N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[1-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,3-pentadien-2-yl]aniline | 873657-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[1-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,3-pentadien-2-yl]aniline
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypenta-2,3-dien-2-yl]phenyl]carbamate
• CAS: 873657-02-4
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₃Si
• 分子量: 389.61
• InChiKey: DNRWSIFBUWRLQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  47.56
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[1-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,3-pentadien-2-yl]aniline 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到1-(tert-butoxycarbonyl)-2-ethyl-3-hydroxymethylindole
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代的吲哚合成的新入口。

  摘要：

  [反应：见正文] N-酰基-2-碘苯胺与1-（三丁基锡烷基）-1-取代的烯的Stille偶联影响了2-甲基-3-取代的吲哚的连续一步形成。或者，另一种类型的2-烷基-3-取代的吲哚可以通过一锅操作合成，该操作由与1-（三丁基锡烷基）-1,3-二取代的烯基的斯蒂勒偶联反应，然后进行TBAF处理组成。该方法可用于吲哚美辛的合成。

  DOI：

  10.1021/ol052179u
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-2-碘苯胺 、 在 四丁基氯化铵 copper(l) iodide 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到N-(tert-butoxycarbonyl)-2-[1-(tert-butyldimethylsiloxy)-2,3-pentadien-2-yl]aniline
  参考文献：
  名称：

  2,3-二取代的吲哚合成的新入口。

  摘要：

  [反应：见正文] N-酰基-2-碘苯胺与1-（三丁基锡烷基）-1-取代的烯的Stille偶联影响了2-甲基-3-取代的吲哚的连续一步形成。或者，另一种类型的2-烷基-3-取代的吲哚可以通过一锅操作合成，该操作由与1-（三丁基锡烷基）-1,3-二取代的烯基的斯蒂勒偶联反应，然后进行TBAF处理组成。该方法可用于吲哚美辛的合成。

  DOI：

  10.1021/ol052179u

文献信息

• A New Entry to the Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoles
  作者：Chisato Mukai、Yukie Takahashi

  DOI：10.1021/ol052179u

  日期：2005.12.1

  successive one-step formation of the 2-methyl-3-substituted indoles. Alternatively, the other type of 2-alkyl-3-substituted indoles could be synthesized in a one-pot operation, which consists of the Stille coupling reaction with the 1-(tributylstannyl)-1,3-disubstituted allenes, followed by TBAF treatment. This procedure could be applied to the synthesis of indomethacin.

  [反应：见正文] N-酰基-2-碘苯胺与1-（三丁基锡烷基）-1-取代的烯的Stille偶联影响了2-甲基-3-取代的吲哚的连续一步形成。或者，另一种类型的2-烷基-3-取代的吲哚可以通过一锅操作合成，该操作由与1-（三丁基锡烷基）-1,3-二取代的烯基的斯蒂勒偶联反应，然后进行TBAF处理组成。该方法可用于吲哚美辛的合成。