cis-4-methoxy-1,2-epoxycyclopentane | 253433-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: cis-4-methoxy-1,2-epoxycyclopentane
• CAS: 253433-06-6
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: QHQAZHKRUYCGIJ-FPFOFBBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-methoxy-1,2-epoxycyclopentane 在 仲丁基锂 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-脱氧penostatin A的全合成。pentostatinsA和B的合成方法。

  摘要：

  使用二烯11，环氧化物13和亚甲基三苯基磷烷（17）的会聚偶合进行了（+/-）-脱氧penostatin A（28）的简短合成，以仅两步制备三烯酚19。关键步骤是Yb（OTf）（3）催化的水合三烯基乙醛酸酯23的分子内Diels-Alder反应，这可选择性地产生内酯24。通过分子内霍纳-埃蒙斯·维蒂希反应和差向异构化将内酯24修饰成烯酮27完成了28的合成。类似地，可以从MEM醚44c中制备适量的Diels-Alder加合物45a和46a，但某些中间体的敏感性较高排除了将45a制成Penostatin A的可能性（1）。

  DOI：

  10.1021/jo000850x
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊烯-1-醇 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 sodium hydride 作用下， 生成 cis-4-methoxy-1,2-epoxycyclopentane
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-脱氧penostatin A的全合成。pentostatinsA和B的合成方法。

  摘要：

  使用二烯11，环氧化物13和亚甲基三苯基磷烷（17）的会聚偶合进行了（+/-）-脱氧penostatin A（28）的简短合成，以仅两步制备三烯酚19。关键步骤是Yb（OTf）（3）催化的水合三烯基乙醛酸酯23的分子内Diels-Alder反应，这可选择性地产生内酯24。通过分子内霍纳-埃蒙斯·维蒂希反应和差向异构化将内酯24修饰成烯酮27完成了28的合成。类似地，可以从MEM醚44c中制备适量的Diels-Alder加合物45a和46a，但某些中间体的敏感性较高排除了将45a制成Penostatin A的可能性（1）。

  DOI：

  10.1021/jo000850x

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Deoxypenostatin A. Approaches to the Syntheses of Penostatins A and B
  作者：Barry B. Snider、Tao Liu

  DOI：10.1021/jo000850x

  日期：2000.12.1

  A short synthesis of (+/-)-deoxypenostatin A (28) has been carried out using the convergent coupling of dienal 11, epoxide 13, and methylenetriphenylphosphorane (17) to prepare trienol 19 in only two steps. The key step is the Yb(OTf)(3)-catalyzed intramolecular Diels-Alder reaction of hydrated trienyl glyoxylate 23, which gives lactone 24 stereoselectively. Elaboration of lactone 24 to enone 27 by

  使用二烯11，环氧化物13和亚甲基三苯基磷烷（17）的会聚偶合进行了（+/-）-脱氧penostatin A（28）的简短合成，以仅两步制备三烯酚19。关键步骤是Yb（OTf）（3）催化的水合三烯基乙醛酸酯23的分子内Diels-Alder反应，这可选择性地产生内酯24。通过分子内霍纳-埃蒙斯·维蒂希反应和差向异构化将内酯24修饰成烯酮27完成了28的合成。类似地，可以从MEM醚44c中制备适量的Diels-Alder加合物45a和46a，但某些中间体的敏感性较高排除了将45a制成Penostatin A的可能性（1）。