(4S)-3-benzyloxyacetyl-4-benzyl-1,3-oxazolidine-2-thione | 501644-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-3-benzyloxyacetyl-4-benzyl-1,3-oxazolidine-2-thione
• 英文别名: (S)-2-(benzyloxy)-1-(4-benzyl-2-thioxooxazolidin-3-yl)ethanone；1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-phenylmethoxyethanone
• CAS: 501644-56-0
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₃S
• 分子量: 341.431
• InChiKey: ZPSIGEXSPNJBQR-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  70.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-3-benzyloxyacetyl-4-benzyl-1,3-oxazolidine-2-thione 在 锂硼氢 、 四氯化钛 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 (2S,3R)-2-benzyloxyoctan-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  与N-羟基乙醇酰恶唑烷硫酮钛烯酸酯的抗选择性羟醛反应。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了利用多种N-羟基乙醇酰恶唑烷硫酮的高度非对映选择性抗羟醛加成物。N-乙二醇基恶唑烷硫酮与氯化钛（IV）和（-）-天冬氨酸的烯醇化，然后添加由额外的TiCl（4）活化的醛，可产生高度抗选择性的羟醛添加，通常没有可观察到的同分异构体。烯丙基保护的乙醇酸酯显示出最高的选择和收率水平，尽管O-苄基和O-甲基乙二醇基恶唑烷硫酮也表现良好。

  DOI：

  10.1021/ol034001i
• 作为产物：
  描述：

  苄氧乙酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (4S)-3-benzyloxyacetyl-4-benzyl-1,3-oxazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  与N-羟基乙醇酰恶唑烷硫酮钛烯酸酯的抗选择性羟醛反应。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了利用多种N-羟基乙醇酰恶唑烷硫酮的高度非对映选择性抗羟醛加成物。N-乙二醇基恶唑烷硫酮与氯化钛（IV）和（-）-天冬氨酸的烯醇化，然后添加由额外的TiCl（4）活化的醛，可产生高度抗选择性的羟醛添加，通常没有可观察到的同分异构体。烯丙基保护的乙醇酸酯显示出最高的选择和收率水平，尽管O-苄基和O-甲基乙二醇基恶唑烷硫酮也表现良好。

  DOI：

  10.1021/ol034001i

文献信息

• A Stereoselective Aldol Approach for the Total Synthesis of Herbarumin I and Stagonolide A
  作者：P. Srihari、G. Maheswara Rao、R. Srinivasa Rao、J. Yadav

  DOI：10.1055/s-0029-1218775

  日期：2010.7

  A stereoselective total synthesis of phytotoxic compounds herbarumin I and stagonolide A has been achieved utilizing Crimmin’s protocol for non-Evans anti-aldol approach and a ring-closing olefin metathesis reaction as the key steps. macrolide - phytotoxic - Evans aldol - olefin metathesis

  利用Crimmin的非埃文斯抗羟醛方法和闭环烯烃复分解反应的关键步骤，已经完成了植物毒性化合物Herbarumin I和Stagonolide A的立体选择性全合成。 大环内酯类-植物毒性-埃文斯羟醛-烯烃复分解
• Unified Synthesis of C₁₉−C₂₆ Subunits of Amphidinolides B₁, B₂, and B₃ by Exploiting Unexpected Stereochemical Differences in Crimmins' and Evans' Aldol Reactions
  作者：Wei Zhang、Rich G. Carter、Alexandre F. T. Yokochi

  DOI：10.1021/jo035829l

  日期：2004.4.1

  The efficient synthesis of the C-19-C-26 subunit of amphidinolide B-1 and B-2 has been completed using a boron-mediated aldol reaction. The synthesis of the C-19-C-26 subunit of amphidinolide B-3 has also been accomplished through an unexpected anti aldol reaction using a titanium-mediated process. In addition, the first reported examples of a stereochemical discrepancy between the Evans' boron-mediated oxazolidinone and the Crimmins' titanium-mediated oxazolidinethione aldol reactions are disclosed. A working hypothesis is put forth to explain the results.