6-(5-{[4-methoxy-3-(trifluoromethyl)benzyl]sulfanyl}-1,3,4-oxadiazol-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine | 1005199-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(5-{[4-methoxy-3-(trifluoromethyl)benzyl]sulfanyl}-1,3,4-oxadiazol-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 6-[5-[[4-methoxy-3-(trifluoromethyl)benzyl]thio]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]imidazo[1,2-a]pyridine；Oxadiazole derivative, 20q；2-imidazo[1,2-a]pyridin-6-yl-5-[[4-methoxy-3-(trifluoromethyl)phenyl]methylsulfanyl]-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 1005199-97-2
• 化学式: C₁₈H₁₃F₃N₄O₂S
• 分子量: 406.388
• InChiKey: FZPTZOVFNDKTMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-三氟甲基溴苄 、 二硫化碳 、 咪唑并[1,2-a]吡啶-6-碳酰肼 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到6-(5-{[4-methoxy-3-(trifluoromethyl)benzyl]sulfanyl}-1,3,4-oxadiazol-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  GSK-3BETAINHIBITOR

  摘要：

  为了提供一种含有噁二唑化合物或其盐或其前药的GSK-3β抑制剂，用作GSK-3β相关病理或疾病的预防或治疗剂，本发明提供了一种含有由以下式（I）表示的化合物的GSK-3β抑制剂： 其中每个符号如规范中定义，或其盐或其前药。

  公开号：

  US20100069381A1

文献信息

• Design, synthesis and structure–activity relationships of 1,3,4-oxadiazole derivatives as novel inhibitors of glycogen synthase kinase-3β
  作者：Morihisa Saitoh、Jun Kunitomo、Eiji Kimura、Yoji Hayase、Hiromi Kobayashi、Noriko Uchiyama、Tomohiro Kawamoto、Toshimasa Tanaka、Clifford D. Mol、Douglas R. Dougan、Garret S. Textor、Gyorgy P. Snell、Fumio Itoh

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.01.019

  日期：2009.3

  Glycogen synthase kinase-3beta (GSK-3beta) is implicated in abnormal hyperphosphorylation of tau protein and its inhibitors are expected to be a promising therapeutic agents for the treatment of Alzheimer's disease. Here we report design, synthesis and structure-activity relationships of a novel series of oxadiazole derivatives as GSK-3beta inhibitors. Among these inhibitors, compound 20x showed highly selective and potent GSK-3beta inhibitory activity in vitro and its binding mode was determined by obtaining the X-ray co-crystal structure of 20x and GSK-3beta.
• US8492378B2
  申请人：——

  公开号：US8492378B2

  公开（公告）日：2013-07-23