2,6-diphenyl-spiro[cyclohexane-1,2'-indan]-4,1',3'-trione | 25847-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,6-diphenyl-spiro[cyclohexane-1,2'-indan]-4,1',3'-trione
• 英文别名: 3,5-diphenylspiro[cyclohexane-4,2'-indene]-1,1',3'-trione
• CAS: 25847-27-2
• 化学式: C₂₆H₂₀O₃
• 分子量: 380.443
• InChiKey: JCRKSTFTQQLWFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diphenyl-spiro[cyclohexane-1,2'-indan]-4,1',3'-trione 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以10%的产率得到trans-3-(4-oxo-2,6-diphenylcyclohexylidene)-2-benzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  控制光化学反应性的立体化学：2,6-二芳基-4 H-螺[环己烷-1,2'-茚] -1'，3'，4-三酮

  摘要：

  反式-2,6-二芳基-4 H-螺[环己烷-1,2'-茚] -1'，3'，4-三酮的光化学反应导致形成亚萘基衍生物，如先前在2中观察到的那样， 2-二取代的1，3-茚满二酮。相反，各自的顺式异构体提供了不同的产物，这些产物源自空前的可逆的环己酮循环破坏（光诱导的逆迈克尔反应）。反应路径之间的差异不取决于照射波长或光源功率，并且可以在溶液和固态下观察到。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.12.014
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 苯甲醛 、 1-三苯基膦-2-丙酮 在 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到2,6-diphenyl-spiro[cyclohexane-1,2'-indan]-4,1',3'-trione
  参考文献：
  名称：

  迈向有机点击化学：通过醛醇缩合，维蒂希，克诺文塔格尔，迈克尔，狄尔斯-阿尔德和惠斯根环加成反应的组合发展有机催化多组分反应。

  摘要：

  在这里，我们报告了有关氨基酸和铜（I）组合以催化多组分反应（MCR）的研究。我们的目标是在非常温和且对环境友好的条件下同时制备二烯和亲二烯体，从而提供立体控制的Diels-Alder反应的成分，从而产生化合物4至8。多元定向合成多取代螺三酮4至6在一个锅中，通过Wittig / Knoevenagel / Diels-Alder和aldol / Knoevenagel / Diels-Alder反应顺序，从简单的底物（例如1-（三苯基膦基亚丙基）-丙烷-2-一，两个醛和环1,3-二酮）组装而成在立体有择的有机催化下。多取代螺三酮1,2，在一个立体定向有机/ Cu（I）催化下，通过Wittig / Knoevenagel / Diels-Alder / Huisgen环加成反应序列，由简单的底物组装3-traizoles 8。官能化的双螺内酯（例如6）是具有生物活性的抗氧化剂和自由基清除剂，螺三酮（1

  DOI：

  10.1002/chem.200400597

文献信息

• Direct Organocatalytic Asymmetric Heterodomino Reactions:  The Knoevenagel/Diels−Alder/Epimerization Sequence for the Highly Diastereoselective Synthesis of Symmetrical and Nonsymmetrical Synthons of Benzoannelated Centropolyquinanes
  作者：D. B. Ramachary、K. Anebouselvy、Naidu S. Chowdari、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1021/jo049581r

  日期：2004.9.1

  Amino acids and amines have been used to catalyze three component hetero-domino Knoevenagel/Diels−Alder/epimerization reactions of readily available various precursor enones (1a−l), aldehydes (2a−p), and 1,3-indandione (3). The reaction provided excellent yields of highly substituted, symmetrical and nonsymmetrical spiro[cyclohexane-1,2‘-indan]-1‘,3‘,4-triones (5) in a highly diastereoselective fashion

  氨基酸和胺已用于催化易得的各种前体烯酮（1a - l），醛（2a - p）和1,3-茚满二酮（3）的三组分异多米诺Knoevenagel / Diels-Alder /异构化反应。该反应以对映体选择性低至中等的高度非对映选择性提供了极高产率的高度取代的，对称和非对称的螺环己烷-1，2 -'-茚满-1'，3'，4-三酮（5）。芳基醛（2a - p）和1,3-茚满二酮（3）的Knoevenagel缩合反应在有机催化下提供了亚芳基1,3-茚满二酮（17），收益率很高。我们首次证明了反式-螺烷（6）对顺式螺烷（5）的氨基酸和胺催化的差向异构反应。反式-螺环烷（6）转化为顺式螺环烷5的机理显示为通过逆迈克尔/迈克尔反应进行，而不是通过分离顺式螺环烷的吗啉烯胺中间体（22）进行去质子化/再质子化。前手性顺式螺环烷（5ab）和反式螺环烷（6ab）是合成苯甲酰化的中心聚奎宁烷的极好原料。在氨基酸和胺的催化
• Shternberg,I.Ya.; Freimanis,Ya.F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1970, vol. 6, p. 47 - 49
  作者：Shternberg,I.Ya.、Freimanis,Ya.F.

  DOI：——

  日期：——
• Towards Organo-Click Chemistry: Development of Organocatalytic Multicomponent Reactions Through Combinations of Aldol, Wittig, Knoevenagel, Michael, Diels-Alder and Huisgen Cycloaddition Reactions
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Carlos F. Barbas

  DOI：10.1002/chem.200400597

  日期：2004.11.5

  copper(I) for catalyzing multicomponent reactions (MCRs). We aimed to prepare both diene and dienophiles simultaneously, under very mild and environmentally friendly conditions, thus giving the constituents for a stereocontrolled Diels-Alder reaction, which in turn yields compounds 4 to 8. A diversity-oriented synthesis of polysubstituted spirotriones 4 to 6 were assembled from simple substrates like

  在这里，我们报告了有关氨基酸和铜（I）组合以催化多组分反应（MCR）的研究。我们的目标是在非常温和且对环境友好的条件下同时制备二烯和亲二烯体，从而提供立体控制的Diels-Alder反应的成分，从而产生化合物4至8。多元定向合成多取代螺三酮4至6在一个锅中，通过Wittig / Knoevenagel / Diels-Alder和aldol / Knoevenagel / Diels-Alder反应顺序，从简单的底物（例如1-（三苯基膦基亚丙基）-丙烷-2-一，两个醛和环1,3-二酮）组装而成在立体有择的有机催化下。多取代螺三酮1,2，在一个立体定向有机/ Cu（I）催化下，通过Wittig / Knoevenagel / Diels-Alder / Huisgen环加成反应序列，由简单的底物组装3-traizoles 8。官能化的双螺内酯（例如6）是具有生物活性的抗氧化剂和自由基清除剂，螺三酮（1
• Stereochemistry in control of photochemical reactivity: 2,6-Diaryl-4 H -spiro[cyclohexane-1,2′-indene]-1′,3′,4-triones
  作者：Vladimir Lokshin、Vladimir Khodorkovsky

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.014

  日期：2018.1

  Photochemical reaction of trans-2,6-diaryl-4H-spiro[cyclohexane-1,2′-indene]-1′,3′,4-triones gives rise to the formation of the ylidenephthalide derivatives as previously observed for 2,2-disubstituted 1,3-indandiones. In contrast, the respective cis-isomers afford different products originating from the unprecedented reversible cyclohexanone cycle breaking (photo-induced retro-Michael reaction). The

  反式-2,6-二芳基-4 H-螺[环己烷-1,2'-茚] -1'，3'，4-三酮的光化学反应导致形成亚萘基衍生物，如先前在2中观察到的那样， 2-二取代的1，3-茚满二酮。相反，各自的顺式异构体提供了不同的产物，这些产物源自空前的可逆的环己酮循环破坏（光诱导的逆迈克尔反应）。反应路径之间的差异不取决于照射波长或光源功率，并且可以在溶液和固态下观察到。