5-溴-2-甲氧基-4,6-二甲基烟腈 | 113893-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-2-甲氧基-4,6-二甲基烟腈
• 中文别名: 2-甲氧基-4,6-二甲基-5-溴烟腈
• 英文名称: 3-bromo-2,4-dimethyl-6-methoxypyridine-5-carbonitrile
• 英文别名: 5-bromo-3-cyano-2-methoxy-4,6-dimethylpyridine；5-Bromo-2-methoxy-4,6-dimethylnicotinonitrile；5-bromo-2-methoxy-4,6-dimethylpyridine-3-carbonitrile
• CAS: 113893-02-0
• 化学式: C₉H₉BrN₂O
• 分子量: 241.087
• InChiKey: TVKHQKFOAMVIQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-98 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  316.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基-4,6-二甲基烟腈 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到5-bromo-3-formyl-4,6-dimethyl-2-methoxypyridine
  参考文献：
  名称：

  固态吡啶3-甲醛的构象控制和光烯化：通过氢键和电子控制稳定光烯醇。

  摘要：

  我们已经研究了广泛的吡啶-3-羧醛1-5的固态光行为。如在醛1中一样，将杂原子引入到三聚甲醛中提出了固态构象上的优先权的问题。通过对两个醛1c和2c的X射线晶体结构分析已明确确定了优选的构象。结果表明，分子内氢键可用于构象控制。与均三聚甲醛在固态下进行有效的光环化成苯并环丁烯醇不同，杂原子类似物1b和1c在紫外线照射下表现出可察觉的颜色变化（从1b变为无色至浅黄色，从1c变为橙黄色）。（E）-烯醇的颜色会持续几个小时。持续照射会导致难以处理的聚合物材料。AM1计算已可靠地应用于木二酚热环化为苯并环丁烯醇，结果表明，相对于其相应的苯并环丁烯醇，1的（E）-烯醇比三聚甲醛的稳定性更高。稳定性被解释为是由于杂原子参与共振离域而产生的。通过形成氟硼酸盐很好地证明了氮原子如此作用的贡献。1a-HBF（4）和1b-HBF（4）暴露于紫外线辐射后，由于光烯醇的稳定化，很容易表现出高度红移的吸收。值得注意

  DOI：

  10.1021/jo026621n
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-4,6-二甲基烟腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到5-溴-2-甲氧基-4,6-二甲基烟腈
  参考文献：
  名称：

  固态吡啶3-甲醛的构象控制和光烯化：通过氢键和电子控制稳定光烯醇。

  摘要：

  我们已经研究了广泛的吡啶-3-羧醛1-5的固态光行为。如在醛1中一样，将杂原子引入到三聚甲醛中提出了固态构象上的优先权的问题。通过对两个醛1c和2c的X射线晶体结构分析已明确确定了优选的构象。结果表明，分子内氢键可用于构象控制。与均三聚甲醛在固态下进行有效的光环化成苯并环丁烯醇不同，杂原子类似物1b和1c在紫外线照射下表现出可察觉的颜色变化（从1b变为无色至浅黄色，从1c变为橙黄色）。（E）-烯醇的颜色会持续几个小时。持续照射会导致难以处理的聚合物材料。AM1计算已可靠地应用于木二酚热环化为苯并环丁烯醇，结果表明，相对于其相应的苯并环丁烯醇，1的（E）-烯醇比三聚甲醛的稳定性更高。稳定性被解释为是由于杂原子参与共振离域而产生的。通过形成氟硼酸盐很好地证明了氮原子如此作用的贡献。1a-HBF（4）和1b-HBF（4）暴露于紫外线辐射后，由于光烯醇的稳定化，很容易表现出高度红移的吸收。值得注意

  DOI：

  10.1021/jo026621n

文献信息

• An efficient synthesis of arylpyrazines and bipyridines
  作者：Wayne J. Thompson、James H. Jones、Paulette A. Lyle、J. Eric Thies

  DOI：10.1021/jo00244a037

  日期：1988.4
• THOMPSON, WAYNE J.;JONES, JAMES H.;LYLE, PAULETTE A.;THIES, J. ERIC, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 9, 2052-2055
  作者：THOMPSON, WAYNE J.、JONES, JAMES H.、LYLE, PAULETTE A.、THIES, J. ERIC

  DOI：——

  日期：——