5-溴-2-(二苄基氨基)吡啶 | 664988-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-2-(二苄基氨基)吡啶
• 英文名称: 5-bromo-2-(dibenzylamino)pyridine
• 英文别名: 2-[(N,N-dibenzyl)amino]-5-bromopyridine；N,N-dibenzyl-5-bromopyridin-2-amine
• CAS: 664988-25-4
• 化学式: C₁₉H₁₇BrN₂
• 分子量: 353.261
• InChiKey: UUZMHDDSEJRBJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-(二苄基氨基)吡啶 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到2-氨基-5-溴吡啶
  参考文献：
  名称：

  将2-脱氧-D-核糖转化为2-氨基-5-（2-脱氧-β-D-核呋喃糖基）吡啶，2'-脱氧伪核苷和其他C-（2'-脱氧核糖核苷）。

  摘要：

  2-氨基-5-（2-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）吡啶2a，2-氨基-5-（2-脱氧-α-D-呋喃呋喃糖基）-吡啶23、2-氨基-5-吡咯烷酮的合成（2-脱氧-β-D-呋喃核糖基）-3-甲基吡啶2b，2-氨基-5-（2-脱氧-α-D-核呋喃糖基）-3-甲基吡啶29和5-（2-脱氧-β-D描述了-（呋喃呋喃糖基）-2，4-二氧嘧啶[2′-脱氧伪神经尿苷] 30a。这些C-核苷可以由2-脱氧-3,5-O-（1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷1,3-二基）-D-呋喃呋喃糖15或由2-脱氧-3,5-制备O-（1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-D-核糖基-1,4-内酯16本身是由2-脱氧-D-核糖13制备的。首先是糖衍生物。允许其与由5-溴-2-（二苄氨基）吡啶12a，5-溴-2- [双（4-甲氧基苄基）氨基]制得的合适的5-硫代吡啶或5-硫代嘧啶衍生物反应吡啶12b 5-溴-2-二苄基氨基-3-甲基吡啶25和5-溴-2

  DOI：

  10.1039/b306341k
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴吡啶 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到5-溴-2-(二苄基氨基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  吡啶，嘧啶和吡啶酮C-核苷亚磷酰胺的合成以探测RNA中的胞嘧啶功能

  摘要：

  在HDV核酶的结构中，胞嘧啶核碱基位于准备直接参与催化的活性位点。定义核碱基的功能作用需要以策略方式干扰功能基团的核苷类似物。在本文中，我们已经开发出了用于合成五种C-核苷亚磷酰胺衍生物的有效方法，这些方法结合使用时，可提供策略来探测胞嘧啶酮基和亚氨基氮的潜在功能。以11个步骤合成了亚磷酰胺15a和15b，从2-氨基-5-溴嘧啶（1a）和2-氨基-5-溴吡啶（1b）开始），总产量分别为10.8％和6.6％。从中间体11b以七个步骤制备亚磷酰胺21，总产率为33.7％。亚磷酰胺23和25分别由2,4-二氨基-5-（β- d-核呋喃糖基）-1,3-嘧啶（22）和假异胞苷（24）制备，总收率为15.9％（六步）和37.9％（四个步骤）。通过固相合成将这些亚磷酰胺掺入寡核苷酸中。

  DOI：

  10.1021/jo9016919

文献信息

• Synthesis of Pyridine, Pyrimidine and Pyridinone <i>C</i>-Nucleoside Phosphoramidites for Probing Cytosine Function in RNA
  作者：Jun Lu、Nan-Sheng Li、Selene C. Koo、Joseph A. Piccirilli

  DOI：10.1021/jo9016919

  日期：2009.11.6

  structures of the HDV ribozyme a cytosine nucleobase resides at the active site poised to participate directly in catalysis. Defining the functional role of the nucleobase requires nucleoside analogues that perturb the functional groups in a strategic manner. Herein, we have developed efficient methods for the synthesis of five C-nucleoside phosphoramidite derivatives that, when used in combination, provide

  在HDV核酶的结构中，胞嘧啶核碱基位于准备直接参与催化的活性位点。定义核碱基的功能作用需要以策略方式干扰功能基团的核苷类似物。在本文中，我们已经开发出了用于合成五种C-核苷亚磷酰胺衍生物的有效方法，这些方法结合使用时，可提供策略来探测胞嘧啶酮基和亚氨基氮的潜在功能。以11个步骤合成了亚磷酰胺15a和15b，从2-氨基-5-溴嘧啶（1a）和2-氨基-5-溴吡啶（1b）开始），总产量分别为10.8％和6.6％。从中间体11b以七个步骤制备亚磷酰胺21，总产率为33.7％。亚磷酰胺23和25分别由2,4-二氨基-5-（β- d-核呋喃糖基）-1,3-嘧啶（22）和假异胞苷（24）制备，总收率为15.9％（六步）和37.9％（四个步骤）。通过固相合成将这些亚磷酰胺掺入寡核苷酸中。
• Di-aryl guanidinium derivatives: Towards improved α2-Adrenergic affinity and antagonist activity
  作者：Michela McMullan、Brendan Kelly、Helene B. Mihigo、Aaron P. Keogh、Fernando Rodriguez、Iria Brocos-Mosquera、Aintzane García-Bea、Patricia Miranda-Azpiazu、Luis F. Callado、Isabel Rozas

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112947

  日期：2021.1

  Compounds with excellent receptor engagement displaying α2-AR antagonist activity are useful not only for therapeutic purposes (e.g. antidepressants), but also to help in the crystallization of this particular GPCR. Therefore, based on our broad experience in the topic, we have prepared fifteen di-aryl (phenyl and/or pyridin-2-yl) mono- or di-substituted guanidines and 2-aminoimidazolines. The in vitro

  具有优良的受体的接合显示α化合物2 -AR拮抗剂活性是不仅可用于治疗目的（例如抗抑郁剂），也能在该特定GPCR的结晶的帮助。因此，根据我们在该主题上的广泛经验，我们制备了15个二-芳基（苯基和/或吡啶-2-基）单或二取代的胍和2-氨基咪唑啉。的体外α 2周-AR在人脑组织的结合亲和力的实验表明2- aminoimidazolinium阳离子的优点，二芳基亚甲基核，构象锁定的吡啶-2-基-胍和二取代的胍以实现良好的α 2 -AR互动。经过不同的体外[ 35S]GTPγS在人前额叶皮质组织结合的实验中，这是可能的，以确定化合物7A，7B和7C分别为α 2 -AR部分激动剂，而8H是一种有效的α 2 -AR拮抗剂。与α的模型对接和MD研究2 -AR表明拮抗作用通过实施二取代胍，其取代基占据相邻TM5口袋而不接合S200化合物实现5.42或S204 5.46，和单取代的阳离子基团，其与E94 2.65交互作用良好。
• Conversion of 2-deoxy-<scp>d</scp>-ribose into 2-amino-5-(2-deoxy-β-<scp>d</scp>-ribofuranosyl)pyridine, 2′-deoxypseudouridine, and other C-(2′-deoxyribonucleosides)
  作者：Colin B. Reese、Qinpei Wu

  DOI：10.1039/b306341k

  日期：——

  ne 23, 2-amino-5-(2-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)-3-methylpyridine 2b, 2-amino-5-(2-deoxy-alpha-D-ribofuranosyl)-3-methylpyridine 29 and 5-(2-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)-2,4-dioxopyrimidine [2'-deoxypseudouridine] 30a is described. These C-nucleosides are prepared either from 2-deoxy-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-D-ribofuranose 15 or from 2-deoxy-3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxan-1

  2-氨基-5-（2-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖基）吡啶2a，2-氨基-5-（2-脱氧-α-D-呋喃呋喃糖基）-吡啶23、2-氨基-5-吡咯烷酮的合成（2-脱氧-β-D-呋喃核糖基）-3-甲基吡啶2b，2-氨基-5-（2-脱氧-α-D-核呋喃糖基）-3-甲基吡啶29和5-（2-脱氧-β-D描述了-（呋喃呋喃糖基）-2，4-二氧嘧啶[2′-脱氧伪神经尿苷] 30a。这些C-核苷可以由2-脱氧-3,5-O-（1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷1,3-二基）-D-呋喃呋喃糖15或由2-脱氧-3,5-制备O-（1,1,3,3-四异丙基二硅氧烷-1,3-二基）-D-核糖基-1,4-内酯16本身是由2-脱氧-D-核糖13制备的。首先是糖衍生物。允许其与由5-溴-2-（二苄氨基）吡啶12a，5-溴-2- [双（4-甲氧基苄基）氨基]制得的合适的5-硫代吡啶或5-硫代嘧啶衍生物反应吡啶12b 5-溴-2-二苄基氨基-3-甲基吡啶25和5-溴-2