明过硫化物中的取代基对性能的影响程度小于硫醇，因为与外层硫的距离较大。过硫化物与单溴二甲胯的反应性高于类似硫醇和具有相同 p 的推定硫醇，为 α 效应提供了证据（通过存在具有高电子密度的连续原子来增强亲核性）。此外，我们研究了来自人线粒体 HS 氧化途径的两种形成催化过硫化物中间体的酶，硫化物醌氧化还原酶和硫代硫酸盐硫转移酶 （TST，罗丹尼斯）。使用亚硫酸盐和/或氰化物作为硫受体来测量两种酶活性的 pH 依赖性。还通过停流荧光光谱研究了 TST 半反应。两种过硫化酶都依赖于质子化基团与受体反应。过硫化醌氧化还原酶的