(Z)-8-(Trimethylsilyl)-3,3-dimethyl-5-octenol | 144265-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: (Z)-8-(Trimethylsilyl)-3,3-dimethyl-5-octenol
• CAS: 144265-24-7
• 化学式: C₁₃H₂₈OSi
• 分子量: 228.45
• InChiKey: ZVWDENLDGXYLOK-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-8-(Trimethylsilyl)-3,3-dimethyl-5-octenol 在 platinum on activated charcoal 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 水 、 氢气 、 氧气 、 sodium acetate 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， -78.0~245.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 47.17h， 生成 (3aα,3bβ,6aβ,7aα)-decahydro-2,2-dimethyl-1H-cyclopentapentalen-4-one
  参考文献：
  名称：

  环戊烷烯丙基硅烷在二和三喹烷的合成中。（±）-hirsutene的立体选择性合成

  摘要：

  基于以均烯丙基硅烷单元为烯供体的活化的1，6-二烯的分子内烯反应，描述了一种顺式-1,2-二取代的环戊烷烯丙基硅烷的新通用路线。另外，提出了这些烯丙基硅烷在一些二-和三-喹烷类化合物的合成中的应用，其中包括真菌代谢产物（±）-hirsutene。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89880-x
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基戊烷-1,5-二醇 在 草酰氯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 7.92h， 生成 (Z)-8-(Trimethylsilyl)-3,3-dimethyl-5-octenol
  参考文献：
  名称：

  环戊烷烯丙基硅烷在二和三喹烷的合成中。（±）-hirsutene的立体选择性合成

  摘要：

  基于以均烯丙基硅烷单元为烯供体的活化的1，6-二烯的分子内烯反应，描述了一种顺式-1,2-二取代的环戊烷烯丙基硅烷的新通用路线。另外，提出了这些烯丙基硅烷在一些二-和三-喹烷类化合物的合成中的应用，其中包括真菌代谢产物（±）-hirsutene。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89880-x

文献信息

• Cyclopentanoid allysilanes in synthesis: Generation via intramolecular ene reaction of activated 1,6-dienes and application to the synthesis of functionalized diquinanes
  作者：T.K. Sarkar、S.K. Ghosh、P.S.V. Subba Rao、T.K. Satapathi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97422-7

  日期：1990.1

  A new general route to -1,2-disubstituted cyclopentanoid allylsilanes useful in di-and triquinane synthesis is described based on intramolecular ene reaction of activated 1,6-dienes featuring a homoallylsilane unit as the ene donor.

  基于以均烯丙基硅烷单元为烯供体的活化的1,6-二烯的分子内烯反应，描述了可用于二-和三喹烷合成的-1,2-二取代的环戊烷烯丙基硅烷的新通用路线。
• Cyclopentanoid allylsilanes in synthesis of di- and triquinanes. A stereoselective synthesis of (±)-hirsutene
  作者：T.K. Sarkar、S.K. Gosh、P.S.V. Subba Rao、T.K. Satapathi、V.R. Mamdapur

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89880-x

  日期：1992.1

  A new general route to cis-1,2-disubstituted cyclopentanoid allylsilanes is described based on intramolecular ene reaction of activated 1,6-dienes featuring a homoallylsilane unit as the ene donor. In addition, application of these allylsilanes to the synthesis of some di- and triquinanes including the fungal metabolite (±)- hirsutene is presented.

  基于以均烯丙基硅烷单元为烯供体的活化的1，6-二烯的分子内烯反应，描述了一种顺式-1,2-二取代的环戊烷烯丙基硅烷的新通用路线。另外，提出了这些烯丙基硅烷在一些二-和三-喹烷类化合物的合成中的应用，其中包括真菌代谢产物（±）-hirsutene。