5-溴-2-氟-1,3-亚苯基二硼酸频那醇酯 | 942069-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-2-氟-1,3-亚苯基二硼酸频那醇酯
• 中文别名: 5-溴-2-氟-1,3-苯二硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 5-bromo-2-fluoro-1,3-phenylenediboronic acid pinacol ester
• 英文别名: 2,2'-(5-bromo-2-fluoro-1,3-phenylene)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)；2-[5-bromo-2-fluoro-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 942069-49-0
• 化学式: C₁₈H₂₆B₂BrFO₄
• 分子量: 426.926
• InChiKey: JUIGKQZHOKNIRX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-氟-1,3-亚苯基二硼酸频那醇酯 在 Oxone 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.6h， 以66%的产率得到5-溴-2-氟苯-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF HYPERTENSION AND/OR FIBROSIS
  [FR] COMPOSITIONS POUR LE TRAITEMENT DE L'HYPERTENSION ET/OU DE LA FIBROSE

  摘要：

  本发明涉及新化合物及其在预防性和/或治疗高血压和/或纤维化的用途。

  公开号：

  WO2015039172A1
• 作为产物：
  描述：

  对溴氟苯 、 频那醇硼烷 在 (Ind)Ir(COD) 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 5-溴-2-氟-1,3-亚苯基二硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the synthesis of phenols from arenes

  摘要：

  描述了一种合成取代酚的过程，如通式RR′R″Ar(OH)中的那些，其中R、R′和R″分别独立地是氢或不干扰合成取代酚过程的任何基团，包括但不限于卤素、烷基、烷氧基、羧酸酯、胺、酰胺；Ar是芳基或杂芳基的任何种类，通过氧化取代芳基硼酸酯来实现。具体地，描述了一种金属催化的C—H活化/硼化反应，随后在单个或分离的反应容器中直接氧化，从而获得酚，无需任何中间操作。更具体地，描述了一种通过Ir催化的芳烃硼化反应，使用二醇硼烷（HBPin）后，通过OXONE氧化中间芳基硼酸酯的过程。

  公开号：

  US20040030197A1

文献信息

• Iridium‐Catalysed C−H Borylation of Fluoroarenes: Insights into the Balance between Steric and Electronic Control of Regioselectivity
  作者：Mingyan Ding、Jonathan A. Reuven、Andrew C. Hones、Mark A. Fox、Patrick G. Steel

  DOI：10.1002/ejoc.202201005

  日期：2022.12.19

  Iridium catalysed C−H borylation provides an effective method for late stage functionalization of fluorinated arenes and heteroarenes. The reaction occurs rapidly and efficiently with selectivity that can be best predicted using computed relative transition stage energies.

  铱催化的 C−H 硼酸化为氟化芳烃和杂芳烃的后期功能化提供了一种有效的方法。反应快速有效地发生，选择性可以使用计算的相对过渡阶段能量进行最佳预测。
• C−H Activation/Borylation/Oxidation:  A One-Pot Unified Route To Meta-Substituted Phenols Bearing Ortho-/Para-Directing Groups
  作者：Robert E. Maleczka,、Feng Shi、Daniel Holmes、Milton R. Smith

  DOI：10.1021/ja0349857

  日期：2003.7.1

  An efficient one-pot C-H activation/borylation/oxidation protocol for the preparation of phenols is described. This method is particularly attractive for the generation of meta-substituted phenols bearing ortho-/para-directing groups, as such substrates are difficult to access by other phenol syntheses.