1-[4-[2,2-bis(trimethylsilyl)ethenyl]phenyl]-N-(4-chlorophenyl)methanimine | 1268519-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[4-[2,2-bis(trimethylsilyl)ethenyl]phenyl]-N-(4-chlorophenyl)methanimine
• CAS: 1268519-35-2
• 化学式: C₂₁H₂₈ClNSi₂
• 分子量: 386.084
• InChiKey: IHFAXVWEKZWMNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.23
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-[2,2-bis(trimethylsilyl)ethenyl]phenyl]-N-(4-chlorophenyl)methanimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以78%的产率得到N-[4-(2,2-bis(trimethylsilyl)ethenyl)benzyl]-4-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  含有有机硅基团的新亚胺和胺的合成

  摘要：

  对苯甲醛与三（三甲基甲硅烷基）甲基锂（Me 3 Si）3 CLi在0°C的THF中的Peterson烯烃化反应得到4- [2,2-双（三甲基甲硅烷基）乙烯基]苯甲醛（1）和4,4 -双[2，2-双（三甲基甲硅烷基）乙烯基]苯（2）。新的醛（1）与多种胺在乙醇中反应，得到相应的含有乙烯基双（三甲基甲硅烷基）基团的亚胺（3）。新合成的亚胺（3）可以完全转化为含有乙烯基双（三甲基甲硅烷基）基团的胺和过量的NaBH 4。在N- [4-（2,2-双（三甲基甲硅烷基）乙烯基）苄基] -2,6-二甲基苯胺LiAlH 4的情况下 用作THF中的还原剂。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.09.074
• 作为产物：
  描述：

  tris(trimethylsilyl)methyllithium 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-[4-[2,2-bis(trimethylsilyl)ethenyl]phenyl]-N-(4-chlorophenyl)methanimine
  参考文献：
  名称：

  含有有机硅基团的新亚胺和胺的合成

  摘要：

  对苯甲醛与三（三甲基甲硅烷基）甲基锂（Me 3 Si）3 CLi在0°C的THF中的Peterson烯烃化反应得到4- [2,2-双（三甲基甲硅烷基）乙烯基]苯甲醛（1）和4,4 -双[2，2-双（三甲基甲硅烷基）乙烯基]苯（2）。新的醛（1）与多种胺在乙醇中反应，得到相应的含有乙烯基双（三甲基甲硅烷基）基团的亚胺（3）。新合成的亚胺（3）可以完全转化为含有乙烯基双（三甲基甲硅烷基）基团的胺和过量的NaBH 4。在N- [4-（2,2-双（三甲基甲硅烷基）乙烯基）苄基] -2,6-二甲基苯胺LiAlH 4的情况下 用作THF中的还原剂。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.09.074

文献信息

• Synthesis of β-Amino Ketones Containing Organosilicon Groups: Catalytic Enantioselective Three-Component Mannich-Type Reaction
  作者：Kazem D. Safa、Mahtab Abolfathi、Khatereh Ghorbanpour

  DOI：10.3184/174751912x13450464806822

  日期：2012.10

  2-bis(trimethylsilyl)ethenyl]benzaldehyde and aromatic amines, undergo Mannich-type reactions with cyclic and acyclic ketones. The one-pot reaction is efficiently catalysed by zirconium oxychloride (ZrOCl2.8H2O) at room temperature. β-Amino carbonyl compounds containing bis(trimethylsilyl)ethenyl groups are obtained in acceptable to good yields with moderate to high stereoselectivity under solvent-free conditions

  由 4-[2,2-双(三甲基甲硅烷基)乙烯基]苯甲醛和芳香胺原位生成的醛亚胺与环状和无环酮进行曼尼希型反应。室温下，氯氧化锆 (ZrOCl2.8H2O) 可有效催化一锅法反应。在无溶剂条件下，以可接受的良好收率和中等至高立体选择性获得含有双（三甲基甲硅烷基）乙烯基的 β-氨基羰基化合物。