(1E)-1-Phenyl-N-(prop-2-en-1-yl)propan-1-imine | 87869-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E)-1-Phenyl-N-(prop-2-en-1-yl)propan-1-imine
• 英文别名: 1-phenyl-N-prop-2-enylpropan-1-imine
• CAS: 87869-60-1
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: IZXSUPPMGHXNBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-1-Phenyl-N-(prop-2-en-1-yl)propan-1-imine 、 氯乙酰氯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以88%的产率得到N-Allyl-2-chloro-N-((E)-1-phenyl-propenyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Okamoto, Hidenori; Kato, Shozo; Ogasawara, Masaru, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 11, p. 2733 - 2736

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 、 丙烯胺 生成 (1E)-1-Phenyl-N-(prop-2-en-1-yl)propan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  由亚胺的好氧合成吡咯和二氢吡咯：钯（II）催化的分子内C ？H脱氢环化

  摘要：

  sp 3眼部轻度！亚胺的有效Pd II催化的分子内脱氢环化反应使用分子氧作为唯一氧化剂提供（二氢）吡咯产物。这种温和的正式SP 3 -C  ħ官能允许从廉价且容易获得的烯丙基胺类和酮类（二氢）吡咯环的快速和原子经济组件。宽泛的官能团是可以容忍的。

  DOI：

  10.1002/anie.201300477

文献信息

• Aerobic Synthesis of Pyrroles and Dihydropyrroles from Imines: Palladium(II)-Catalyzed Intramolecular CH Dehydrogenative Cyclization
  作者：Zhuangzhi Shi、Mamta Suri、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.201300477

  日期：2013.4.26

  sp3ectacularly mild! An efficient PdII‐catalyzed intramolecular dehydrogenative cyclization of imines affords (dihydro)pyrrole products using molecular oxygen as the sole oxidant. This mild formal sp3‐CH functionalization allows rapid and atom‐economical assembly of (dihydro)pyrrole rings from inexpensive and readily available allylamines and ketones. A broad range of functional groups are tolerated

  sp 3眼部轻度！亚胺的有效Pd II催化的分子内脱氢环化反应使用分子氧作为唯一氧化剂提供（二氢）吡咯产物。这种温和的正式SP 3 -C  ħ官能允许从廉价且容易获得的烯丙基胺类和酮类（二氢）吡咯环的快速和原子经济组件。宽泛的官能团是可以容忍的。
• <scp>l</scp>-Valine derived chiral N-sulfinamides as effective organocatalysts for the asymmetric hydrosilylation of N-alkyl and N-aryl protected ketimines
  作者：Chao Wang、Xinjun Wu、Li Zhou、Jian Sun

  DOI：10.1039/c4ob01257g

  日期：——

  L-Valine derived N-sulfinamides have been developed as efficient enantioselective Lewis basic organocatalysts for the asymmetric reduction of N-aryl and N-alkyl ketimines with trichlorosilane. Catalyst 3c afforded up to 99% yield and 96% ee in the reduction of N-alkyl ketimines and up to 98% yield and 98% ee in the reduction of N-aryl ketimines.

  已经开发出L-缬氨酸衍生的N-亚磺酰胺作为有效的对映选择性路易斯碱性有机催化剂，用于用三氯硅烷不对称还原N-芳基和N-烷基酮亚胺。催化剂3c在N-烷基酮亚胺的还原中提供高达99％的收率和96％ee，在N-芳基酮亚胺的还原中提供高达98％的收率和98％ee 。
• Regioselective Photocatalytic Dialkylation/Cyclization Sequence of 3‐Aza‐1,5‐dienes: Access to 3,4‐Dialkylated 4‐Pyrrolin‐2‐ones
  作者：Xiao Hu、Minglin Tao、Zhongxiao Ma、Yi Zhang、Yanni Li、Deqiang Liang

  DOI：10.1002/adsc.202200183

  日期：2022.7.5

  A visible-light-induced regioselective tandem enamido β-C(sp2)−H alkylation/acrylamido alkylation/cyclizative alkenylation sequence of 3-aza-1,5-dienes is presented. This protocol is regiospecific, features a broad substrate scope, and provides a direct access to 3,4-dialkylated 4-pyrrolin-2-ones from readily available N-alkenylacrylamides. It is readily scalable to a gram scale, and could be induced

  提出了一种可见光诱导的区域选择性串联烯酰胺 β-C( sp 2 )-H 烷基化/丙烯酰胺烷基化/3-aza-1,5-二烯的环化烯基化序列。该协议具有区域特异性，具有广泛的底物范围，并提供从现成的N -alkenylacrylamides 中直接访问 3,4-二烷基化 4-pyrrolin-2-ones 的途径。它很容易扩展到克级，并且可以由自然阳光诱导。
• Okamoto, Hidenori; Kato, Shozo; Ogasawara, Masaru, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 11, p. 2733 - 2736
  作者：Okamoto, Hidenori、Kato, Shozo、Ogasawara, Masaru、Konnai, Makoto、Takematsu, Tetsuo

  DOI：——

  日期：——