citreobenzofuran C | 110259-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: citreobenzofuran C
• 英文别名: (8R,9R)-3-(methoxymethyl)-5,9-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[g][1]benzofuran-8-ol
• CAS: 110259-05-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₃
• 分子量: 260.333
• InChiKey: KQUKKJHFRFGNNS-IINYFYTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 citreobenzofuran C 在 吡啶 作用下， 以9.5 mg的产率得到6,7,8,9-tetrahydro-3-methoxymethyl-5,9-dimethyl-8-acethoxy-nafto<1,2b>furan
  参考文献：
  名称：

  苯甲酮新取代苯并呋喃的立体结构和形成机理。

  摘要：

  通过用H 2 SO 4的MeOH溶液（10％）处理，已知的植物毒性和霉菌性倍半萜烯Phomnone提供了新的取代苯并呋喃。描述了通过光谱和X射线衍射法对其乙酰基衍生物确定的这种化合物的结构。还讨论了由毒素形成新的取代苯并呋喃的机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87290-2
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 PHOMENONE 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以4.3%的产率得到citreobenzofuran C
  参考文献：
  名称：

  柠檬酸苯并呋喃 A、B 和 C，来自绿青霉青霉 B 的杂合菌株 KO 0031 的倍半萜类代谢物的首次分离。IFO 4692 和 6200

  摘要：

  三种新的倍半萜类代谢物，citreobenzofurans A、B 和 C，已从青霉绿青霉 B. IFO 4692 和 6200 杂交菌株 KO 0031 的菌丝体中分离出来。它们的立体结构也已在以下基础上阐明他们的光谱数据。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.926

文献信息

• Citreobenzofurans A, B, and C, First Isolation of Sesquiterpene-Type Metabolites of a Hybrid Strain KO 0031 Derived from<i>Penicillium Citreo-viride</i>B. IFO 4692 and 6200
  作者：Seiji Kosemura、Harutoshi Nagamatsu、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1246/bcsj.65.926

  日期：1992.3

  Three new sesquiterpene-type metabolites, citreobenzofurans A, B, and C, have been isolated ftrom the mycelium of the hybrid strain KO 0031 derived from Penicillium citreo-viride B. IFO 4692 and 6200. Their stereostructures have been also elucidated on the basis of their spectral data.

  三种新的倍半萜类代谢物，citreobenzofurans A、B 和 C，已从青霉绿青霉 B. IFO 4692 和 6200 杂交菌株 KO 0031 的菌丝体中分离出来。它们的立体结构也已在以下基础上阐明他们的光谱数据。
• Stereostructure and formation mechanisn of a new substituted benzofuran from phomenone.
  作者：Renato Capasso、Giovanni Palumbo、Giacomino Randazzo、Alfonso Bavoso、Benedetto Di Blasio、Vincenzo Pavone

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87290-2

  日期：1986.1

  Phomenone, a known phytotoxic and mycotoxic sesquiterpene, afforded a new substituted benzofuran, by treatment with a H2SO4 in MeOH solution (10%). The structure of such compound, determined by spectroscopic and X-ray diffraction methods on its acetylderivative, is described. The formation mechanism of the new substituted benzofuran from the toxin is also discussed.

  通过用H 2 SO 4的MeOH溶液（10％）处理，已知的植物毒性和霉菌性倍半萜烯Phomnone提供了新的取代苯并呋喃。描述了通过光谱和X射线衍射法对其乙酰基衍生物确定的这种化合物的结构。还讨论了由毒素形成新的取代苯并呋喃的机理。