(S)-3-(dibenzylamino)-1-bromo-5-methylhexan-2-one | 234772-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(dibenzylamino)-1-bromo-5-methylhexan-2-one
• 英文别名: (3S)-1-bromo-3-(dibenzylamino)-5-methylhexan-2-one
• CAS: 234772-08-8
• 化学式: C₂₁H₂₆BrNO
• 分子量: 388.348
• InChiKey: BAYSXKWMLMVMKR-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(dibenzylamino)-1-bromo-5-methylhexan-2-one 在 甲基锂 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-3-dibenzylamine-5-methyl-2-methylidenehexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Synthetic Applications of Enantiopure (2S,3S)- or (2R,3S)-2-Halomethyl-1,2-epoxyalkan-3-amines

  摘要：

  Enantiomerically pure (2S,3S)-3 and its diastereoisomer (2R,3S)-2-halomethyl-1,2-epoxyalkan-3-amine 4 have been obtained from 1-aminoalkyl halomethyl ketones 1 and (iodomethyl)lithium or (chloromethyl)lithium, respectively. Some synthetic applications of compounds 3 are described: chiral unsaturated 1,3-aminoalcohols 8 or 2-(halomethylidene)-3-(dibenzylamino)-alkan-1-ol 11 is obtained from 3 by halogeno-lithium or by hydrogen-lithium exchange, respectively. Transformation of 8c into its methyl ester derivative 9c is also reported.

  DOI：

  10.1021/jo9823590
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-(dibenzylamino)-4-methylpentanoate 在 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到(S)-3-(dibenzylamino)-1-bromo-5-methylhexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从 α'-氨基溴甲基酮合成对映体纯 α'-氨基α，β-环氧酮。

  摘要：

  描述了从 α'-氨基溴甲基酮 5 开始的有效合成中制备对映体纯 α'-氨基 α,β-环氧酮 2 和获得氨基二环氧化物 10a 作为 2 的合成应用。我们还报告了 1-氨基烷基卤代甲基酮合成到它们的溴衍生物的泛化。

  DOI：

  10.1021/jo982435z

文献信息

• Preparation and Synthetic Applications of Enantiopure (2<i>S</i>,3<i>S</i>)- or (2<i>R</i>,3<i>S</i>)-2-Halomethyl-1,2-epoxyalkan-3-amines
  作者：José Barluenga、Beatriz Baragaña、José M. Concellón

  DOI：10.1021/jo9823590

  日期：1999.4.1

  Enantiomerically pure (2S,3S)-3 and its diastereoisomer (2R,3S)-2-halomethyl-1,2-epoxyalkan-3-amine 4 have been obtained from 1-aminoalkyl halomethyl ketones 1 and (iodomethyl)lithium or (chloromethyl)lithium, respectively. Some synthetic applications of compounds 3 are described: chiral unsaturated 1,3-aminoalcohols 8 or 2-(halomethylidene)-3-(dibenzylamino)-alkan-1-ol 11 is obtained from 3 by halogeno-lithium or by hydrogen-lithium exchange, respectively. Transformation of 8c into its methyl ester derivative 9c is also reported.
• Synthesis of Enantiopure α‘-Amino α,β-Epoxy Ketones from α‘-Amino Bromomethyl Ketones
  作者：José Barluenga、Beatriz Baragaña、José M. Concellón、Alejandro Piñera-Nicolás、M. Rosario Díaz、Santiago García-Granda

  DOI：10.1021/jo982435z

  日期：1999.7.1

  Preparation of enantiomerically pure α'-amino α,β-epoxy ketones 2 in an efficient synthesis starting from α'-amino bromomethyl ketones 5 and the obtention of amino diepoxido 10a as synthetic application of 2 are described. We also report the generalization of the synthesis of 1-aminoalkyl halomethyl ketones to their bromo derivatives.

  描述了从 α'-氨基溴甲基酮 5 开始的有效合成中制备对映体纯 α'-氨基 α,β-环氧酮 2 和获得氨基二环氧化物 10a 作为 2 的合成应用。我们还报告了 1-氨基烷基卤代甲基酮合成到它们的溴衍生物的泛化。