1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxy-3-(phenylmethoxyamino)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione | 176685-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxy-3-(phenylmethoxyamino)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 176685-71-5
• 化学式: C₃₂H₃₇N₃O₆Si
• 分子量: 587.748
• InChiKey: PZVZBVWDKMGQPT-PYYPWFDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxy-3-(phenylmethoxyamino)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione 在 palladium dihydroxide 作用下， 以 乙醇 、 环己烯 为溶剂， 以60%的产率得到TBDPS(-5)Ribf2N(b)-uracil-1-yl
  参考文献：
  名称：

  通过2,2'-脱水尿苷衍生物的分子内功能化的新型核苷

  摘要：

  描述了通过2'-位的3'-羟基定向分子内亲核取代衍生自2,2'-脱水尿苷的新型核糖核苷类似物。该方法通常可以在非常温和的反应条件下，对2'-位进行高效，区域和立体选择性修饰。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00227-4
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-2,2'-O-anhydrouridine 在 吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-hydroxy-3-(phenylmethoxyamino)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过2,2'-脱水尿苷衍生物的分子内功能化的新型核苷

  摘要：

  描述了通过2'-位的3'-羟基定向分子内亲核取代衍生自2,2'-脱水尿苷的新型核糖核苷类似物。该方法通常可以在非常温和的反应条件下，对2'-位进行高效，区域和立体选择性修饰。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00227-4

文献信息

• Nucleosides and nucleotides. 176. 2′-deoxy-2′-hydroxylaminocytidine: A new antitumor nucleoside that inhibits DNA synthesis although it has a ribonucleoside structure
  作者：Akira Ogawa、Satoshi Shuto、Osamu Inanami、Mikinori Kuwabara、Motohiro Tanaka、Takuma Sasaki、Akira Matsuda

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00336-9

  日期：1998.7

  The design and synthesis of potential antitumor antimetabolites 2'-deoxy-2'-hydroxylaminouridine (2'-DHAU) and -cytidine (2'-DHAC) are described. We found that 2'-DHAC in neutral solution generated 2'-aminoxy radicals at room temperature. 2'-DHAC inhibited the growth of L1210 and KB cells, with IC50 values of 1.58 and 1.99 microM, respectively, more potently than 2'-DHAU, with IC50 values of 34.5 and

  描述了潜在的抗肿瘤抗代谢物2'-脱氧-2'-羟基laminouridine（2'-DHAU）和-胞苷（2'-DHAC）的设计和合成。我们发现，中性溶液中的2'-DHAC在室温下会生成2'-氨基氧自由基。2'-DHAC抑制L1210和KB细胞的生长，IC50值分别为1.58和1.99 microM，比2'-DHAU抑制力更强，IC50值分别为34.5和27.3 microM。2'-DHAC对9种人类细胞系有效，IC50值在微摩尔范围内。还使用小鼠白血病P388模型检查了2'-DHAC的体内抗肿瘤活性，该模型的T / C值为167％。尿苷/胞苷激酶将2'-DHAC磷酸化对于其细胞毒性至关重要，这是使用几种常见核苷进行的竞争实验所表明的。
• Novel nucleosides via intramolecular functionalization of 2,2′-anhydrouridine derivatives
  作者：Danny P.C. McGee、David P. Sebesta、Sarah S. O'Rourke、Rogelio L. Martinez、Michael E. Jung、Wolfgang A. Pieken

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00227-4

  日期：1996.3

  The generation of novel ribonucleoside analogues derived from 2,2′-anhydrouridines by a 3′-hydroxyl directed intramolecular nucleophilic substitution of the 2′-position is described. The methodology allows for the efficient, regio- and stereoselective elaboration of the 2′-position, often under exceptionally mild reaction conditions.

  描述了通过2'-位的3'-羟基定向分子内亲核取代衍生自2,2'-脱水尿苷的新型核糖核苷类似物。该方法通常可以在非常温和的反应条件下，对2'-位进行高效，区域和立体选择性修饰。
• 2′-Deoxy-2′-alkoxylaminouridines: Novel 2′-substituted uridines prepared by intramolecular nucleophilic ring opening of 2,2′-O-anhydrouridines
  作者：David P. Sebesta、Sarah S. O'Rourke、Rogelio L. Martinez、Wolfgang A. Pieken、Danny P.C. McGee

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00870-8

  日期：1996.11

  methodology developed for the stereo- and regiospecific introduction of structural modifications at the 2′-position of uridine nucleosides. A novel class of modified nucleosides, 2′-alkoxylamino-2′-deoxy uridines, are prepared by intramolecular nucleophilic addition of a 3′-tethered alkoxycarbamate nucleophile to the 2′-position with concomitant opening of a 2,2′-anhydrouridine.

  天然和非天然修饰的核苷和核苷酸在生物学，医学和生物医学研究工具中都起着重要作用。本文报道的是开发用于在尿苷核苷的2'-位立体和区域特异性引入结构修饰的合成方法的应用。一类新的修饰核苷，即2'-烷氧基氨基-2'-脱氧尿苷，是通过将3'-拴链的烷氧基氨基甲酸酯亲核体分子内亲核加成到2'-位置，并同时打开2,2'-脱水尿苷来制备的。