5-溴-2-氯-4,6-二甲基尼古丁腈 | 42951-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-2-氯-4,6-二甲基尼古丁腈
• 中文别名: 5-溴-2-氯-4,6-二甲基烟腈；2-氯-4,6-二甲基-5-溴烟腈
• 英文名称: 5-bromo-2-chloro-4,6-dimethylnicotinonitrile
• 英文别名: 5-bromo-2-chloro-4,6-dimethylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 42951-71-3
• 化学式: C₈H₆BrClN₂
• 分子量: 245.506
• InChiKey: UUEREACRVVTQKF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-108°C
• 沸点：
  320.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-氯-4,6-二甲基尼古丁腈 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-溴-4,6-二甲基-3-氨基-1H-吡唑并[3,4-B]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Novel Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridine Derivatives: Synthesis, Characterization, Antimicrobial and Antiproliferative Profile

  摘要：

  合成了三种新型的吡啶衍生物系列，即Schiff碱、4-噻唑烷酮和含有吡唑并[3,4-b]吡啶基团的氮杂环酮。合成化合物的化学结构得到了表征。利用琼脂孔扩散法和肉汤宏稀释法对化合物的抗菌活性进行了测试。还使用硫罗丹明B（SRB）测定法评估了化合物的抗增殖活性。大多数测试的化合物对测试微生物表现出轻度至高水平的抗菌活性，最小抑菌浓度（MIC）为0.12–62.5 µg/mL，相比于三种标准抗菌剂（氨苄青霉素，0.007–0.03 µg/mL；庆大霉素，0.015–0.24 µg/mL；两性霉素B，0.03–0.98 µg/mL）。化合物（7b）对腐生镰刀菌的抗菌活性几乎与标准抗菌药物两性霉素B相当，MIC为0.98 µg/mL。一些测试化合物对Hep G2（肝细胞癌）细胞显示出显著的细胞毒性活性（IC50=0.0158–71.3 µM），与标准抗癌药物多柔比星（IC50=0.008 µM）相比。另外，测试的化合物（5）、（6a）、（6b）、（7b）和（10）展现出更强的抗增殖能力（IC50=0.0001–0.0211 µM），相较于多柔比星（IC50=0.099 µM）对MCF7（乳腺腺癌）细胞的作用。特别是，化合物（7b）在Hep G2和MCF7细胞系中表现出最高的显著抗增殖效果，IC50值分别为0.0158 µM和0.0001 µM。我们的研究结果表明，这些合成化合物可能作为新型抗菌和抗增殖剂的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1248/bpb.b15-00586
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-3-氰基-2-羟基-4,6-二甲基吡啶 在 三氯氧磷 、 三氯化磷 作用下， 生成 5-溴-2-氯-4,6-二甲基尼古丁腈
  参考文献：
  名称：

  Novel Pyrazolo[3,4-<i>b</i>]pyridine Derivatives: Synthesis, Characterization, Antimicrobial and Antiproliferative Profile

  摘要：

  合成了三种新型的吡啶衍生物系列，即Schiff碱、4-噻唑烷酮和含有吡唑并[3,4-b]吡啶基团的氮杂环酮。合成化合物的化学结构得到了表征。利用琼脂孔扩散法和肉汤宏稀释法对化合物的抗菌活性进行了测试。还使用硫罗丹明B（SRB）测定法评估了化合物的抗增殖活性。大多数测试的化合物对测试微生物表现出轻度至高水平的抗菌活性，最小抑菌浓度（MIC）为0.12–62.5 µg/mL，相比于三种标准抗菌剂（氨苄青霉素，0.007–0.03 µg/mL；庆大霉素，0.015–0.24 µg/mL；两性霉素B，0.03–0.98 µg/mL）。化合物（7b）对腐生镰刀菌的抗菌活性几乎与标准抗菌药物两性霉素B相当，MIC为0.98 µg/mL。一些测试化合物对Hep G2（肝细胞癌）细胞显示出显著的细胞毒性活性（IC50=0.0158–71.3 µM），与标准抗癌药物多柔比星（IC50=0.008 µM）相比。另外，测试的化合物（5）、（6a）、（6b）、（7b）和（10）展现出更强的抗增殖能力（IC50=0.0001–0.0211 µM），相较于多柔比星（IC50=0.099 µM）对MCF7（乳腺腺癌）细胞的作用。特别是，化合物（7b）在Hep G2和MCF7细胞系中表现出最高的显著抗增殖效果，IC50值分别为0.0158 µM和0.0001 µM。我们的研究结果表明，这些合成化合物可能作为新型抗菌和抗增殖剂的有希望的候选者。

  DOI：

  10.1248/bpb.b15-00586

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF TRYPTOPHAN DIOXYGENASES (IDO1 AND TDO) AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRYPTOPHANE DIOXYGÉNASES (IDO1 ET TDO) ET LEUR UTILISATION EN THÉRAPIE
  申请人：AUCKLAND UNISERVICES LTD

  公开号：WO2016024233A1

  公开（公告）日：2016-02-18

  Pharmaceutical compositions comprising 3-aminoisoxazolopyridine compounds of the Formula I having IDO1 and/or TDO inhibitory activity are described, where W is CR1, N or N-oxide; X is CR2, N or N-oxide; Y is CR3, N or N-oxide; Z is CR4, N or N-oxide; and at least one of W, X, Y, and Z is N or N-oxide; and R9 and R10 are as defined. Also described are methods of using such compounds in the treatment of various conditions, such as cancer.

  描述了包含具有IDO1和/or TDO抑制活性的3-氨基异恶唑啉化合物I的药物组合物，其中W是CR1，N或N-氧化物；X是CR2，N或N-氧化物；Y是CR3，N或N-氧化物；Z是CR4，N或N-氧化物；W、X、Y和Z中的至少一个是N或N-氧化物；R9和R10如所定义。还描述了使用这些化合物治疗各种疾病，如癌症的方法。
• [EN] ROR NUCLEAR RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] MODULATEURS DES RÉCEPTEURS NUCLÉAIRES ROR
  申请人：ABBVIE INC

  公开号：WO2016198908A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The invention provides compounds of Formula (I) pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variable are defined herein. The compounds of the invention are useful for treating immunological conditions.

  本发明提供了式(I)化合物的药物可接受的盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和它们的同分异构体，其中变量如本文所述定义。本发明的化合物用于治疗免疫性疾病。
• 2,4-diamino-5,6-disubstituted- and 5,6,7-trisubstituted
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US05532370A1

  公开（公告）日：1996-07-02

  An insecticidal composition comprising, in admixture with an agriculturally acceptable carrier, an insecticidally effective amount of a 5-deazapteridine compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, U, V, and W are as defined herein; agriculturally acceptable salts thereof; methods for using the same; and certain novel 5-deazapteridines per se.

  一种杀虫组合物，与农业可接受的载体混合，含有一种式为的5-脱氨葉酸化合物的杀虫有效量：##STR1## 其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、U、V和W如本文所定义；其农业可接受的盐；使用相同的方法；以及某些新颖的5-脱氨葉酸化合物本身。
• Difluorocarbene-Triggered Cyclization: Synthesis of (Hetero)arene-Fused 2,2-Difluoro-2,3-dihydrothiophenes
  作者：Huamin Liang、Ran Liu、Min Zhou、Yue Fu、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02688

  日期：2020.9.4

  An efficient method for the synthesis of (hetero)arene-fused 2,2-difluoro-2,3-dihydrothiophene derivatives using readily available sodium chlorodifluoroacetate (ClCF2CO2Na) has been developed. This transformation is achieved through a combination of a thiolate with difluorocarbene, followed by intramolecular nucleophilic addition to a ketone, cyano, or ester functional group.

  已经开发了使用容易获得的氯二氟乙酸钠（ClCF 2 CO 2 Na）合成（杂）芳烃稠合的2，2-二氟-2，3-二氢噻吩衍生物的有效方法。通过硫醇盐与二氟卡宾的组合，然后向酮，氰基或酯官能团的分子内亲核加成，可以实现这种转化。
• 2,4-diamino-5,6-disubstituted-and 5,6,7-trisubstituted-5-deazapteridines
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US05593998A1

  公开（公告）日：1997-01-14

  An insecticidal composition comprising, in admixture with an agriculturally acceptable carrier, an insecticidally effective amount of a 5-deazapteridine compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4, U, V, and W are as defined herein; agriculturally acceptable salts thereof; methods for using the same; and certain novel 5-deazapteridine per se.

  一种杀虫组合物，与农业可接受的载体混合，包含有效的杀虫剂量的5-脱氨嘌呤化合物，其化学式为：##STR1## 其中R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4、U、V和W的定义如本文所述；其农业可接受的盐；使用该组合物的方法；以及某些新的5-脱氨嘌呤化合物。