(2S,5R)-2-(methylaminomethyl)-1-methyl-5-phenylpyrrolidine | 1611470-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,5R)-2-(methylaminomethyl)-1-methyl-5-phenylpyrrolidine
• 英文别名: N-methyl-1-[(2S,5R)-1-methyl-5-phenylpyrrolidin-2-yl]methanamine
• CAS: 1611470-58-6
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂
• 分子量: 204.315
• InChiKey: PVVKYOAXAIVFPC-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butyl 2-methyl (2S,5R)-5-phenylpyrrolidine-1,2-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,5R)-2-(methylaminomethyl)-1-methyl-5-phenylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Flexible and Modular Syntheses of Enantiopure 5-cis-Substituted Prolinamines from l-Pyroglutamic Acid

  摘要：

  A wide range (25 examples) of 5-cis-substituted prolinamines is prepared in five to ten steps starting from cheap L-pyroglutamic acid. Three routes, differing mainly in the order of introduction of the substituents at the 5-cis position, the pyrrolidine nitrogen atom, and the exocyclic amino function, are successfully developed.

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379457
• 作为试剂：
  描述：

  3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯 、 硝基甲烷 在 (2S,5R)-2-(methylaminomethyl)-1-methyl-5-phenylpyrrolidine 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 160.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (2S,5R)-2-Methylaminomethyl-1-methyl-5-phenylpyrrolidine, a chiral diamine ligand for copper(ii)-catalysed Henry reactions with superb enantiocontrol

  摘要：

  铜(II)配合物与顺式-2-氨基甲基-5-苯基吡咯烷催化了具有极高立体控制性的对映选择性亨利反应。

  DOI：

  10.1039/c4cc02429j

文献信息

• (2<i>S</i>,5<i>R</i>)-2-Methylaminomethyl-1-methyl-5-phenylpyrrolidine, a chiral diamine ligand for copper(<scp>ii</scp>)-catalysed Henry reactions with superb enantiocontrol
  作者：Dagmar Scharnagel、Felix Prause、Johannes Kaldun、Robert G. Haase、Matthias Breuning

  DOI：10.1039/c4cc02429j

  日期：——

  Copper(ii)-complexes of a cis-2-aminomethyl-5-phenylpyrrolidine catalyse enantioselective Henry reactions with extraordinarily high stereocontrol.

  铜(II)配合物与顺式-2-氨基甲基-5-苯基吡咯烷催化了具有极高立体控制性的对映选择性亨利反应。
• Flexible and Modular Syntheses of Enantiopure 5-cis-Substituted Prolinamines from l-Pyroglutamic Acid
  作者：Matthias Breuning、Felix Prause、Johannes Kaldun、Benjamin Arensmeyer、Benedikt Wennemann、Benjamin Fröhlich、Dagmar Scharnagel

  DOI：10.1055/s-0034-1379457

  日期：——

  A wide range (25 examples) of 5-cis-substituted prolinamines is prepared in five to ten steps starting from cheap L-pyroglutamic acid. Three routes, differing mainly in the order of introduction of the substituents at the 5-cis position, the pyrrolidine nitrogen atom, and the exocyclic amino function, are successfully developed.