3,3',3''-(Nitrilotrisethylene)tris[1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]urea] | 1331784-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3',3''-(Nitrilotrisethylene)tris[1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]urea]
• 英文别名: 1-[2-[bis[2-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamoylamino]ethyl]amino]ethyl]-3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]urea
• CAS: 1331784-34-9
• 化学式: C₃₃H₂₇F₁₈N₇O₃
• 分子量: 911.594
• InChiKey: HPUSNTLRJYKMLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3',3''-(Nitrilotrisethylene)tris[1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]urea] 、 四乙基碳酸氢铵 以 氘代二甲亚砜 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  三足跨膜阴离子转运蛋白的构效关系：氟化的影响

  摘要：

  制备了一系列易于制备的含有脲和硫脲基团的氟化三足阴离子转运蛋白，并研究了它们的阴离子转运特性。使用离子选择性电极的囊泡阴离子转运测定表明，此类化合物能够通过多种机制转运氯离子通过脂质双层，包括氯离子/H+共转运和氯离子/硝酸盐、氯离子/碳酸氢盐，并且在较小程度上不寻常的氯化物/硫酸盐反向转运过程。计算表明，增加三足跨膜转运蛋白的氟化程度会增加转运蛋白的亲脂性，这被证明是氟化化合物优异转运活性的主要影响因素，clog P = 8 时实现了最大转运速率最活跃的转运蛋白5含有附加有3,5-双(三氟甲基)苯基的尿素官能团，并且能够在受体与脂质比率低至1:250000时介导跨膜氯化物转运。质子核磁共振滴定和单晶 X 射线衍射揭示了三足受体在溶液和固态中以 1:1 或 2:1 化学计量以不同亲和力结合不同阴离子的能力。我们还提供证据表明，通过使用一系列体外活力和荧光测定，最有效的阴离子转运蛋白能够诱导人类癌细胞凋亡。

  DOI：

  10.1021/ja205884y
• 作为产物：
  描述：

  三(2-氨基乙基)胺 、 3,5-双(三氟甲基)苯基异氰酸酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78 %的产率得到3,3',3''-(Nitrilotrisethylene)tris[1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]urea]
  参考文献：
  名称：

  通过 Au(III) 聚合物试剂进行高效端基官能化和二嵌段共聚物合成

  摘要：

  在此，我们描述了实验室稳定的有机金属 Au( III ) 封端聚合物试剂的合成。这些试剂介导含硫醇小分子和聚合物的化学选择性S-芳基化，分别产生官能化的单遥爪聚合物和二嵌段共聚物。这些转化在几分钟内快速进行，并在定量转化中产生缀合物，使该策略成为聚合物功能化工具箱的有力补充。

  DOI：

  10.1039/d3cc05350d

文献信息

• Structure–Activity Relationships in Tripodal Transmembrane Anion Transporters: The Effect of Fluorination
  作者：Nathalie Busschaert、Marco Wenzel、Mark E. Light、Paulina Iglesias-Hernández、Ricardo Pérez-Tomás、Philip A. Gale

  DOI：10.1021/ja205884y

  日期：2011.9.7

  this class of compound is capable of transporting chloride through a lipid bilayer via a variety of mechanisms, including chloride/H+ cotransport and chloride/nitrate, chloride/bicarbonate, and to a lesser extent an unusual chloride/sulfate antiport process. Calculations indicate that increasing the degree of fluorination of the tripodal transmembrane transporters increases the lipophilicity of the transporter

  制备了一系列易于制备的含有脲和硫脲基团的氟化三足阴离子转运蛋白，并研究了它们的阴离子转运特性。使用离子选择性电极的囊泡阴离子转运测定表明，此类化合物能够通过多种机制转运氯离子通过脂质双层，包括氯离子/H+共转运和氯离子/硝酸盐、氯离子/碳酸氢盐，并且在较小程度上不寻常的氯化物/硫酸盐反向转运过程。计算表明，增加三足跨膜转运蛋白的氟化程度会增加转运蛋白的亲脂性，这被证明是氟化化合物优异转运活性的主要影响因素，clog P = 8 时实现了最大转运速率最活跃的转运蛋白5含有附加有3,5-双(三氟甲基)苯基的尿素官能团，并且能够在受体与脂质比率低至1:250000时介导跨膜氯化物转运。质子核磁共振滴定和单晶 X 射线衍射揭示了三足受体在溶液和固态中以 1:1 或 2:1 化学计量以不同亲和力结合不同阴离子的能力。我们还提供证据表明，通过使用一系列体外活力和荧光测定，最有效的阴离子转运蛋白能够诱导人类癌细胞凋亡。