C19H15NO4S2 | 161192-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: C19H15NO4S2
• 英文别名: 2-[4-oxo-5-[(3-phenylmethoxyphenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid
• CAS: 161192-40-1
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₄S₂
• 分子量: 385.464
• InChiKey: DHUZZZSRYGMFNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羧甲基绕丹宁 、 3-苄氧基苯甲醛 在 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 C19H15NO4S2
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of the anti-inflammatory/chondroprotective activity of aldose reductase inhibitors in human chondrocyte cultures

  摘要：

  2-硫代-4-噻唑啉酮衍生物作为醛固酮还原酶抑制剂，能够控制人软骨细胞中IL-1β诱导的关键炎症/退行性事件，似乎是寻找新型抗炎剂的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1039/c4md00556b

文献信息

• First small molecular inhibitors of T. brucei dolicholphosphate mannose synthase (DPMS), a validated drug target in African sleeping sickness
  作者：Terry K. Smith、Benjamin L. Young、Helen Denton、David L. Hughes、Gerd K. Wagner

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.083

  日期：2009.3

  sleeping sickness. Starting from known inhibitors of other glycosyltransferases, we have developed the first small molecular inhibitors of dolicholphosphate mannose synthase (DPMS), a mannosyltransferase critically involved in glycoconjugate biosynthesis in T. brucei. We show that these DPMS inhibitors prevent the biosynthesis of glycosylphosphatidylinositol (GPI) anchors, and possess trypanocidal activity

  迫切需要具有抗布氏锥虫活性的类药物分子作为治疗非洲昏睡病的潜在疗法。从已知的其他糖基转移酶抑制剂开始，我们开发了第一个多羟基磷酸甘露糖合酶 (DPMS) 的小分子抑制剂，DPMS 是一种与T. brucei糖复合物生物合成密切相关的甘露糖基转移酶。我们发现这些 DPMS 抑制剂可阻止糖基磷脂酰肌醇 (GPI) 锚的生物合成，并对活锥虫具有杀锥虫活性。
• Evaluation of the anti-inflammatory/chondroprotective activity of aldose reductase inhibitors in human chondrocyte cultures
  作者：Annamaria Panico、Rosanna Maccari、Venera Cardile、Sergio Avondo、Lucia Crascì、Rosaria Ottanà

  DOI：10.1039/c4md00556b

  日期：——

  2-Thioxo-4-thiazolidinone derivatives active as aldose reductase inhibitors were able to control key inflammatory/degenerative events induced by IL-1β in human chondrocytes, appearing to be promising candidates in the search for novel anti-inflammatory agents.

  2-硫代-4-噻唑啉酮衍生物作为醛固酮还原酶抑制剂，能够控制人软骨细胞中IL-1β诱导的关键炎症/退行性事件，似乎是寻找新型抗炎剂的有希望的候选者。
• An investigation on 4-thiazolidinone derivatives as dual inhibitors of aldose reductase and protein tyrosine phosphatase 1B, in the search for potential agents for the treatment of type 2 diabetes mellitus and its complications
  作者：Rosanna Maccari、Antonella Del Corso、Paolo Paoli、Ilenia Adornato、Giulia Lori、Francesco Balestri、Mario Cappiello、Alexandra Naß、Gerhard Wolber、Rosaria Ottanà

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.10.024

  日期：2018.12

  considered a promising alternative to combinations of drugs, when monotherapy results to be unsatisfactory. In this work, compounds 1–17 were synthesized and in vitro evaluated as DMLs directed to aldose reductase (AR) and protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B), two key enzymes involved in different events which are critical for the onset and progression of type 2 DM and related pathologies. Out of the

  当单药治疗效果不理想时，设计出的多种配体（DMLs）被开发为可同时调节参与多种因素的多种病因，例如糖尿病（DM）的发病机制的选定靶标，被认为是药物组合的一种有前途的替代方法。在这项工作中，化合物1 - 17合成和体外评价涉及醛糖还原酶（AR）和蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）的DML，参与其是2型的发病和进展的关键不同事件的两个关键酶糖尿病和相关病理。在测试的4-噻唑烷酮衍生物中，化合物12和16表现出强力的AR抑制作用以及对PTP1B的有趣抑制作用，可被认为是进一步优化和平衡双重抑制作用的先导化合物。此外，几个结构部分被确定为可用于通过结合两种靶酶的非催化区域同时抑制人AR和PTP1B的特征。