(S)-N^α-tert-butoxycarbonyl-m-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}phenylalanine methyl ester | 447461-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N^α-tert-butoxycarbonyl-m-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}phenylalanine methyl ester
• 英文别名: (S)-methyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(3-(((trifluoromethyl)sulfonyl)oxy)phenyl)propanoate；methyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-[3-(trifluoromethylsulfonyloxy)phenyl]propanoate
• CAS: 447461-07-6
• 化学式: C₁₆H₂₀F₃NO₇S
• 分子量: 427.399
• InChiKey: JYBBHXPJPCNQFM-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N^α-tert-butoxycarbonyl-m-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}phenylalanine methyl ester 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到(S)-Nα-tert-butoxycarbonyl-m-(phenyl)phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  实用，不对称合成芳香族取代的大块和疏水色氨酸和苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  芳香环取代的色氨酸和苯丙氨酸可以提供有价值的工具，以开发具有特定结构特征的强效和选择性肽配体，此外还可以提供一个大的亲脂性表面来与受体结合并穿越膜屏障。已经开发了合成这些新氨基酸的有效方法。在该方法中，使用Burk基于DuPHOS的Rh（I）催化剂进行α-酰胺的不对称氢化生成高对映体纯的α-氨基酸衍生物，随后将其与硼酸衍生物进行Suzuki交叉偶联，从而以高收率获得这些芳族取代的氨基酸和高对映选择性。该方法可以大规模制备此类氨基酸，以进行广泛的结构活性研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00162-x
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl 2-(tert-butoxycarbonylamino)phosphonoacetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、448.16 kPa 条件下， 反应 37.5h， 生成 (S)-N^α-tert-butoxycarbonyl-m-{[(trifluoromethyl)sulfonyl]oxy}phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  实用，不对称合成芳香族取代的大块和疏水色氨酸和苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  芳香环取代的色氨酸和苯丙氨酸可以提供有价值的工具，以开发具有特定结构特征的强效和选择性肽配体，此外还可以提供一个大的亲脂性表面来与受体结合并穿越膜屏障。已经开发了合成这些新氨基酸的有效方法。在该方法中，使用Burk基于DuPHOS的Rh（I）催化剂进行α-酰胺的不对称氢化生成高对映体纯的α-氨基酸衍生物，随后将其与硼酸衍生物进行Suzuki交叉偶联，从而以高收率获得这些芳族取代的氨基酸和高对映选择性。该方法可以大规模制备此类氨基酸，以进行广泛的结构活性研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00162-x

文献信息

• Practical, asymmetric synthesis of aromatic-substituted bulky and hydrophobic tryptophan and phenylalanine derivatives
  作者：Wei Wang、Chiyi Xiong、Junyi Zhang、Victor J Hruby

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00162-x

  日期：2002.4

  Burk's DuPHOS-based Rh (I) catalysts generated high enantiomerically pure α-amino acid derivatives, which subsequently underwent Suzuki cross couplings with boronic acid derivatives to afford these aromatic substituted amino acids in high yields and high enantioselectivity. The method can allow for the preparation of such amino acids in large scales for extensive structure–activity studies.

  芳香环取代的色氨酸和苯丙氨酸可以提供有价值的工具，以开发具有特定结构特征的强效和选择性肽配体，此外还可以提供一个大的亲脂性表面来与受体结合并穿越膜屏障。已经开发了合成这些新氨基酸的有效方法。在该方法中，使用Burk基于DuPHOS的Rh（I）催化剂进行α-酰胺的不对称氢化生成高对映体纯的α-氨基酸衍生物，随后将其与硼酸衍生物进行Suzuki交叉偶联，从而以高收率获得这些芳族取代的氨基酸和高对映选择性。该方法可以大规模制备此类氨基酸，以进行广泛的结构活性研究。
• Thiol-based angiotensin-converting enzyme 2 inhibitors: P1′ modifications for the exploration of the S1′ subsite
  作者：David N. Deaton、Kevin P. Graham、Jeffrey W. Gross、Aaron B. Miller

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.01.046

  日期：2008.3

  Explorations of the S-1' subsite of ACE2 via modi. cations of the P-1' methylene biphenyl moiety of thiol-based metalloprotease inhibitors led to improvements in ACE2 selectivity versus ACE and NEP, while maintaining potent ACE2 inhibition. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.