5-溴-2-(二甲基氨基)苄腈 | 501086-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-2-(二甲基氨基)苄腈
• 英文名称: 5-bromo-2-dimethylamino-benzonitrile
• 英文别名: 5-Bromo-2-(dimethylamino)benzonitrile
• CAS: 501086-59-5
• 化学式: C₉H₉BrN₂
• 分子量: 225.088
• InChiKey: BOIXBQJIMKVCCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

SDS

5-溴-2-(二甲基氨基)苄腈MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-(二甲基氨基)苄腈 在 trans-N,N'-dimethyl-1,2-cyclohexyldiamine 、 copper(l) iodide 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(3'-cyano-4'-dimethylamino-phenyl)-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  强力黄嘌呤氧化还原酶抑制剂1-苯基-吡唑-4-羧酸衍生物的合成及生物评价

  摘要：

  合成了多种多样的1-苯基-吡唑-4-羧酸衍生物库，并对其在体外和体内对黄嘌呤氧化还原酶（XOR）的抑制能力进行了评估，并进行了结构-活性关系（SAR）分析。大约一半的目标化合物在纳摩尔水平上表现出对XOR的抑制能力。与非布索坦相比，化合物16c，16d和16f成为最有效的黄嘌呤氧化还原酶抑制剂，IC 50值分别为5.7、5.7和4.2 nM（IC 50为5.4 nM）。稳态动力学测量表明16c是一种混合型抑制剂。进行了与XOR结合的16c的计算机分子对接研究，以深入了解其与该系列的结合模式和SAR。选择了由草酸钾-次黄嘌呤诱导的小鼠高尿酸血症模型，以进一步证实16c和16f的降尿酸作用，结果表明16c表现出与非布索坦相似的降尿酸功效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.047
• 作为产物：
  描述：

  二甲胺 、 2-氟-5-溴苯腈 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到5-溴-2-(二甲基氨基)苄腈
  参考文献：
  名称：

  强力黄嘌呤氧化还原酶抑制剂1-苯基-吡唑-4-羧酸衍生物的合成及生物评价

  摘要：

  合成了多种多样的1-苯基-吡唑-4-羧酸衍生物库，并对其在体外和体内对黄嘌呤氧化还原酶（XOR）的抑制能力进行了评估，并进行了结构-活性关系（SAR）分析。大约一半的目标化合物在纳摩尔水平上表现出对XOR的抑制能力。与非布索坦相比，化合物16c，16d和16f成为最有效的黄嘌呤氧化还原酶抑制剂，IC 50值分别为5.7、5.7和4.2 nM（IC 50为5.4 nM）。稳态动力学测量表明16c是一种混合型抑制剂。进行了与XOR结合的16c的计算机分子对接研究，以深入了解其与该系列的结合模式和SAR。选择了由草酸钾-次黄嘌呤诱导的小鼠高尿酸血症模型，以进一步证实16c和16f的降尿酸作用，结果表明16c表现出与非布索坦相似的降尿酸功效。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.047

文献信息

• 氮取代基苯基吡唑类黄嘌呤氧化还原酶抑制 剂及制备与应用
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN106632245B

  公开（公告）日：2019-11-15

  本发明属于医药化工技术领域，公开了一种氮取代基苯基吡唑类黄嘌呤氧化还原酶抑制剂及制备与应用。所述氮取代基苯基吡唑类黄嘌呤氧化还原酶抑制剂具有式(I)所示的结构式，式中R 1 ，R 2 各自独立地代表氢或C1‑C6的烷基；或者R 1 、R 2 和它们相连接的氮原子一起形成碳原子数为3至6个的单环含氮杂环基；R 3 为硝基或氰基；R 4 为氢、甲基或三氟甲基。本发明所得式(I)化合物具有与已知黄嘌呤氧化酶抑制剂不同的化学结构，为抗高尿酸血症或痛风药物的制备提供了新途径。
• [EN] DEGRADATION AGENTS FOR CYCLIN DEPENDENT KINASE, PREPARATION METHOD THEREFOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF AND USE THEREOF<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE KINASE DÉPENDANTE DE LA CYCLINE, LEUR PROCÉDÉ DE PRÉPARATION, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE DE CEUX-CI ET UTILISATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 一类细胞周期依赖性激酶的降解剂、其制备方法、药物组合物及其用途
  申请人：SHANGHAI INST MATERIA MEDICA CAS

  公开号：WO2020035049A1

  公开（公告）日：2020-02-20

  公开了通式(I)所示的靶向细胞周期依赖性激酶(CDKs)降解剂的化合物和/或其药学上可接受的盐、其药物组合物以及这些衍生物作为药物活性剂，用于预防和/或治疗CDKs异常活性相关的疾病的药物中的用途。所述化合物对实体肿瘤和血液肿瘤均具有较好的抑制细胞增殖的效果，说明具有潜在的治疗相关癌症和自身免疫性疾病的潜力。
• JP2022/180433
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Synthesis and bioevaluation of 1-phenyl-pyrazole-4-carboxylic acid derivatives as potent xanthine oxidoreductase inhibitors
  作者：Jing Li、Fangping Wu、Xingguo Liu、Yake Zou、Huixiong Chen、Zheng Li、Lei Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.08.047

  日期：2017.11

  1-phenyl-pyrazole-4-carboxylic acid derivatives were synthesized and evaluated for their inhibitory potency against xanthine oxidoreductase (XOR) in vitro and vivo, and the structure-activity relationship (SAR) analyses were also presented. Approximately half of the target compounds exhibited the inhibitory potency for XOR at the nanomolar level. Compounds 16c, 16d, and 16f emerged as the most potent xanthine oxidoreductase

  合成了多种多样的1-苯基-吡唑-4-羧酸衍生物库，并对其在体外和体内对黄嘌呤氧化还原酶（XOR）的抑制能力进行了评估，并进行了结构-活性关系（SAR）分析。大约一半的目标化合物在纳摩尔水平上表现出对XOR的抑制能力。与非布索坦相比，化合物16c，16d和16f成为最有效的黄嘌呤氧化还原酶抑制剂，IC 50值分别为5.7、5.7和4.2 nM（IC 50为5.4 nM）。稳态动力学测量表明16c是一种混合型抑制剂。进行了与XOR结合的16c的计算机分子对接研究，以深入了解其与该系列的结合模式和SAR。选择了由草酸钾-次黄嘌呤诱导的小鼠高尿酸血症模型，以进一步证实16c和16f的降尿酸作用，结果表明16c表现出与非布索坦相似的降尿酸功效。