methyl 1-(3-(hydroxymethyl)quinolin-2-yl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate | 950919-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: methyl 1-(3-(hydroxymethyl)quinolin-2-yl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-[3-(hydroxymethyl)quinolin-2-yl]-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 950919-14-9
• 化学式: C₂₃H₁₇N₃O₃
• 分子量: 383.406
• InChiKey: QFIHNMXPRNRZBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(3-(hydroxymethyl)quinolin-2-yl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 168.0h， 以50%的产率得到Methyl 12-oxo-3,13,23-triazahexacyclo[11.10.1.02,11.04,9.014,19.020,24]tetracosa-1(24),2,4,6,8,10,14,16,18,20,22-undecaene-22-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  拉米达霉素的类似物和构象受限的衍生物通过半胱氨酸中间体的环化反应合成

  摘要：

  通过Friedländer反应从2-氨基苯甲醛和乙酰乙酸甲酯获得喹啉12。还原，甲硅烷基化然后氧化，得到化合物8a。后者与色氨酸甲酯之间发生Pictet-Spengler反应，生成化合物14，然后通过去甲硅烷基化反应生成化合物7。通过常规方法制备拉维达霉素7类似物的环化衍生物的许多尝试均以失败告终。幸运的是，通过半胱氨酸中间体获得了良好的结果，因此以令人满意的产率获得了化合物21。在其还原过程中发生了共轭加成，导致化合物22。用化合物7和构象受限的类似物21和22进行了生物学测试。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.100
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-喹啉羧酸甲酯 在 selenium(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 methyl 1-(3-(hydroxymethyl)quinolin-2-yl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  拉米达霉素的类似物和构象受限的衍生物通过半胱氨酸中间体的环化反应合成

  摘要：

  通过Friedländer反应从2-氨基苯甲醛和乙酰乙酸甲酯获得喹啉12。还原，甲硅烷基化然后氧化，得到化合物8a。后者与色氨酸甲酯之间发生Pictet-Spengler反应，生成化合物14，然后通过去甲硅烷基化反应生成化合物7。通过常规方法制备拉维达霉素7类似物的环化衍生物的许多尝试均以失败告终。幸运的是，通过半胱氨酸中间体获得了良好的结果，因此以令人满意的产率获得了化合物21。在其还原过程中发生了共轭加成，导致化合物22。用化合物7和构象受限的类似物21和22进行了生物学测试。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.06.100

文献信息

• Synthesis of an analogue of lavendamycin and of conformationally restricted derivatives by cyclization via a hemiaminal intermediate
  作者：Arnaud Nourry、Stéphanie Legoupy、François Huet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.06.100

  日期：2007.8

  Quinoline 12 was obtained by a Friedländer reaction from 2-aminobenzaldehyde and methyl acetoacetate. Reduction, silylation then oxidation provided compound 8a. A Pictet–Spengler reaction between the latter and tryptophan methyl ester yielded compound 14, then compound 7 by desilylation. Numerous attempts to prepare a cyclized derivative of this analogue of lavendamycin 7 by conventional ways failed

  通过Friedländer反应从2-氨基苯甲醛和乙酰乙酸甲酯获得喹啉12。还原，甲硅烷基化然后氧化，得到化合物8a。后者与色氨酸甲酯之间发生Pictet-Spengler反应，生成化合物14，然后通过去甲硅烷基化反应生成化合物7。通过常规方法制备拉维达霉素7类似物的环化衍生物的许多尝试均以失败告终。幸运的是，通过半胱氨酸中间体获得了良好的结果，因此以令人满意的产率获得了化合物21。在其还原过程中发生了共轭加成，导致化合物22。用化合物7和构象受限的类似物21和22进行了生物学测试。