2-[(1S,3S)-1,3-dimethyl-2,3-dihydroinden-1-yl]propanedinitrile | 1374786-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-[(1S,3S)-1,3-dimethyl-2,3-dihydroinden-1-yl]propanedinitrile
• CAS: 1374786-78-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: ONZUDCWXDOSBPU-HZMBPMFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-苯基丁酸 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-[(1R,3S)-1,3-dimethyl-2,3-dihydroinden-1-yl]propanedinitrile 、 2-[(1S,3S)-1,3-dimethyl-2,3-dihydroinden-1-yl]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  手性供体-受体二元组竞争性光环化/重排中一致性子种群和产物选择性和立体选择性的控制

  摘要：

  通过理论和实验检查评估的构象异构体数量和每个构象异构体的相对激发效率使我们能够精确控制手性供体 - 受体（D/A）二元组通过辐射进行的竞争性光环化/重排反应的化学和非对映选择性波长、溶剂极性和反应温度。操纵基态和激发态构象异构体平衡对于严格控制分子内 D/A 系统至关重要，这与相关分子间系统中涉及的相当不同的激发物种形成鲜明对比。

  DOI：

  10.1021/ja302768w

文献信息

• Control of Conformer Population and Product Selectivity and Stereoselectivity in Competitive Photocyclization/Rearrangement of Chiral Donor–Acceptor Dyad
  作者：Emi Nishiuchi、Tadashi Mori、Yoshihisa Inoue

  DOI：10.1021/ja302768w

  日期：2012.5.16

  the relative excitation efficiency of each conformer, assessed by theoretical and experimental examinations, enabled us to precisely control the chemo- and diastereoselectivities of the competitive photocyclization/rearrangement reaction of a chiral donor-acceptor (D/A) dyad by irradiation wavelength, solvent polarity, and reaction temperature. Manipulating the ground- and excited-state conformer equilibria

  通过理论和实验检查评估的构象异构体数量和每个构象异构体的相对激发效率使我们能够精确控制手性供体 - 受体（D/A）二元组通过辐射进行的竞争性光环化/重排反应的化学和非对映选择性波长、溶剂极性和反应温度。操纵基态和激发态构象异构体平衡对于严格控制分子内 D/A 系统至关重要，这与相关分子间系统中涉及的相当不同的激发物种形成鲜明对比。