5-溴-2-氯-3H-吲哚-3-酮 | 6199-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-2-氯-3H-吲哚-3-酮
• 英文名称: 5-bromo-2-chloro-indol-3-one
• 英文别名: 5-Brom-2-chlor-indol-3-on；5-Bromo-2-chloro-3H-indol-3-one；5-bromo-2-chloroindol-3-one
• CAS: 6199-96-8
• 化学式: C₈H₃BrClNO
• 分子量: 244.475
• InChiKey: YCAMVZHSSWWHMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-氯-3H-吲哚-3-酮 在 sodium hydroxide 、 sodium 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 13.58h， 生成 8-bromo-2-phenyl-5H-pyridazino[4,3-b]indol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity relationships of 2-Aryl-2,5-dihydropyridazino[4,3-b]indol-3(3H)-ones at the benzodiazepine receptor

  摘要：

  A large series of 2-aryl-2,5-dihydropyridazino[4,3-b]indol-3(3H)ones (PIs) carrying properly selected substituents at the indole and N-2-phenyl rings was prepared and tested as central benzodiazepine receptor (BZR) ligands and potential (anti)convulsant agents. Stereoelectronic requirements for high receptor affinity were detected by means of 2-D and 3-D QSAR analyses. BZR affinities and pharmacological profiles of the compounds were examined in comparison with some other pyridazinoindolones recently described by us and with pyrazoloquinoline (PQ) analogues. An anticonvulsant activity greater than PQs was generally observed for PIs. Notably, in the test of audiogenically induced seizures, one compound showed a potency comparable to that of diazepam. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(96)00220-9
• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 5-溴-2-氯-3H-吲哚-3-酮
  参考文献：
  名称：

  二羟基喹大酮通过线粒体途径以 Bcl-2 和 Caspase-3 依赖性方式诱导白血病和淋巴瘤细胞凋亡并克服体外细胞抑制药物的耐药性

  摘要：

  板蓝根其靛蓝染料已经提供了高活性的抗白血病先导化合物，重点主要是靛玉红，而靛蓝本身是无活性的。在这种植物提取物中可以找到更多的靛蓝，例如，喹啉酮，一种从色胺酮中提取的靛蓝。我们在此提出了一种迄今为止被忽视的取代喹啉酮的新合成方法，由于它们的溶解性差，这是非常必要的，并且对许多化合物进行了结构依赖性抗白血病活性研究。取代的 α-苯基氨基丙烯酸是通过硫化氢挤出从类似的巯基乙酸合成的，巯基乙酸可从罗丹宁和取代的色胺菊酯缩合获得。结果表明，仅仅提高水溶性并不会增加抗白血病活性，因为与二羟基喹啉酮相比，喹啉酮羧酸是无活性的。最有效的化合物二羟基喹大酮与 AC进一步表征了 7.5 µmole 中的50 个，揭示了其克服具有 p-糖蛋白表达的白血病细胞 (Nalm-6/BeKa) 中的多药耐药性的能力。

  DOI：

  10.3390/molecules27155038

文献信息

• Baeyer, Chemische Berichte, 1879, vol. 12, p. 1312
  作者：Baeyer

  DOI：——

  日期：——
• Wahl; Bagard, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1911, vol. <4>9, p. 56
  作者：Wahl、Bagard

  DOI：——

  日期：——