2-{6-(3,4,5-tris[3(S),7-dimethyloctyloxy])phenylureido}hexylureido-6-[2(S),6-dimethylheptyl]-4[1H]-pyrimidinone | 1220350-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{6-(3,4,5-tris[3(S),7-dimethyloctyloxy])phenylureido}hexylureido-6-[2(S),6-dimethylheptyl]-4[1H]-pyrimidinone
• 英文别名: 1-[4-[(2S)-2,6-dimethylheptyl]-6-oxo-1H-pyrimidin-2-yl]-3-[6-[[3,4,5-tris[(3S)-3,7-dimethyloctoxy]phenyl]carbamoylamino]hexyl]urea
• CAS: 1220350-67-3
• 化学式: C₅₇H₁₀₂N₆O₆
• 分子量: 967.473
• InChiKey: IKJVIOMTQVQNCY-KVXOYYPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.1
• 重原子数：
  69
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-tris[3(S),7-dimethyloctyloxy]phenyl isocyanate 、 2-(6-aminohexylureido)-6-[2(S),6-dimethylheptyl]-4[1H]-pyrimidinone trifluoroacetic acid 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以65%的产率得到2-{6-(3,4,5-tris[3(S),7-dimethyloctyloxy])phenylureido}hexylureido-6-[2(S),6-dimethylheptyl]-4[1H]-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  尿嘧啶-嘧啶酮二聚体通过侧向氢键自组装成一维堆栈

  摘要：

  通过额外的非共价相互作用，被其他尿素官能团取代的Ureido-嘧啶酮（UPy）二聚体在各种溶剂中自组装成一维堆栈。在CDCl 3中的1 H NMR和DOSY研究表明形成了短的烟囱（<10），而对庚烷中手性UPy二聚体的温度依赖性圆二色性（CD）研究表明，形成了更大的螺旋烟囱。CDCl 3中化学位移的浓度依赖性演变分析庚烷中随温度变化的CD效应表明，这种自组装过程在两种溶剂中均遵循等渗途径。聚集体的长度受与脲官能团连接的取代基的影响。与之形成鲜明对比的是，带有一个额外的氨基甲酸酯基团的UPy二聚体不会自组装成有序堆，这从庚烷中不存在CD效应以及CDCl 3中嘧啶酮环的亚烷基质子的浓度无关化学位移可以明显看出。

  DOI：

  10.1002/chem.200902107

文献信息

• Self-Assembly of Ureido-Pyrimidinone Dimers into One-Dimensional Stacks by Lateral Hydrogen Bonding
  作者：Marko M. L. Nieuwenhuizen、Tom F. A. de Greef、Rob L. J. van der Bruggen、Jos M. J. Paulusse、Wilco P. J. Appel、Maarten M. J. Smulders、Rint P. Sijbesma、E. W. Meijer

  DOI：10.1002/chem.200902107

  日期：2010.2.1

  with an additional urea functionality self‐assemble into one‐dimensional stacks in various solvents through lateral non‐covalent interactions. 1H NMR and DOSY studies in CDCl3 suggest the formation of short stacks (<10), whereas temperature‐dependent circular dichroism (CD) studies on chiral UPy dimers in heptane show the formation of much larger helical stacks. Analysis of the concentration‐dependent

  通过额外的非共价相互作用，被其他尿素官能团取代的Ureido-嘧啶酮（UPy）二聚体在各种溶剂中自组装成一维堆栈。在CDCl 3中的1 H NMR和DOSY研究表明形成了短的烟囱（<10），而对庚烷中手性UPy二聚体的温度依赖性圆二色性（CD）研究表明，形成了更大的螺旋烟囱。CDCl 3中化学位移的浓度依赖性演变分析庚烷中随温度变化的CD效应表明，这种自组装过程在两种溶剂中均遵循等渗途径。聚集体的长度受与脲官能团连接的取代基的影响。与之形成鲜明对比的是，带有一个额外的氨基甲酸酯基团的UPy二聚体不会自组装成有序堆，这从庚烷中不存在CD效应以及CDCl 3中嘧啶酮环的亚烷基质子的浓度无关化学位移可以明显看出。