1-((S)-2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazol-6-yl)-3-(2,4-dichlorophenyl)thiourea | 1262552-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((S)-2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazol-6-yl)-3-(2,4-dichlorophenyl)thiourea
• 英文别名: 1-((s)-2-Amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazol-6-yl)-3-(2,4-dichloro phenyl)thiourea；1-[(6S)-2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-1,3-benzothiazol-6-yl]-3-(2,4-dichlorophenyl)thiourea
• CAS: 1262552-33-9
• 化学式: C₁₄H₁₄Cl₂N₄S₂
• 分子量: 373.33
• InChiKey: JRWXIMDTGBRQJY-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-乙酰氨基环己酮 在 L-酒石酸 、 水 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-((S)-2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazol-6-yl)-3-(2,4-dichlorophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  合成和鉴定一类新的 (S)-2,6-diamino-4,5,6,7-四氢苯并 [d] 噻唑衍生物作为有效的抗白血病药物。

  摘要：

  苯并噻唑是具有广谱生物活性的多靶点药物。在近年来发现的抗肿瘤剂中，各种 2-(4-氨基苯基) 苯并噻唑类化合物作为针对不同癌细胞系的有效和选择性抗肿瘤药物的鉴定引起了人们极大的兴趣。已知一些苯并噻唑可诱导细胞周期停滞、半胱天冬酶的活化以及与 DNA 分子的相互作用。基于苯并噻唑的这些有趣特性并为了获得新的生物活性剂，合成了一系列新型 4,5,6,7-四氢苯并[d]噻唑衍生物 5(ai) 并评估了它们作为人类白血病抗白血病药物的功效细胞（K562 和 Reh）。合成化合物的化学结构经(1)H NMR、LCMS和IR分析确证。这些化合物的细胞毒性使用台盼蓝排除法、3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 和乳酸脱氢酶 (LDH) 测定法测定。结果表明，这些化合物介导了对所测试癌细胞系的显着细胞毒性反应。我们发现在硫脲部分的苯环的不同位置具有吸电子基团的化合物显示出显着的细胞毒性作用，IC(50)

  DOI：

  10.1007/s10637-009-9276-y

文献信息

• Synthesis and identification of a new class of (S)-2,6-diamino-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole derivatives as potent antileukemic agents
  作者：D. S. Prasanna、C. V. Kavitha、B. Raghava、K. Vinaya、S. R. Ranganatha、Sathees C. Raghavan、K. S. Rangappa

  DOI：10.1007/s10637-009-9276-y

  日期：2010.8

  properties of benzothiazoles and to obtain new biologically active agents, a series of novel 4,5,6,7-tetrahydrobenzo[d]thiazole derivatives 5(a-i) were synthesized and evaluated for their efficacy as antileukemic agents in human leukemia cells (K562 and Reh). The chemical structures of the synthesized compounds were confirmed by (1)H NMR, LCMS and IR analysis. The cytotoxicity of these compounds were determined

  苯并噻唑是具有广谱生物活性的多靶点药物。在近年来发现的抗肿瘤剂中，各种 2-(4-氨基苯基) 苯并噻唑类化合物作为针对不同癌细胞系的有效和选择性抗肿瘤药物的鉴定引起了人们极大的兴趣。已知一些苯并噻唑可诱导细胞周期停滞、半胱天冬酶的活化以及与 DNA 分子的相互作用。基于苯并噻唑的这些有趣特性并为了获得新的生物活性剂，合成了一系列新型 4,5,6,7-四氢苯并[d]噻唑衍生物 5(ai) 并评估了它们作为人类白血病抗白血病药物的功效细胞（K562 和 Reh）。合成化合物的化学结构经(1)H NMR、LCMS和IR分析确证。这些化合物的细胞毒性使用台盼蓝排除法、3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 和乳酸脱氢酶 (LDH) 测定法测定。结果表明，这些化合物介导了对所测试癌细胞系的显着细胞毒性反应。我们发现在硫脲部分的苯环的不同位置具有吸电子基团的化合物显示出显着的细胞毒性作用，IC(50)