N-(2'-cyanopropyl)acetamide | 870555-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2'-cyanopropyl)acetamide
• 英文别名: N-acetyl-2-cyano-2-methylethylamine；N-(2-cyanopropyl)acetamide
• CAS: 870555-20-7
• 化学式: C₆H₁₀N₂O
• 分子量: 126.158
• InChiKey: UEVJUPPPVMSSRA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2'-cyanopropyl)acetamide 在 镍 氨 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2,4,4-三甲基-2,3-二氢咪唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1,2-DIAMINES
  [FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 1,2-DIAMINES

  摘要：

  本发明涉及制备1,2-二胺的过程，以及将这些化合物用作制备多种药物活性化合物的中间体。更具体地，涉及制备2-甲基-1,2-二氨基丙烷的制备方法。该过程涉及还原环化1,1-氰基苯胺酰胺，随后水解所得咪唑衍生物以获得1,2-二胺。

  公开号：

  WO2005113512A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(2'-cyanoprop-2'-enyl)acetamide 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 70.0 ℃ 、999.74 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以92%的产率得到N-(2'-cyanopropyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  A new enantioselective synthesis of β-amino acids

  摘要：

  Enantioselective hydrogenation of some alpha,beta -unsaturated nitriles and their corresponding methyl esters bearing a phthalimidomethyl substituent at the alpha -carbon using Rh-DuPHOS catalysts afforded beta -amino acid precursors with modest e.e.s of up to 48%. Hydrogenation of the alpha,beta -unsaturated methyl esters using a Ru-BINAP catalyst gave higher e.e.s of up to 84%. Method development for the determination of the enantiomeric excesses of these derivatives using chiral HPLC is also reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00097-0

文献信息

• A new enantioselective synthesis of β-amino acids
  作者：Dilek Saylik、Eva M. Campi、Andrew C. Donohue、W.Roy Jackson、Andrea J. Robinson

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00097-0

  日期：2001.3

  Enantioselective hydrogenation of some alpha,beta -unsaturated nitriles and their corresponding methyl esters bearing a phthalimidomethyl substituent at the alpha -carbon using Rh-DuPHOS catalysts afforded beta -amino acid precursors with modest e.e.s of up to 48%. Hydrogenation of the alpha,beta -unsaturated methyl esters using a Ru-BINAP catalyst gave higher e.e.s of up to 84%. Method development for the determination of the enantiomeric excesses of these derivatives using chiral HPLC is also reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1,2-DIAMINES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 1,2-DIAMINES
  申请人：RANBAXY LAB LTD

  公开号：WO2005113512A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The invention relates to processes for the preparation of 1,2-diamines, and to the use of these compounds as intermediates for the preparation of several pharmaceutically active compounds. More particularly, it relates to the preparation of 2-methyl-1,2-diaminopropane. The process involves reductive cyclization of 1, 1 -cyanoanilide followed by hydrolysis of the resultant imidazole derivative to get 1,2-diamine.

  本发明涉及制备1,2-二胺的过程，以及将这些化合物用作制备多种药物活性化合物的中间体。更具体地，涉及制备2-甲基-1,2-二氨基丙烷的制备方法。该过程涉及还原环化1,1-氰基苯胺酰胺，随后水解所得咪唑衍生物以获得1,2-二胺。