Avermectin B_1a | 171028-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: Avermectin B_1a
• 英文别名: abamectin；(1'R,2R,3S,4'S,6S,8'R,10'E,12'S,13'S,14'E,16'E,20'R,21'R,24'S)-2-[(2R)-butan-2-yl]-21',24'-dihydroxy-12'-[(2R,4S,5S,6S)-5-[(2S,4S,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-methoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-3,11',13',22'-tetramethylspiro[2,3-dihydropyran-6,6'-3,7,19-trioxatetracyclo[15.6.1.14,8.020,24]pentacosa-10,14,16,22-tetraene]-2'-one
• CAS: 171028-71-0
• 化学式: C₄₈H₇₂O₁₄
• 分子量: 873.091
• InChiKey: RRZXIRBKKLTSOM-ZGXOMDHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  170
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Avermectin B_1a 在 咪唑 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  阿维菌素B 1向19-表阿维菌素B 1的转化

  摘要：

  阿维菌素B 1（）已通过六个步骤转化为19-表阿维菌素B 1（）。类似物保留了一定的生物活性，但生物学活性却远低于。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)85068-g
• 作为产物：
  描述：

  4'',5-bis-2-epiavermectin B1a 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到Avermectin B_1a
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of oligosaccharides. Partial synthesis of avermectin B1a

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00327a021

文献信息

• DIMERIC AVERMECTIN AND MILBEMYCIN DERIVATIVES
  申请人：Meng Charles Q.

  公开号：US20100144859A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  This invention provides for novel antiparasitic and pesticidal derivatives of avermectin and milbemycin compounds in which two avermectin or milbemycin members are linked together by a chemical linker. The resulting compounds may be used in veterinary compositions which are used in treating, controlling and preventing of endo- and ectoparasite infections and infestations in animals or for combating pests in plants or plant propagation material.

  这项发明提供了一种新颖的阿维菌素和米氏菌素衍生物，其中两个阿维菌素或米氏菌素成员通过化学连接剂连接在一起。所得的化合物可用于兽药组合物中，用于治疗、控制和预防动物体内和体外寄生虫感染及寄生虫侵染，或用于对抗植物或植物繁殖材料中的害虫。
• Synthesis of 19-epi-avermectin A1a from avermectin B1a
  作者：Stephen Hanessian、Philippe Chemla

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85067-f

  日期：1991.6

  The conversion of avermectin B1a into 19-epi-avermectin A1a was accomplished by an intramolecular Mitsunobu reaction of a Δ2-conjugated seco acid with inversion of configuration, followed by a stereocontrolled deconjugation.

  阿维菌素B的转换1A到19表-阿维A 1A是由Δ的分子内Mitsunobu反应完成2与构型反转缀合的开环酸，随后进行脱结合立体控制。
• US8426460B2
  申请人：——

  公开号：US8426460B2

  公开（公告）日：2013-04-23
• Practical synthesis of oligosaccharides. Partial synthesis of avermectin B1a
  作者：K. C. Nicolaou、R. E. Dolle、D. P. Papahatjis

  DOI：10.1021/ja00327a021

  日期：1984.7
• Conversion of avermectin B1 to 19-epi-avermectin B1
  作者：Timothy Blizzard、Lori Bostrom、Gaye Margiatto、Helmut Mrozik、Michael Fisher

  DOI：10.1016/0040-4039(91)85068-g

  日期：1991.6

  Avermectin B1 () has been converted to 19-epi-avermectin B1 () in six steps. Analog retains some bioactivity but is substantially less bioactive than .

  阿维菌素B 1（）已通过六个步骤转化为19-表阿维菌素B 1（）。类似物保留了一定的生物活性，但生物学活性却远低于。