4-(3-(p-tolylamino)isoquinolin-4-yl)but-3-yn-1-ol | 1373873-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-(3-(p-tolylamino)isoquinolin-4-yl)but-3-yn-1-ol
• 英文别名: 4-[3-(4-Methylanilino)isoquinolin-4-yl]but-3-yn-1-ol
• CAS: 1373873-67-6
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O
• 分子量: 302.376
• InChiKey: GSKYKDVBPVVMLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-(p-tolylamino)isoquinolin-4-yl)but-3-yn-1-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到2-(3-p-tolyl-3H-pyrrolo[2,3-c]isoquinolin-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  合成3 H-吡咯并[2,3- c ]异喹啉衍生物的新方法

  摘要：

  从异喹啉-3-胺开始已详细阐述了新的2,3-二芳基-3 H-吡咯并[2,3- c ]异喹啉衍生物的合成。Buchwald–Hartwig芳基化和随后在位置4的碘化反应得到3-芳基氨基-4-碘异喹啉。这些化合物与一些选定的乙炔进行Sonogashira交叉偶联反应，所得的偶联产物在氟化四丁基铵的存在下进行环化，得到标题衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.011
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基异喹啉 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 2-(二叔丁基膦)联苯 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-(3-(p-tolylamino)isoquinolin-4-yl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  合成3 H-吡咯并[2,3- c ]异喹啉衍生物的新方法

  摘要：

  从异喹啉-3-胺开始已详细阐述了新的2,3-二芳基-3 H-吡咯并[2,3- c ]异喹啉衍生物的合成。Buchwald–Hartwig芳基化和随后在位置4的碘化反应得到3-芳基氨基-4-碘异喹啉。这些化合物与一些选定的乙炔进行Sonogashira交叉偶联反应，所得的偶联产物在氟化四丁基铵的存在下进行环化，得到标题衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.03.011

文献信息

• New approach for the synthesis of 3H-pyrrolo[2,3-c]isoquinoline derivatives
  作者：Bharat Dixit、József Balog、Zsuzsanna Riedl、László Drahos、György Hajós

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.011

  日期：2012.5

  Synthesis of new 2,3-diaryl-3H-pyrrolo[2,3-c]isoquinoline derivatives has been elaborated starting from isoquinoline-3-amine. Buchwald–Hartwig arylation and subsequent iodination in position 4 afforded 3-arylamino-4-iodoisoquinolines. These compounds were subjected to Sonogashira cross-coupling reactions with some selected acetylenes, and the resulting coupled products underwent cyclization in the

  从异喹啉-3-胺开始已详细阐述了新的2,3-二芳基-3 H-吡咯并[2,3- c ]异喹啉衍生物的合成。Buchwald–Hartwig芳基化和随后在位置4的碘化反应得到3-芳基氨基-4-碘异喹啉。这些化合物与一些选定的乙炔进行Sonogashira交叉偶联反应，所得的偶联产物在氟化四丁基铵的存在下进行环化，得到标题衍生物。