(2S) methyl 2-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate | 155897-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S) methyl 2-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate
• 英文别名: Benzenepropanoic acid, I+/--hydroxy-I+/--methyl-, methyl ester, (S)-；methyl (2S)-2-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 155897-76-0
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: JBJLTADGJZLJSZ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2S) methyl 2-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 10.0h， 生成 Methyl-2-acetoxy-2-methyl-3-phenylpropionat 、 (S)-2-Acetoxy-2-methyl-3-phenyl-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称合成高对映体纯度的（）-和（）-柠康酸酯

  摘要：

  描述了2-乙酰氧基柠檬酸二甲酯的两种异构体的不对称合成，其对映体过量超过96％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98684-2
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,4aR,7R,8aR)-4,4,7-trimethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydrobenzo[e][1,3]oxathiin-2-yl]-2-phenylethanone 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 (2S) methyl 2-hydroxy-2-methyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  不对称合成高对映体纯度的（）-和（）-柠康酸酯

  摘要：

  描述了2-乙酰氧基柠檬酸二甲酯的两种异构体的不对称合成，其对映体过量超过96％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98684-2

文献信息

• Dispiroketals in synthesis (part 6): Highly stereoselective alkylation of dispiroketal protected lactate and glycolate enolates
  作者：Robert Downham、Kun Soo Kim、Steven V. Ley、Martin Woods

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)75813-8

  日期：1994.1

  Protected lactic acid enolates have been alkylated with a range of electrophiles to give the substituted adducts with moderate to excellent stereoselectivity. A chiral protected glycolic acid adduct has also been doubly alkylated with high stereoselectivity.

  被保护的乳酸烯醇化物已经与一系列亲电试剂烷基化，以产生具有中等至优异的立体选择性的取代的加合物。手性保护的乙醇酸加合物也已经以高的立体选择性进行了双烷基化。
• Dispiroketals in synthesis (part 10): Further reactions of dispoke protected lactate and glycolate enolates
  作者：Geert-Jan Boons、Robert Downham、Kun Soo Kim、Steven V. Ley、Martin Woods

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85241-8

  日期：1994.1

  alpha-Hydroxy acids have been reacted with bis-dihydropyrans to give dispiroketal adducts (1,8,13,16-tetraoxadispiro[5.0.5.4]-hexadecan-14-ones). The enolates derived from these compound undergo reaction with electrophiles with generally high levels of diastereoselectivity. Subsequent deprotection of these compounds gives alpha-hydroxy esters of high enantiomeric excess.
• Boons G.-J., Downham R., Kun Soo Kim, Ley S. V., Woods M., Tetrahedron, 50 (1994) N 24, S 7157-7176
  作者：Boons G.-J., Downham R., Kun Soo Kim, Ley S. V., Woods M.

  DOI：——

  日期：——
• Aymmetric synthesis of () - and ()-citramalate in high enantiomeric purity
  作者：Stephen V. Frye、Ernest L. Eliel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98684-2

  日期：1985.1

  An asymmetric synthesis of both isomers of dimethyl 2-acetoxycitramalate in over 96% enantiomeric excess is described.

  描述了2-乙酰氧基柠檬酸二甲酯的两种异构体的不对称合成，其对映体过量超过96％。