(R)-(-)-2-hydroxy-2-(3-thienyl)acetonitrile | 188481-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (R)-(-)-2-hydroxy-2-(3-thienyl)acetonitrile
• 英文别名: (2R)-2-hydroxy-2-thiophen-3-ylacetonitrile
• CAS: 188481-44-9
• 化学式: C₆H₅NOS
• 分子量: 139.178
• InChiKey: VQBQLZSERGUMHI-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-hydroxy-2-(3-thienyl)acetonitrile 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (1R,2S)-2-(methylamino)-1-thiophen-3-ylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  麻黄碱的噻吩基和呋喃基类似物的立体选择性合成

  摘要：

  描述了分别从（R）-和（S）-氰醇开始的麻黄碱的噻吩基和呋喃类似物的立体选择性合成。在O-三甲基甲硅烷基保护的旋光性氰醇（R）-和（S）-3上添加甲基格氏试剂，然后将所得的亚氨基中间体氢化，得到具有高非对映选择性的赤型-2-氨基醇4。它们的还原甲基化导致对映体纯的噻吩类似物（1 S，2 S）-和（1R，2R）-6a ，（1 R，2 S）-和（1S，2R）-6b以及呋喃类似物（1S，2S）-6c和（1R，2S）-6d麻黄碱。新化合物的生物活性正在研究中。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00528-9
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醛 、 氰化钾 在 sodium citrate 、 柠檬酸 作用下， 反应 0.67h， 以49%的产率得到(R)-(-)-2-hydroxy-2-(3-thienyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  巴西橡胶树中的（S）-羟基腈裂解酶制备旋光性氰醇

  摘要：

  几种脂肪族，芳香族和杂芳香族醛已使用巴西橡胶树（S）-羟基腈裂解酶转化为手性氰醇。以中等至良好的收率和较高的对映体过量获得相应的氰醇，其中所研究的苯氧基乙醛，苄氧基乙醛和吡咯，吡啶和吲哚醛为例。与先前报道的结果相反，肉桂醛可以通过优化的反应条件以良好的选择性转化为（S）-（-）-2-羟基-4-苯基-（E）-丁-3-腈。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00354-7

文献信息

• A simple separation method for (S)-hydroxynitrile lyase from cassava and its application in asymmetric cyanohydrination
  作者：Zubiao Zheng、Yan Zi、Zhongzhou Li、Xinzhuo Zou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.03.015

  日期：2013.4

  Using an acetone precipitation method, crude (S)-hydroxynitrile lyase [(S)-MeHNL] was separated from Munihot esculenta (cassava) leaves, and used directly as biocatalyst to catalyze asymmetric cyanohydrination and produce cyanohydrins with enantiomeric purities (>= 90% ee) significantly greater than those previously reported. The use of a water/i-Pr2O system with an enzyme, NaCN, and appropriate amounts of acetic acid is crucial in improving the stereoselectivity of cyanohydrin formation by minimizing the non-enzymatic reaction and the racemization of the chiral products. The proposed isolation method for crude (S)-MeHNL has a high value because of its simplicity, and low cost as well as the high activity of the crude (S)-MeHNL. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective synthesis of thienyl and furyl analogues of ephedrine
  作者：Franz Effenberger、Joachim Eichhorn

  DOI：10.1016/s0957-4166(96)00528-9

  日期：1997.2

  The stereoselective syntheses of thienyl and furyl analogues of ephedrine starting from (R)- and (S)-cyanohydrins, respectively, are described. Addition of methyl Grignard to the O-trimethylsilyl protected optically active cyanohydrins (R)- and (S)-3 and hydrogenation of the resulting imino intermediates gives the erythro-2-amino alcohols 4 with high diastereoselectivity. Their reductive methylation

  描述了分别从（R）-和（S）-氰醇开始的麻黄碱的噻吩基和呋喃类似物的立体选择性合成。在O-三甲基甲硅烷基保护的旋光性氰醇（R）-和（S）-3上添加甲基格氏试剂，然后将所得的亚氨基中间体氢化，得到具有高非对映选择性的赤型-2-氨基醇4。它们的还原甲基化导致对映体纯的噻吩类似物（1 S，2 S）-和（1R，2R）-6a ，（1 R，2 S）-和（1S，2R）-6b以及呋喃类似物（1S，2S）-6c和（1R，2S）-6d麻黄碱。新化合物的生物活性正在研究中。
• Preparation of optically active cyanohydrins using the (S)-hydroxynitrile lyase from Hevea brasiliensis
  作者：Michael Schmidt、Stephanie Hervé、Norbert Klempier、Herfried Griengl

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00354-7

  日期：1996.6

  Several aliphatic, aromatic and heteroaromatic aldehydes have been converted into the chiral cyanohydrins using the (S)-hydroxynitrile lyase from Hevea brasiliensis. The corresponding cyanohydrins were obtained in moderate to good yield and high enantiomeric excess with the exeption of phenyloxyacetaldehyde, benzyloxyacetaldehyde and the pyrrole-, pyridine- and indolealdehydes investigated. In contrast

  几种脂肪族，芳香族和杂芳香族醛已使用巴西橡胶树（S）-羟基腈裂解酶转化为手性氰醇。以中等至良好的收率和较高的对映体过量获得相应的氰醇，其中所研究的苯氧基乙醛，苄氧基乙醛和吡咯，吡啶和吲哚醛为例。与先前报道的结果相反，肉桂醛可以通过优化的反应条件以良好的选择性转化为（S）-（-）-2-羟基-4-苯基-（E）-丁-3-腈。