1-benzyl-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)urea | 13571-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)urea
• 英文别名: 1-Benzyl-3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]urea
• CAS: 13571-42-1
• 化学式: C₁₆H₁₂F₆N₂O
• 分子量: 362.274
• InChiKey: BMMSQIFLQUZARG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)urea 在 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到N-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)carbamoyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  氢键通过光氧化还原催化胺的需氧氧化†

  摘要：

  据报道，在有机光催化剂的催化下，H键相互作用可指导胺的α-C–H氧化为酰胺和氨基酮。带有脲基团的吡咯烷，二芳基胺和苄基胺的好氧氧化具有高收率和广泛的底物范围，证明了该方法的高效率。

  DOI：

  10.1039/c8cc06603e
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(三氟甲基)苯基异氰酸酯 、 苄胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到1-benzyl-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  磷酸酯的中性脲基受体：合成和分光光度研究

  摘要：

  设计并合成了一系列五个用于阴离子的荧光配体（L1 - L5）。选择尿素，硫脲和氰基胍部分作为结合基团，而将3,5-双（三氟甲基）苯基，香豆素和BODIPY用作发色团。氰基胍L3 - L5迅速用EDCI由相应的硫脲合成，然后在三乙胺存在下与氰胺反应。在CH 3 CN中研究了配体L1 - L5的吸收和发射性质。评估了它们对磷酸根，焦磷酸根和氢氧根阴离子的配位性能，以及结合常数。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.042
• 作为试剂：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 、 硝基乙烷 在 N-乙基哌啶 、 1-benzyl-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)urea 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-methoxy-phenyl)-2-nitro-propan-1-ol 、 1-(2-methoxy-phenyl)-2-nitro-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  尿素/过渡金属协同催化剂用于抗选择性不对称硝基醛醇反应

  摘要：

  开发了一种具有尿素氢键和钴中心特征的协同催化剂，用于抗选择性不对称亨利反应（参见方案）。尿素的H键在提高收率（从30％到84％），对映选择性（从78％到96％）和抗非对映选择性（从3：1到48：1）方面起着至关重要的作用。用该催化剂还可以完成（1 R，2 S）-甲氧胺盐酸盐的简短合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201107785

文献信息

• New and simple synthesis of acid azides, ureas and carbamates from carboxylic acids: application of peptide coupling agents EDC and HBTU
  作者：Vommina V. Sureshbabu、H. S. Lalithamba、N. Narendra、H. P. Hemantha

  DOI：10.1039/b920290k

  日期：——

  Conversion of carboxylic acids into acid azides using peptide coupling agents, EDC and HBTU is described. The procedure is efficient, practical and applicable to a diverse range of carboxylic acids including N-protected amino acids. Using the same reagents, one-pot synthesis of ureas, dipeptidyl urea esters and carbamates from acids has also been achieved.

  使用肽偶联剂，EDC和 HBTU描述。该程序高效，实用并且适用于多种羧酸，包括ñ保护的氨基酸。使用相同的试剂，还可以从酸一锅合成尿素，二肽基脲酯和氨基甲酸酯。