tert-butyl [2-(2-nitrophenylsulfonylamino)ethylamino]acetate | 844491-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl [2-(2-nitrophenylsulfonylamino)ethylamino]acetate
• 英文别名: tert-butyl N-(2-((2-nitrophenyl)sulfonamido)ethyl)glycinate；Tert-butyl 2-[2-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]ethylamino]acetate；tert-butyl 2-[2-[(2-nitrophenyl)sulfonylamino]ethylamino]acetate
• CAS: 844491-03-8
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₆S
• 分子量: 359.403
• InChiKey: QKRUBXOSQQDONX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [2-(2-nitrophenylsulfonylamino)ethylamino]acetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (+/-)-tert-butyl ({trans-2-[(tert-butoxycarbonylmethyl)(2-nitrophenylsulfonyl)amino]cyclohexyl}{2-[(tert-butoxycarbonylmethyl)(2-nitrophenylsulfonyl)amino]ethyl}amino)acetate
  参考文献：
  名称：

  cyclic（III）的三环四氮杂三乙酸配体的合成作为MRI的潜在造影剂

  摘要：

  制备了三环四氮杂三乙酸化合物，其是PCTA12配体的刚性衍生物，其具有取代亚乙基的亚环己基桥。已经研究了两种合成途径，这两种途径都暗示着一种常见的官能化三胺中间体。无论采用哪种途径，都需要四个合成步骤才能获得目标三环配体。一种更有效的方法（路线B）从三胺中间体中得到期望的化合物，总产率为19％。然后制备相应的化学计量比为1/1的g络合物，以评价其作为MRI的潜在造影剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.10.024
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 tert-butyl [2-(2-nitrophenylsulfonylamino)ethylamino]acetate
  参考文献：
  名称：

  用于金属放射肽制备的tBu4octapa-烷基-NHS。

  摘要：

  肽是一类重要的生物靶向分子。在本文中，已经合成了与固相肽合成相容并且因此可用于放射性肽制备的新的双官能八齿非大环H 4 octapa，t Bu 4 octapa-烷基-NHS。为了保持齿状性，将烷基-N-羟基琥珀酰亚胺酰亚胺接头共价连接至乙酸酯臂之一上的亚甲基-碳，从而形成手性碳中心。根据使用[Lu（octapa-烷基-苄基酯）] -作为模拟模型的密度泛函理论（DFT）计算，手性对复杂几何形状的影响最小；不管S- / R-立体化学，DFT计算揭示了两种可能的几何异构体，由于螯合剂的不对称性，畸变的二尖峰三棱柱反棱镜（DBTA）和畸变的方形反棱镜（DSA）。为了评估新的双功能化的生物学行为，选择了两种经过充分研究的具有不同疏水性的PSMA（前列腺特异性膜抗原）靶向肽模拟物作为原理靶向载体分子。用micro 177放射性标记两种生物共轭物在室温下15分钟内在微摩尔螯合剂浓度为pH = 7时都非

  DOI：

  10.1039/d0dt00845a

文献信息

• Synthesis of a new tricyclic tetraazatriacetic acid as ligand for gadolinium(III)
  作者：Fabienne Dioury、Emmanuelle Guéné、Aurore Di Scala-Roulleau、Clotilde Ferroud、Alain Guy、Marc Port

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.133

  日期：2005.1

  Polyazapolycarboxylic acids are known to be efficient ligands for the development of gadolinium-based contrast agents used in magnetic resonance imaging (MRI). Given that rigidification of the ligand structure seems to be an important structural parameter to increase the relaxivity of the corresponding gadolinium complex, we have synthesized a new tricyclic tetraazatriacetate ligand from commercially available trans-2-aminocyclohexanol. In the synthetic routes described here, the 2-nitrobenzenesulfonamide chemistry was used to selectively functionalize the polyamine precursors. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• ^tBu₄octapa-alkyl-NHS for metalloradiopeptide preparation
  作者：Lily Li、Hsiou-Ting Kuo、Xiaozhu Wang、Helen Merkens、Nadine Colpo、Valery Radchenko、Paul Schaffer、Kuo-Shyan Lin、François Bénard、Chris Orvig

  DOI：10.1039/d0dt00845a

  日期：——

  asymmetry in the chelator. To evaluate the biological behavior of the new bifunctionalization, two well-studied PSMA (prostate-specific membrane antigen)-targeting peptidomimetics of varying hydrophobicity were chosen as proof-of-principle targeting vector molecules. Radiolabeling both bioconjugates with lutetium-177 was highly efficient at room temperature in 15 min at micromolar chelator concentration

  肽是一类重要的生物靶向分子。在本文中，已经合成了与固相肽合成相容并且因此可用于放射性肽制备的新的双官能八齿非大环H 4 octapa，t Bu 4 octapa-烷基-NHS。为了保持齿状性，将烷基-N-羟基琥珀酰亚胺酰亚胺接头共价连接至乙酸酯臂之一上的亚甲基-碳，从而形成手性碳中心。根据使用[Lu（octapa-烷基-苄基酯）] -作为模拟模型的密度泛函理论（DFT）计算，手性对复杂几何形状的影响最小；不管S- / R-立体化学，DFT计算揭示了两种可能的几何异构体，由于螯合剂的不对称性，畸变的二尖峰三棱柱反棱镜（DBTA）和畸变的方形反棱镜（DSA）。为了评估新的双功能化的生物学行为，选择了两种经过充分研究的具有不同疏水性的PSMA（前列腺特异性膜抗原）靶向肽模拟物作为原理靶向载体分子。用micro 177放射性标记两种生物共轭物在室温下15分钟内在微摩尔螯合剂浓度为pH = 7时都非
• Synthesis of a tricyclic tetraazatriacetic ligand for gadolinium(III) as potential contrast agent for MRI
  作者：Fabienne Dioury、Sophie Sambou、Emmanuelle Guéné、Monique Sabatou、Clotilde Ferroud、Alain Guy、Marc Port

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.024

  日期：2007.1

  tetraazatriacetic compound, which is a rigidified derivative of PCTA12 ligand with a cyclohexylene bridge replacing an ethylene one, was prepared. Two synthetic routes have been investigated, both of them implying a common functionalized triamine intermediate. Whatever the route, four synthetic steps were necessary to obtain the target tricyclic ligand. The more effective one (Route B) led to the desired compound

  制备了三环四氮杂三乙酸化合物，其是PCTA12配体的刚性衍生物，其具有取代亚乙基的亚环己基桥。已经研究了两种合成途径，这两种途径都暗示着一种常见的官能化三胺中间体。无论采用哪种途径，都需要四个合成步骤才能获得目标三环配体。一种更有效的方法（路线B）从三胺中间体中得到期望的化合物，总产率为19％。然后制备相应的化学计量比为1/1的g络合物，以评价其作为MRI的潜在造影剂。