N-[[(2S,5S,6R)-6-[[(3aR,4S,6S,7R,7aR)-6-amino-4-methoxy-3-methyl-2-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzoxazol-7-yl]oxy]-5-hydroxyoxan-2-yl]methyl]-2,2,2-trifluoro-N-[(1R)-1-phenylethyl]acetamide | 213132-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: N-[[(2S,5S,6R)-6-[[(3aR,4S,6S,7R,7aR)-6-amino-4-methoxy-3-methyl-2-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzoxazol-7-yl]oxy]-5-hydroxyoxan-2-yl]methyl]-2,2,2-trifluoro-N-[(1R)-1-phenylethyl]acetamide
• CAS: 213132-50-4
• 化学式: C₂₅H₃₄F₃N₃O₇
• 分子量: 545.556
• InChiKey: YCWCBHOCOAQVRO-ZEUWAUDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[(2S,5S,6R)-6-[[(3aR,4S,6S,7R,7aR)-6-amino-4-methoxy-3-methyl-2-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzoxazol-7-yl]oxy]-5-hydroxyoxan-2-yl]methyl]-2,2,2-trifluoro-N-[(1R)-1-phenylethyl]acetamide 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 [(1S,2R,3R,4S,5S)-4-[(2-Benzyloxycarbonylamino-acetyl)-methyl-amino]-3-hydroxy-2-((2R,3S,6S)-3-hydroxy-6-{[methyl-((R)-1-phenyl-ethyl)-amino]-methyl}-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-5-methoxy-cyclohexyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sannamycin-Type Aminoglycoside Antibiotics – Efficient Syntheses – Biological Activity

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1935::aid-ejoc1935>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2S,5S,6R)-6-((3aR,4S,6S,7R,7aR)-6-Azido-4-methoxy-3-methyl-2-oxo-octahydro-benzooxazol-7-yloxy)-5-(2,2,6,6-tetramethyl-piperidin-1-yloxy)-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl]-2,2,2-trifluoro-N-((R)-1-phenyl-ethyl)-acetamide 在 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 40.0h， 以84%的产率得到N-[[(2S,5S,6R)-6-[[(3aR,4S,6S,7R,7aR)-6-amino-4-methoxy-3-methyl-2-oxo-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzoxazol-7-yl]oxy]-5-hydroxyoxan-2-yl]methyl]-2,2,2-trifluoro-N-[(1R)-1-phenylethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Sannamycin-Type Aminoglycoside Antibiotics – Efficient Syntheses – Biological Activity

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1935::aid-ejoc1935>3.0.co;2-y

文献信息

• Sannamycin-Type Aminoglycoside Antibiotics – Efficient Syntheses – Biological Activity
  作者：Silke Erbeck、Xifu Liang、Dieter Hunkler、Richard Krieger、Horst Prinzbach

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199809)1998:9<1935::aid-ejoc1935>3.0.co;2-y

  日期：1998.9