Ethyl (Z)-3-<3-<4-(3-hydroxy-1-(phenylsulfanyl)propyl)phenoxy>-4-methoxyphenyl>acrylate | 158469-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl (Z)-3-<3-<4-(3-hydroxy-1-(phenylsulfanyl)propyl)phenoxy>-4-methoxyphenyl>acrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-3-[3-[4-(3-hydroxy-1-phenylsulfanylpropyl)phenoxy]-4-methoxyphenyl]prop-2-enoate
• CAS: 158469-52-4
• 化学式: C₂₇H₂₈O₅S
• 分子量: 464.582
• InChiKey: MDDBSTQCYPZTPM-YBEGLDIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (Z)-3-<3-<4-(3-hydroxy-1-(phenylsulfanyl)propyl)phenoxy>-4-methoxyphenyl>acrylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以97%的产率得到3-<3-<4-(3-Hydroxy-1-(phenylsulfanyl)propyl)phenoxy>-4-methoxyphenyl>propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-Combretastatin D-1 and Combretastatin D-2

  摘要：

  (±)-Combretastatin D-1 是通过其同系物 combretastatin D-2 经过 16 步合成的。在关键步骤中，使用高稀释度的 Mitsunobu 条件，以 89% 的收率形成了高度应变的 15 元环状酯。饱和的裂环酸 4 是环化反应比不饱和的裂环酸 3 好得多的底物。

  DOI：

  10.1021/jo00097a052
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-<4-(5-iodo-2-methoxyphenoxy)phenyl>-3-(phenylsulfanyl)propionate 在 palladium diacetate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 Ethyl (Z)-3-<3-<4-(3-hydroxy-1-(phenylsulfanyl)propyl)phenoxy>-4-methoxyphenyl>acrylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (.+-.)-Combretastatin D-1 and Combretastatin D-2

  摘要：

  (±)-Combretastatin D-1 是通过其同系物 combretastatin D-2 经过 16 步合成的。在关键步骤中，使用高稀释度的 Mitsunobu 条件，以 89% 的收率形成了高度应变的 15 元环状酯。饱和的裂环酸 4 是环化反应比不饱和的裂环酸 3 好得多的底物。

  DOI：

  10.1021/jo00097a052

文献信息

• Synthesis of (.+-.)-Combretastatin D-1 and Combretastatin D-2
  作者：Scott D. Rychnovsky、Kooksang Hwang

  DOI：10.1021/jo00097a052

  日期：1994.9

  (+/-)-Combretastatin D-1 was synthesized in 16 steps by way of its congener, combretastatin D-2. In the key step, the strained 15-membered lactone ring was formed using high-dilution Mitsunobu conditions in 89% yield. Saturated seco acid 4 was a much better substrate for the cyclization reaction than the unsaturated seco acid 3.

  (±)-Combretastatin D-1 是通过其同系物 combretastatin D-2 经过 16 步合成的。在关键步骤中，使用高稀释度的 Mitsunobu 条件，以 89% 的收率形成了高度应变的 15 元环状酯。饱和的裂环酸 4 是环化反应比不饱和的裂环酸 3 好得多的底物。