5-(5-formylfuran-2-yl)nicotinic acid | 590363-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-(5-formylfuran-2-yl)nicotinic acid
• 英文别名: 5-(5-formylfuran-2-yl)-nicotinic Acid；5-(5-formylfuran-2-yl)pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 590363-58-9
• 化学式: C₁₁H₇NO₄
• 分子量: 217.181
• InChiKey: BISJUXQBFSAOTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(5-formylfuran-2-yl)nicotinic acid 、 3-(2-苯乙基)-2-硫代-1,3-噻唑烷-4- 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以48%的产率得到5-{5-[4-oxo-3-phenethyl-2-thioxothiazolidin-5-ylidenemethyl]furan-2-yl}nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Structure−Activity Relationship of a Novel Series of 2-Aryl 5-(4-Oxo-3-phenethyl-2-thioxothiazolidinylidenemethyl)furans as HIV-1 Entry Inhibitors

  摘要：

  We previously identified two small molecules targeting the HIV-1 gp41, N-(4-carboxy-3-hydroxy)phenyl-2,5-dimethylpyrrole 12 (NB-2) and N-(3-carboxy-4-chloro)phenylpyrrole 13 (NB-64), that inhibit HIV-1 infection at low micromolar levels. Oil the basis of molecular docking analysis, we designed a series of 2-aryl 5-(4-oxo-3-phenethyl-2-thioxothiazolidinylidenemethyl)furans. Compared with 12 and 13, these compounds have bigger molecular size (437-515 Da) and could occupy more space in the deep hydrophobic pocket oil the gp41 NHR trimer. Fifteen 2-aryl 5-(4-oxo-3-phenethyl-2-thioxothiazolidinylidenemethyl)furans (11a-o) were synthesized by Suzuki-Miyaura cross-coupling followed by a Knoevenagel condensation and tested for their anti-HIV-1 activity and cytotoxicity on MT-2 cells. We found that all 15 compounds had improved anti-HIV-1 activity and 3 of them (11a, 11b, and 11d) exhibited inhibitory activity against replication of HIB-1(IIIB) and 94UG103 at < 100 nM range, more than 20-fold more potent than 12 and 13, suggesting that these Compounds can serve as leads for development of novel small molecule HIV fusion inhibitors.

  DOI：

  10.1021/jm900450n
• 作为产物：
  描述：

  5-溴烟酸 在 dichlorobis(triphenylphosphine)palladium[II] sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(5-formylfuran-2-yl)nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  Common ligand mimics: thiazolidinediones and rhodanines

  摘要：

  本发明提供了作为受体家族通用配体的共同配体模拟物。本发明还提供了含有这些共同配体模拟物的双配体。本发明的双配体通过共同配体模拟物和构成双配体的特异性配体的协同作用，提供了对受体或受体家族的配体结合的增强亲和力和/或选择性。本发明还提供了包含共同配体模拟物和本发明的双配体的组合库。此外，本发明提供了制造共同配体模拟物和本发明的双配体的方法，以及检测本发明的组合库的方法。

  公开号：

  US20040009526A1
• 作为试剂：
  描述：

  5-甲醛基呋喃-2-硼酸 、 5-溴烟酸 、 disodium;carbonate 、 1,4-二氧六环 在 双三苯基磷二氯化钯 水 、 乙酸乙酯 、 Mg2SO4 、 crude product 、 methanol-dichloromethane 、 5-(5-formylfuran-2-yl)nicotinic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以to give 5-(5-formylfuran-2-yl)-nicotinic acid (compound 19a, 250 mg, 47%)的产率得到5-(5-formylfuran-2-yl)nicotinic acid
  参考文献：
  名称：

  Common ligand mimics: thiazolidinediones and rhodanines

  摘要：

  本发明提供了作为受体家族的共同配体的共同配体模拟物。本发明还提供包含这些共同配体模拟物的双配体。本发明的双配体通过共同配体模拟物和构成双配体的特异性配体的协同作用，提供了对受体或受体家族的配体结合的增强亲和力和/或选择性。本发明还提供包含共同配体模拟物和本发明的双配体的组合库。此外，本发明还提供制造共同配体模拟物和本发明的双配体的方法以及检测本发明组合库的方法。

  公开号：

  US20040009526A1

文献信息

• [EN] COMMON LIGAND MIMICS: THIAZOLIDINEDIONES AND RHODANINES<br/>[FR] MIMETIQUES DE LIGANDS COMMUNS: THIAZOLIDINEDIONES ET RHODANINES
  申请人：TRIAD THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2003072033A2

  公开（公告）日：2003-09-04

  The present invention provides common ligand mimics that act as common ligands for a receptor family. The present invention also provides bi-ligands containing these common ligand mimics. Bi-ligands of the invention provide enhanced affinity and/or selectivity of ligand binding to a receptor or receptor family through the synergistic action of the common ligand mimic and specificity ligand which compose the bi-ligand. The present invention also provides combinatorial libraries containing the common ligand mimics and bi-ligands of the invention. Further, the present invention provides methods for manufacturing the common ligand mimics and bi-ligands of the invention and methods for assaying the combinatorial libraries of the invention.