4′-tolyl-amino-bis[(2-methyl)-4,5-diphenyl-1-4′-tolyl-1Hpyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester] | 1407997-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4′-tolyl-amino-bis[(2-methyl)-4,5-diphenyl-1-4′-tolyl-1Hpyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester]
• 英文别名: ethyl 2-[[N-[[3-ethoxycarbonyl-1-(4-methylphenyl)-4,5-diphenylpyrrol-2-yl]methyl]-4-methylanilino]methyl]-1-(4-methylphenyl)-4,5-diphenylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 1407997-27-6
• 化学式: C₆₁H₅₅N₃O₄
• 分子量: 894.125
• InChiKey: MTRKYUQDVUGMSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 magnesium sulfate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 4′-tolyl-amino-bis[(2-methyl)-4,5-diphenyl-1-4′-tolyl-1Hpyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester]
  参考文献：
  名称：

  CeCl 3 ·7H 2 O催化的C–C和C–N键形成级联环化以及随后的侧链官能化和重排：五取代吡咯类似物的多米诺方法

  摘要：

  CeCl 3 ·7H 2 O被发现是良性反应条件下常见前体的三，四和七组分组装体的新分子间多米诺反应的有效催化剂。由β-酮酸酯和伯胺生成烯胺酸酯，激活其烯丙基sp 3 C–H，乙烯基sp 2已开发出C–H和N–H键，与1,2-二酮形成多个C–C和C–N键的级联环化以及随后的侧链烷基化反应，以构建功能化的五取代吡咯及其手性类似物。通过不同寻常的侧链胺化，消除和环收缩，成功地探索了多米诺反应的范围，以合成高度芳基取代的吡咯，带有C 2烯烃侧链的五取代吡咯和螺-2-吡咯烷酮及其手性类似物。新的多米诺骨牌反应操作简单，稳定，特定底物，选择性高收率。

  DOI：

  10.1021/jo301796r

文献信息

• CeCl₃·7H₂O Catalyzed C–C and C–N Bond-Forming Cascade Cyclization with Subsequent Side-Chain Functionalization and Rearrangement: A Domino Approach to Pentasubstituted Pyrrole Analogues
  作者：Dipankar Dhara、Krishnanka S. Gayen、Saikat Khamarui、Palash Pandit、Sukla Ghosh、Dilip K. Maiti

  DOI：10.1021/jo301796r

  日期：2012.11.16

  enaminioesters from β-keto esters and primary amines, activation of their allylic sp3 C–H, vinylic sp2 C–H and N–H bonds, multi C–C and C–N bond-forming cascade cyclization with 1,2-diketones and subsequent side-chain alkylation have been developed to construct functionalized pentasubstituted pyrroles and their chiral analogues. The scope of the domino reaction is successfully explored toward synthesis of highly

  CeCl 3 ·7H 2 O被发现是良性反应条件下常见前体的三，四和七组分组装体的新分子间多米诺反应的有效催化剂。由β-酮酸酯和伯胺生成烯胺酸酯，激活其烯丙基sp 3 C–H，乙烯基sp 2已开发出C–H和N–H键，与1,2-二酮形成多个C–C和C–N键的级联环化以及随后的侧链烷基化反应，以构建功能化的五取代吡咯及其手性类似物。通过不同寻常的侧链胺化，消除和环收缩，成功地探索了多米诺反应的范围，以合成高度芳基取代的吡咯，带有C 2烯烃侧链的五取代吡咯和螺-2-吡咯烷酮及其手性类似物。新的多米诺骨牌反应操作简单，稳定，特定底物，选择性高收率。