ethyl (E)-(2S,3S,4R,5R)-3-(3,4-dihydroxy-2,4,5-trimethyl-tetrahydrofuran-2-yl)-2-methyl-acrylate | 115186-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-(2S,3S,4R,5R)-3-(3,4-dihydroxy-2,4,5-trimethyl-tetrahydrofuran-2-yl)-2-methyl-acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-2,4,5-trimethyloxolan-2-yl]-2-methylprop-2-enoate
• CAS: 115186-58-8
• 化学式: C₁₃H₂₂O₅
• 分子量: 258.315
• InChiKey: XUUPZEZFWJTVAT-FMQJOFFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-(2S,3S,4R,5R)-3-(3,4-dihydroxy-2,4,5-trimethyl-tetrahydrofuran-2-yl)-2-methyl-acrylate 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HATAKEYAMA, SUSUMI;SAKURAI, KUNIYA;NUMATA, HIROTOSHI;OCHI, NORIKO;TAKANO,+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 15, C. 5201-5203

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 Amberlyst acidic resin 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 ethyl (E)-(2S,3S,4R,5R)-3-(3,4-dihydroxy-2,4,5-trimethyl-tetrahydrofuran-2-yl)-2-methyl-acrylate
  参考文献：
  名称：

  （）-环丙病毒的全合成

  摘要：

  描述了使用的双环内酯（5）作为关键中间体的中发现的（）-citreoviral（1）的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80191-4

文献信息

• Mulzer, Johann; Bilow, Joern; Wille, Gregor, Advanced Synthesis and Catalysis, 2000, vol. 342, # 8, p. 773 - 778
  作者：Mulzer, Johann、Bilow, Joern、Wille, Gregor

  DOI：——

  日期：——
• A novel chiral route to substituted tetrahydrofurans. Total synthesis of (+)-verrucosidin and formal synthesis of (-)-citreoviridin
  作者：Susumi. Hatakeyama、Kuniya. Sakurai、Hirotoshi. Numata、Noriko. Ochi、Seiichi. Takano

  DOI：10.1021/ja00223a055

  日期：1988.7
• HATAKEYAMA, SUSUMI;SAKURAI, KUNIYA;NUMATA, HIROTOSHI;OCHI, NORIKO;TAKANO,+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 15, C. 5201-5203
  作者：HATAKEYAMA, SUSUMI、SAKURAI, KUNIYA、NUMATA, HIROTOSHI、OCHI, NORIKO、TAKANO,+

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (+)-citreoviral
  作者：Martin C. Bowden、Gerald Pattenden

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80191-4

  日期：——

  A total synthesis of ()-citreoviral (1) found in , which uses the bicyclic lactone (5) as a key intermediate, is described.

  描述了使用的双环内酯（5）作为关键中间体的中发现的（）-citreoviral（1）的总合成。