4-methoxy-1-(oxiranylmethyl)benzocyclobutene-1-carbonitrile | 807352-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-1-(oxiranylmethyl)benzocyclobutene-1-carbonitrile
• 英文别名: 3-Methoxy-7-(oxiran-2-ylmethyl)bicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-triene-7-carbonitrile
• CAS: 807352-49-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: QFZFBZOFPJAAPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-1-(oxiranylmethyl)benzocyclobutene-1-carbonitrile 在 正丁基锂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[3-(3-furyl)-2-(methoxymethoxy)propyl]-4-methoxybenzocyclobutene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  邻喹二甲烷化学合成一类新型呋喃四环化合物及其抗病毒活性的研究

  摘要：

  描述了新型呋喃稠合的四环化合物的合成和抗病毒活性评估。以邻呋喃二甲烷化学为基础，以含呋喃的苯并环丁烯衍生物为底物，具有很高的通用性和立体选择性，可以令人满意地完成合成。使用血凝素（HA）方法检查了由此合成的各种衍生物对病毒生长的抑制活性，从而发现了具有高活性和良好治疗指数的新型抗病毒药物的有前途的候选物。

  DOI：

  10.1021/jo0486995
• 作为产物：
  描述：

  司维拉姆杂质 、 4-甲氧基苯并环丁烯-1-甲腈 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以55%的产率得到4-methoxy-1-(oxiranylmethyl)benzocyclobutene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  邻喹二甲烷化学合成一类新型呋喃四环化合物及其抗病毒活性的研究

  摘要：

  描述了新型呋喃稠合的四环化合物的合成和抗病毒活性评估。以邻呋喃二甲烷化学为基础，以含呋喃的苯并环丁烯衍生物为底物，具有很高的通用性和立体选择性，可以令人满意地完成合成。使用血凝素（HA）方法检查了由此合成的各种衍生物对病毒生长的抑制活性，从而发现了具有高活性和良好治疗指数的新型抗病毒药物的有前途的候选物。

  DOI：

  10.1021/jo0486995

文献信息

• Synthesis of a New Class of Furan-Fused Tetracyclic Compounds Using <i>o</i>-Quinodimethane Chemistry and Investigation of Their Antiviral Activity
  作者：Yuji Matsuya、Kazushige Sasaki、Mamiko Nagaoka、Hiroko Kakuda、Naoki Toyooka、Nobuko Imanishi、Hiroshi Ochiai、Hideo Nemoto

  DOI：10.1021/jo0486995

  日期：2004.11.1

  evaluation of antiviral activity of new furan-fused tetracyclic compounds are described. The syntheses were satisfactorily achieved on the basis of o-quinodimethane chemistry, using furan-containing benzocyclobutene derivatives as a substrate, in high generality and stereoselectivity. The various derivatives thus synthesized were examined on their inhibitory activity on virus growth using a hemagglutinin

  描述了新型呋喃稠合的四环化合物的合成和抗病毒活性评估。以邻呋喃二甲烷化学为基础，以含呋喃的苯并环丁烯衍生物为底物，具有很高的通用性和立体选择性，可以令人满意地完成合成。使用血凝素（HA）方法检查了由此合成的各种衍生物对病毒生长的抑制活性，从而发现了具有高活性和良好治疗指数的新型抗病毒药物的有前途的候选物。