methyl 6-(3-methyl-1H-indole-1-carbonyl)-2-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate | 1335034-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 6-(3-methyl-1H-indole-1-carbonyl)-2-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
• 英文别名: Methyl 6-(3-methylindole-1-carbonyl)-2-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate；methyl 6-(3-methylindole-1-carbonyl)-2-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
• CAS: 1335034-11-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: SOSJTNLVHAEDGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(3-methyl-1H-indole-1-carbonyl)-2-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate 在 indium(III) triflate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以97%的产率得到methyl (3aRS,4SR,11bRS)-11-methyl-5-oxo-2,3,3a,4,5,11b-hexahydrofuro[2',3':3,4]pyrido[1,2-a]indole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of hydropyrido[1,2-a]indole-6(7H)-ones via an In(iii)-catalyzed tandem cyclopropane ring-opening/Friedel–Crafts alkylation sequence

  摘要：

  报道了一种高效的Lewis酸催化环丙烷开环/Friedel-Crafts烷基化序列，用于甲基1-(1H-吲哚-羰基)-1-环丙烷羧酸酯的合成。该方案以高达99%的产率提供了功能化的氢吡啶并[1,2-a]吲哚-6(7H)-酮。

  DOI：

  10.1039/c1cc14131g
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(3-methyl-1H-indol-1-yl)-3-oxopropanoate 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.34h， 生成 methyl 6-(3-methyl-1H-indole-1-carbonyl)-2-oxabicyclo[3.1.0]hexane-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of hydropyrido[1,2-a]indole-6(7H)-ones via an In(iii)-catalyzed tandem cyclopropane ring-opening/Friedel–Crafts alkylation sequence

  摘要：

  报道了一种高效的Lewis酸催化环丙烷开环/Friedel-Crafts烷基化序列，用于甲基1-(1H-吲哚-羰基)-1-环丙烷羧酸酯的合成。该方案以高达99%的产率提供了功能化的氢吡啶并[1,2-a]吲哚-6(7H)-酮。

  DOI：

  10.1039/c1cc14131g

文献信息

• An efficient synthesis of hydropyrido[1,2-a]indole-6(7H)-ones via an In(iii)-catalyzed tandem cyclopropane ring-opening/Friedel–Crafts alkylation sequence
  作者：Dadasaheb V. Patil、Marchello A. Cavitt、Paul Grzybowski、Stefan France

  DOI：10.1039/c1cc14131g

  日期：——

  An efficient Lewis acid-catalyzed cyclopropane ring-opening/Friedel–Crafts alkylation sequence of methyl 1-(1H-indole-carbonyl)-1-cyclopropanecarboxylates is reported. The protocol affords functionalized hydropyrido[1,2-a]indole-6(7H)-ones in up to 99% yield.

  报道了一种高效的Lewis酸催化环丙烷开环/Friedel-Crafts烷基化序列，用于甲基1-(1H-吲哚-羰基)-1-环丙烷羧酸酯的合成。该方案以高达99%的产率提供了功能化的氢吡啶并[1,2-a]吲哚-6(7H)-酮。