N-cyclohexyl-N'-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)urea | 192049-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-N'-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)urea
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-3-(3,5-Bis trifluoromethyl-phenyl)-urea；1-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-cyclohexylurea
• CAS: 192049-20-0
• 化学式: C₁₅H₁₆F₆N₂O
• 分子量: 354.295
• InChiKey: PSDWMGVIITUJIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-N'-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)urea 、 以 氘代苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  手性脲对强布朗斯台德酸促进反应的不对称协同催化

  摘要：

  酸辅助质子是一种非常通用的有机反应催化剂，但由于它们是非手性的，因此它们本身不能诱导立体选择性。解决此问题的一种有效方法是使用手性共轭碱并在碱与质子化底物保持紧密吸引的介质中进行反应。徐等人。(p. 986；参见 Schreiner 的 Perspective) 彻底探索了另一种方法的机制，其中将非手性酸与第二种手性分子（尿素衍生物）结合使用以进行催化。该方法在芳基亚胺与烯烃的偶联中获得了高选择性。广泛的动力学和计算研究表明，酸及其手性伙伴在结合底物方面协同作用，优化了速度和选择性之间的权衡。手性助催化剂与酸互补，以牺牲有机偶联反应的速度来提高选择性。阳离子有机中间体参与各种有用的合成转化，但它们的高反应性会使竞争途径中的选择性难以控制。在这里，我们描述了一种在 protio-iminium 离子反应中诱导对映选择性的策略，其中手性催化剂通过非共价相互作用网络与高活性中间体相互作用。这种相

  DOI：

  10.1126/science.1182826
• 作为产物：
  描述：

  环己基异氰酸酯 、 间二(三氟甲基)苯胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以43%的产率得到N-cyclohexyl-N'-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  硫脲的路易斯碱催化：N-溴代琥珀酰亚胺介导的醇氧化

  摘要：

  近年来，由于（硫）脲衍生物作为小分子有机催化剂的广泛应用，已成为氢键的同义词。在本文中，公开了硫脲衍生物的另一种活化方式，即通过路易斯碱催化，用于NBS介导的醇氧化。在伯醇存在下，此处采用的温和反应条件适合于仲醇的化学选择性氧化。

  DOI：

  10.1021/jo202269p
• 作为试剂：
  描述：

  2-benzoyl-6-heptynoic acid methyl ester 在 N-cyclohexyl-N'-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)urea 、 copper(I) trifluoromethanesulfonate benzene 、 2-叔丁基亚氨基-2-二乙基氨基-1,3-二甲基全氢-1,3,2-二氮杂磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-benzoyl-2-methylenecyclopentanecarboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Cinchona衍生的氨基尿素预催化剂和CuI催化对映选择性Conia-Ene反应的机理研究

  摘要：

  由金鸡纳衍生的氨基脲预催化剂和铜（I）盐的组合可有效催化炔烃系β-酮酸酯的对映选择性Conia-ene环化反应。反应范围广，并且可以高产率和对映选择性地有效地环化一系列底物。本文中，我们基于实验考虑因素和量子力学计算提出了详细的力学研究。已经彻底研究了一些变量，例如有机预催化剂的性质和金属离子源。动力学研究以及动力学同位素效应和氘标记实验已被用于进一步了解机理并证明催化系统的协同性质。我们的研究表明，该反应的限速步骤涉及β-酮酸酯的去质子化，而负责对映体确定步骤的活性物质在氨基脲预催化剂中是单体的。计算研究提供了对观察到的立体感应的定量理解，并确定了来自尿素基团的氢键是确定观察到的对映选择性的关键因素。

  DOI：

  10.1002/chem.201200832

文献信息

• Urea Anions: Simple, Fast, and Selective Catalysts for Ring-Opening Polymerizations
  作者：Binhong Lin、Robert M. Waymouth

  DOI：10.1021/jacs.6b11864

  日期：2017.2.1

  the reactivities of several diaryl urea anions correlated to the electron-withdrawing substituents on the aryl rings. With the appropriate urea anions, the polymerizations reached high conversions (∼90%) at room temperature within seconds (1-12 s), yielding polymers with narrow molecular weight distributions (Đ = 1.06 to 1.14). These versatile catalysts are simple to prepare, easy to use, and exhibit

  脂肪族聚酯和聚碳酸酯是一类生物可再生、生物相容性和可生物降解的材料。获取这些材料的最有效方法之一是环状单体的开环聚合 (ROP)。在这里，我们报告尿素的去质子化产生了一类通用催化剂，这些催化剂对于几种常见单体的活性开环聚合同时具有快速和选择性，包​​括丙交酯、δ-戊内酯、ε-己内酯、环状碳酸酯和环状碳酸酯。磷酸酯。跨越几个数量级，几个二芳基脲阴离子的反应性与芳环上的吸电子取代基相关。使用合适的尿素阴离子，聚合反应在室温下几秒钟（1-12 秒）内达到高转化率（~90%），产生具有窄分子量分布的聚合物（Đ = 1.06 至 1.14）。这些多功能催化剂易于制备、易于使用，并表现出一系列活性，可以针对各种单体的最佳性能进行调整。
• Phosphate transport inhibitors
  申请人：GelTex Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040019113A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  Disclosed are compounds which have been identified as inhibitors of phosphate transport. Many of the compounds are represented by Structural Formula (I): Ar 1 —W—X—Y—Ar 2 ; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Ar 1 and Ar 2 are independently a substituted or unsubstituted aryl group or an optionally substituted five membered or six membered non-aromatic heterocylic group fused to an optionally substituted monocylic aryl group. W and Y are independently a covalent bond or a C1-C3 substituted or unsubstituted alkylene group. X is a heteroatom-containing functional group, an aromatic heterocyclic group, substituted aromatic heterocyclic group, non-aromatic heterocyclic group, substituted non-aromatic heterocyclic group, an olefin group or a substituted olefin group. Also disclosed are methods of treating a subject with a disease associated with hyperphosphatemia, as well as a disease mediated by phosphate-transport function. The methods comprise the step of administering an effective amount of the one of the compounds described above.

  本文披露了被识别为磷酸盐转运抑制剂的化合物。许多化合物由结构式(I)表示：Ar1—W—X—Y—Ar2；或其药用可接受的盐。Ar1和Ar2独立地是取代或未取代的芳基或可取代的五元或六元非芳香杂环基与可取代的单环芳基融合。W和Y独立地是共价键或C1-C3取代或未取代的烷基基团。X是含杂原子的官能团、芳香杂环基、取代芳香杂环基、非芳香杂环基、取代非芳香杂环基、烯烃基或取代烯烃基。还披露了治疗与高磷血症相关疾病以及磷酸盐转运功能介导的疾病的方法。该方法包括给予上述化合物之一的有效量。
• Ring-opening polymerizations using a flow reactor
  申请人：International Business Machines Corporation

  公开号：US10815335B2

  公开（公告）日：2020-10-27

  Techniques regarding the synthesis of polyesters and/or polycarbonates through one or more ring-opening polymerizations conducted within a flow reactor and facilitated by a urea anion catalyst and/or a thiourea catalyst are provided. For example, one or more embodiments can comprise a method, which can comprise polymerizing, via a ring-opening polymerization within a flow reactor, a cyclic monomer in the presence an organocatalyst comprising a urea anion.

  本发明提供了在脲阴离子催化剂和/或硫脲催化剂作用下，通过在流动反应器内进行的一次或多次开环聚合反应合成聚酯和/或聚碳酸酯的技术。例如，一个或多个实施例可以包括一种方法，该方法可以包括在包含脲阴离子的有机催化剂存在下，在流动反应器内通过开环聚合反应聚合环状单体。
• Brønsted Base/Lewis Acid Cooperative Catalysis in the Enantioselective Conia-Ene Reaction
  作者：Ting Yang、Alessandro Ferrali、Filippo Sladojevich、Leonie Campbell、Darren J. Dixon

  DOI：10.1021/ja9004859

  日期：2009.7.8

  A mutually compatible and cooperative combination of copper(I) triflate and bifunctional 9-amino-9-deoxyepicinchona-derived urea compounds for the enantioselective Conia-ene cyclization of alkyne-tethered beta-ketoester substrates is reported. The reaction is efficient, broad in scope, and easy to perform and allows access to chiral methylenecyclopentane products with high enantiocontrol. The transformation illustrates the concept of combining inactive precatatysts with inactive transition-metal-ion complexes in situ to reversibly create a catalytically active combination of the two.
• PHOSPHATE TRANSPORT INHIBITORS
  申请人：GENZYME CORPORATION

  公开号：EP1465638A2

  公开（公告）日：2004-10-13