1-benzyl-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)urea | 13571-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)urea
• 英文别名: 1-Benzyl-3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]urea
• CAS: 13571-42-1
• 化学式: C₁₆H₁₂F₆N₂O
• 分子量: 362.274
• InChiKey: BMMSQIFLQUZARG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)urea 在 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到N-((3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)carbamoyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  氢键通过光氧化还原催化胺的需氧氧化†

  摘要：

  据报道，在有机光催化剂的催化下，H键相互作用可指导胺的α-C–H氧化为酰胺和氨基酮。带有脲基团的吡咯烷，二芳基胺和苄基胺的好氧氧化具有高收率和广泛的底物范围，证明了该方法的高效率。

  DOI：

  10.1039/c8cc06603e
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(三氟甲基)苯基异氰酸酯 、 苄胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 以57%的产率得到1-benzyl-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  磷酸酯的中性脲基受体：合成和分光光度研究

  摘要：

  设计并合成了一系列五个用于阴离子的荧光配体（L1 - L5）。选择尿素，硫脲和氰基胍部分作为结合基团，而将3,5-双（三氟甲基）苯基，香豆素和BODIPY用作发色团。氰基胍L3 - L5迅速用EDCI由相应的硫脲合成，然后在三乙胺存在下与氰胺反应。在CH 3 CN中研究了配体L1 - L5的吸收和发射性质。评估了它们对磷酸根，焦磷酸根和氢氧根阴离子的配位性能，以及结合常数。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.09.042
• 作为试剂：
  描述：

  邻甲氧基苯甲醛 、 硝基乙烷 在 N-乙基哌啶 、 1-benzyl-3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)urea 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(2-methoxy-phenyl)-2-nitro-propan-1-ol 、 1-(2-methoxy-phenyl)-2-nitro-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  尿素/过渡金属协同催化剂用于抗选择性不对称硝基醛醇反应

  摘要：

  开发了一种具有尿素氢键和钴中心特征的协同催化剂，用于抗选择性不对称亨利反应（参见方案）。尿素的H键在提高收率（从30％到84％），对映选择性（从78％到96％）和抗非对映选择性（从3：1到48：1）方面起着至关重要的作用。用该催化剂还可以完成（1 R，2 S）-甲氧胺盐酸盐的简短合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201107785

文献信息

• New and simple synthesis of acid azides, ureas and carbamates from carboxylic acids: application of peptide coupling agents EDC and HBTU
  作者：Vommina V. Sureshbabu、H. S. Lalithamba、N. Narendra、H. P. Hemantha

  DOI：10.1039/b920290k

  日期：——

  Conversion of carboxylic acids into acid azides using peptide coupling agents, EDC and HBTU is described. The procedure is efficient, practical and applicable to a diverse range of carboxylic acids including N-protected amino acids. Using the same reagents, one-pot synthesis of ureas, dipeptidyl urea esters and carbamates from acids has also been achieved.

  使用肽偶联剂，EDC和 HBTU描述。该程序高效，实用并且适用于多种羧酸，包括ñ保护的氨基酸。使用相同的试剂，还可以从酸一锅合成尿素，二肽基脲酯和氨基甲酸酯。
• Neutral urea-based receptors for phosphates: synthesis and spectrophotometric studies
  作者：Mauro Formica、Vieri Fusi、Luca Giorgi、Giovanni Piersanti、Michele Retini、Giovanni Zappia

  DOI：10.1016/j.tet.2016.09.042

  日期：2016.11

  five fluorescent ligands (L1–L5) for anions were designed and synthesized. Urea, thiourea, and cyanoguanidine moieties were chosen as the binding groups, while 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl, coumarin, and BODIPY were used as the chromophores. The cyanoguanidines L3–L5 were promptly synthesized from corresponding thioureas using EDCI followed by reaction with cyanamide in the presence of triethylamine

  设计并合成了一系列五个用于阴离子的荧光配体（L1 - L5）。选择尿素，硫脲和氰基胍部分作为结合基团，而将3,5-双（三氟甲基）苯基，香豆素和BODIPY用作发色团。氰基胍L3 - L5迅速用EDCI由相应的硫脲合成，然后在三乙胺存在下与氰胺反应。在CH 3 CN中研究了配体L1 - L5的吸收和发射性质。评估了它们对磷酸根，焦磷酸根和氢氧根阴离子的配位性能，以及结合常数。
• Hydrogen bond directed aerobic oxidation of amines <i>via</i> photoredox catalysis
  作者：Hongyu Wang、Yunquan Man、Kaiye Wang、Xiuyan Wan、Lili Tong、Na Li、Bo Tang

  DOI：10.1039/c8cc06603e

  日期：——

  An application of H-bonding interactions for directing the α-C–H oxidation of amines to amides and amino-ketones catalyzed by an organic photocatalyst is reported. The high efficiency of this method is demonstrated by the aerobic oxidation of pyrrolidines, diarylamines and benzylamines bearing urea groups with high yields and a wide substrate scope.

  据报道，在有机光催化剂的催化下，H键相互作用可指导胺的α-C–H氧化为酰胺和氨基酮。带有脲基团的吡咯烷，二芳基胺和苄基胺的好氧氧化具有高收率和广泛的底物范围，证明了该方法的高效率。