3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5,6,7,8-tetradeoxy-5-(N-benzyl-N-hydroxyamino)-β-L-ido-7-eno-octo-1,4-furanose | 690981-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5,6,7,8-tetradeoxy-5-(N-benzyl-N-hydroxyamino)-β-L-ido-7-eno-octo-1,4-furanose
• 英文别名: N-[(1S)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]but-3-enyl]-N-benzylhydroxylamine
• CAS: 690981-78-3
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₅
• 分子量: 425.525
• InChiKey: MIDAYSSZQFRIHO-OEYYQIPYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5,6,7,8-tetradeoxy-5-(N-benzyl-N-hydroxyamino)-β-L-ido-7-eno-octo-1,4-furanose 在 manganese(IV) oxide 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 (2S,4R,6S)-2-((3aR,5R,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-6-phenylpiperidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  亚氨基的高度立体选择性合成Ç -二-和三糖作为水解稳定glycomimetics

  摘要：

  据报道，一种新的直接途径可制得含有哌啶单元的仿制药。该方法的关键步骤是易于获得的糖基烯基硝酮的分子内1，3-偶极环加成。在大多数情况下，该反应在完全选择性的条件下进行，有利于外-外加成，这有助于合成带有糖基单元的顺式哌啶。使用简单的试剂，只需一步即可将加合物直接转化为最终的亚氨基C- di和三糖类似物。已经测试了对两种糖苷酶的抑制特性，但是没有发现阳性结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.126
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N-benzyl-(3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylofuranos-5-ylidene)amine N-oxide 、 烯丙基溴化镁 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.17h， 以80%的产率得到3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5,6,7,8-tetradeoxy-5-(N-benzyl-N-hydroxyamino)-α-D-gluco-7-eno-octo-1,4-furanose
  参考文献：
  名称：

  三羟基喹唑烷生物碱的合成：烯丙基溴化镁与糖硝酮的1,3-加成反应

  摘要：

  描述了由d-葡萄糖衍生的硝酮4合成（1 R，2 R，3 S，9a R）和（1 R，2 R，3 S，9a S）三羟基喹oli嗪生物碱3a和3b。关键的转化涉及在TMSOTf存在下将烯丙基溴化镁1,3-加成至硝酮4，该硝酮具有很高的非对映选择性。N–O键的还原裂解，N -Cbz保护，臭氧分解，Wittig烯化，内酰胺形成和还原胺化级联反应提供了目标化合物3a和3b 总体产量高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.085

文献信息

• Synthesis of trihydroxy quinolizidine alkaloids: 1,3-addition reaction of allylmagnesium bromide to a sugar nitrone
  作者：Dilip D Dhavale、Santosh M Jachak、Navnath P Karche、Claudio Trombini

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.085

  日期：2004.3

  The synthesis of (1R,2R,3S,9aR) and (1R,2R,3S,9aS) trihydroxy quinolizidine alkaloids 3a and 3b from d-glucose derived nitrone 4 is described. The key transformation involves the 1,3-addition of allylmagnesium bromide to nitrone 4 that afforded high diastereoselectivity in the presence of TMSOTf. The N–O bond reductive cleavage, N-Cbz protection, ozonolysis, Wittig olefination, lactum formation and

  描述了由d-葡萄糖衍生的硝酮4合成（1 R，2 R，3 S，9a R）和（1 R，2 R，3 S，9a S）三羟基喹oli嗪生物碱3a和3b。关键的转化涉及在TMSOTf存在下将烯丙基溴化镁1,3-加成至硝酮4，该硝酮具有很高的非对映选择性。N–O键的还原裂解，N -Cbz保护，臭氧分解，Wittig烯化，内酰胺形成和还原胺化级联反应提供了目标化合物3a和3b 总体产量高。
• Highly stereoselective synthesis of imino-C-di- and trisaccharides as hydrolytically stable glycomimetics
  作者：Eduardo Marca、Ignacio Delso、Tomás Tejero、Pedro Merino

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.126

  日期：2012.8

  straightforward route to glycomimetics containing a piperidine unit is reported. The key step of the methodology is the intramolecular 1,3-dipolar cycloaddition of easily accessible glycosyl alkenyl nitrones. The reaction takes place in most cases with a complete selectivity in favor of the exo–exo adduct, which facilitates the synthesis of all-cis piperidines bearing the glycosyl units. The direct transformation

  据报道，一种新的直接途径可制得含有哌啶单元的仿制药。该方法的关键步骤是易于获得的糖基烯基硝酮的分子内1，3-偶极环加成。在大多数情况下，该反应在完全选择性的条件下进行，有利于外-外加成，这有助于合成带有糖基单元的顺式哌啶。使用简单的试剂，只需一步即可将加合物直接转化为最终的亚氨基C- di和三糖类似物。已经测试了对两种糖苷酶的抑制特性，但是没有发现阳性结果。
• An Efficient Synthesis of Trihydroxy Quinolizidine Alkaloids Using Ring-Closing Metathesis
  作者：Dilip D. Dhavale、Santosh M. Jachak、Navnath P. Karche、Claudio Trombini

  DOI：10.1055/s-2004-829538

  日期：——

  The sequential C- and N-allylation of D-glucose-derived nitrone 2 provides the required diene functionality with nitrogen linker that was used in ring-closing metathesis pathway in the synthesis of quinolizidine alkaloids 1a and 1b.

  D-葡萄糖衍生的硝酮 2 的连续 C-和 N-烯丙基化提供了所需的二烯官能团和氮连接物，用于合成喹唑啉生物碱 1a 和 1b 的闭环复分解途径。