7-<3,7-dimethyl-6-oxo-(2E)-2-octenyloxy>coumarin | 31947-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-<3,7-dimethyl-6-oxo-(2E)-2-octenyloxy>coumarin
• 英文别名: 5-oxo-6',7'-dihydroaureptene；7-[(E)-3,7-dimethyl-6-oxooct-2-enoxy]chromen-2-one
• CAS: 31947-02-1
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: IEPVFIULOJBBHC-GXDHUFHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Epoxyaurapten 在 BF₃OEt 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以30%的产率得到7-<3,7-dimethyl-6-oxo-(2E)-2-octenyloxy>coumarin
  参考文献：
  名称：

  Masuda, Toshiya; Muroya, Yukari; Nakatani, Nobuji, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 8, p. 1257 - 1260

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Syntheses en serie racemique et en serie optiquement active d'une famille de derives oxygenes naturels de l'ombelliferone. Structure spatiale du (-)epoxy-3'6' auraptene
  作者：Mostafa Aziz、Francis Rouessac

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85097-3

  日期：1988.1

  The reaction sequence involved a Sharpless asymmetric epoxidation as the key-step to induce chirality. Enantiomeric conversion gave rise to the opposite unnatural serie. The structural dimensions of (-)3'6'-epoxyaurapten have been ascertained by means of X-ray cristallography. This route allows the preparation of related molecules.

  3'6'Epoxyaurapten和marmin是通过立体控制的方式从非手性前体中以外消旋形式，然后以光学活性形式合成的。合成策略是仿生型。反应顺序涉及Sharpless不对称环氧化反应，是诱导手性的关键步骤。对映异构体转化产生了相反的不自然序列。（-）3'6'-环氧锐钛型的结构尺寸已经通过X射线晶体描记法确定。该途径允许制备相关分子。
• Banerji, J.; Ghoshal, N.; Sarkar, S., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 5, p. 496 - 498
  作者：Banerji, J.、Ghoshal, N.、Sarkar, S.、Kumar, M.

  DOI：——

  日期：——
• AZIZ, MOSTAFA;ROUESSAC, FRANCIS, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 1, 133-135
  作者：AZIZ, MOSTAFA、ROUESSAC, FRANCIS

  DOI：——

  日期：——
• Masuda, Toshiya; Muroya, Yukari; Nakatani, Nobuji, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1992, vol. 56, # 8, p. 1257 - 1260
  作者：Masuda, Toshiya、Muroya, Yukari、Nakatani, Nobuji

  DOI：——

  日期：——