2,3,5,6-Tetrahydro-2-phenyl-pyrano<3,4-b>pyran-4(8H)-on | 96249-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 2,3,5,6-Tetrahydro-2-phenyl-pyrano<3,4-b>pyran-4(8H)-on
• 英文别名: 2-Phenyl-2,3,5,8-tetrahydropyrano[3,4-b]pyran-4(6H)-one；2-phenyl-3,5,6,8-tetrahydro-2H-pyrano[3,4-b]pyran-4-one
• CAS: 96249-58-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: DWMYPHUNHNACBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,6-Tetrahydro-2-phenyl-pyrano<3,4-b>pyran-4(8H)-on 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到5,6-Dihydro-2-phenyl-pyrano<3,4-b>pyran-4(8H)-on
  参考文献：
  名称：

  Regiospezifische 合成 von 2-Phenyl-pyrano[3,4-b]pyranonen (Oxalavon-Derivaten) mit Tetrahydro-3-pyranon

  摘要：

  Tetrahydro-3-pyranon (5) reagiert unter definierten Bedingungen mit Trimethylsilylchlorid regiospezifisch zum Enolether 6. Nach Spaltung mit Methyllithium und Reaktion mit Zimtsäurechlorid entsteht daraus das das 4-Cinnamoylund 4-Cinnamoylund 4-Cinnamoylund 4-Cinnamoylund ]吡喃酮 9 bzw。10.

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180304
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氢-2H-吡喃-5-氧基(三甲基)硅烷 在 甲酸 、 甲基锂 作用下， 反应 5.0h， 生成 2,3,5,6-Tetrahydro-2-phenyl-pyrano<3,4-b>pyran-4(8H)-on
  参考文献：
  名称：

  Regiospezifische 合成 von 2-Phenyl-pyrano[3,4-b]pyranonen (Oxalavon-Derivaten) mit Tetrahydro-3-pyranon

  摘要：

  Tetrahydro-3-pyranon (5) reagiert unter definierten Bedingungen mit Trimethylsilylchlorid regiospezifisch zum Enolether 6. Nach Spaltung mit Methyllithium und Reaktion mit Zimtsäurechlorid entsteht daraus das das 4-Cinnamoylund 4-Cinnamoylund 4-Cinnamoylund 4-Cinnamoylund ]吡喃酮 9 bzw。10.

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180304

文献信息

• EIDEN, F.;WANNER, K. TH., ARCH. PHARM., 1985, 318, N 3, 207-209
  作者：EIDEN, F.、WANNER, K. TH.

  DOI：——

  日期：——
• Regiospezifische Synthese von 2-Phenyl-pyrano[3,4-b]pyranonen (Oxaflavon-Derivaten) mit Tetrahydro-3-pyranon
  作者：Fritz Eiden、Klaus Th. Wanner

  DOI：10.1002/ardp.19853180304

  日期：——

  Tetrahydro‐3‐pyranon (5) reagiert unter definierten Bedingungen mit Trimethylsilylchlorid regiospezifisch zum Enolether 6. Nach Spaltung mit Methyllithium und Reaktion mit Zimtsäurechlorid entsteht daraus das 4‐Cinnamoylpyranon 8. Protonenkatalysierter Ringschluß und DDQ‐Dehydrierung liefern die Pyrano[3,4‐b]pyranone 9 bzw. 10.

  Tetrahydro-3-pyranon (5) reagiert unter definierten Bedingungen mit Trimethylsilylchlorid regiospezifisch zum Enolether 6. Nach Spaltung mit Methyllithium und Reaktion mit Zimtsäurechlorid entsteht daraus das das 4-Cinnamoylund 4-Cinnamoylund 4-Cinnamoylund 4-Cinnamoylund ]吡喃酮 9 bzw。10.