5-formyl-2-phenylbenzonitrile | 25331-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-formyl-2-phenylbenzonitrile
• CAS: 25331-69-5
• 化学式: C₁₄H₉NO
• 分子量: 207.232
• InChiKey: XXMJERNCMZXQNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-formyl-2-phenylbenzonitrile 在 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-[2-(5-methyl[1,2,4]triazin-3-yl)ethynyl]-2-phenylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 1,2,4-methyltriazines as mGluR5 antagonists

  摘要：

  在前期的研究中，我们展示了3-(取代苯乙炔基)-5-甲基[1,2,4]三嗪类类似物MPEP是谷氨酸介导的细胞内钙动员的强效拮抗剂，通过mGluR5体外效力检测。在本研究中，我们报道了六种3-(取代联苯乙炔基)-5-甲基[1,2,4]三嗪（5a–f）和五种3-(取代苯氧基苯乙炔基)-5-甲基三嗪（6a–e）的合成与评估。化合物2-(4-氟苯基)-5-[2-(5-甲基[1,2,4]三嗪-3-基)乙炔基]苯腈（5f），其IC50值为28.2 nM，是其中效力最强的类似物。

  DOI：

  10.1039/c0ob01190h
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-碘苯甲酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 lithium pyrrolidinoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 5-formyl-2-phenylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of 1,2,4-methyltriazines as mGluR5 antagonists

  摘要：

  在前期的研究中，我们展示了3-(取代苯乙炔基)-5-甲基[1,2,4]三嗪类类似物MPEP是谷氨酸介导的细胞内钙动员的强效拮抗剂，通过mGluR5体外效力检测。在本研究中，我们报道了六种3-(取代联苯乙炔基)-5-甲基[1,2,4]三嗪（5a–f）和五种3-(取代苯氧基苯乙炔基)-5-甲基三嗪（6a–e）的合成与评估。化合物2-(4-氟苯基)-5-[2-(5-甲基[1,2,4]三嗪-3-基)乙炔基]苯腈（5f），其IC50值为28.2 nM，是其中效力最强的类似物。

  DOI：

  10.1039/c0ob01190h

文献信息

• Process For the Preparation of Angiotensin II Antagonist
  申请人：Budidet Sankar Reddy

  公开号：US20090281326A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention provides a method for the preparation of N-(1-oxopentyl)-N-[[2′-(1H-tetra-zol-5-yl)[1,1′-biphenyl]-4-yl]methyl]-L-valine (Valsartan) which comprises; treating N-[[2′-(1-triphenylmethyl-tetra-zol-5-yl)biphenyl-4-yl]methyl]-L-valine methyl ester (X) with oxalic acid or its hydrates in a solvent to produce N-[[2′-(1-triph-enylmethyl-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl]methy]-L-valine methyl ester oxalate (Xa) and treating the compound (Xa) with a base in a solvent followed by reacting with valeryl chloride in presence of base in a solvent to produce N-[[2′-(1-triphenylmethyl-tetra-=zol-5-yl)[1,1′biphenyl]-4-yl]methyl]-N-valeryl-L-valine methyl ester (XI), de-protecting the compound (XI) using anhydrous acidic conditions to produce N-(1-oxopentyl)-N-[[2′-(1-H-tetrazol-5-yl)[1,1′biphenyl]-4-yl]methyl-L-valine methyl ester (V) followed by

  本发明提供了一种制备缬沙坦（Valsartan）的方法，包括以下步骤：将N-[[2'-(1-三苯甲基-四唑-5-基)[1,1'-联苯]-4-基]甲基]-L-缬氨酸甲酯（X）与草酸或其水合物在溶剂中反应，生成N-[[2'-(1-三苯甲基-四唑-5-基)联苯-4-基]甲基]-L-缬氨酸甲酯草酸酯（Xa），然后将化合物（Xa）与溶剂中的碱反应，随后在溶剂中的碱存在下与戊酰氯反应，生成N-[[2'-(1-三苯甲基-四唑-5-基)[1,1'联苯]-4-基]甲基]-N-戊酰-L-缬氨酸甲酯（XI），用无水酸性条件去保护化合物（XI），生成N-(1-氧代戊基)-N-[[2'-(1-H-四唑-5-基)[1,1'联苯]-4-基]甲基]-L-缬氨酸甲酯（V），最后在溶剂中用碱处理，生成缬沙坦。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF ANGIOTENSIN II ANTAGONISTS AND INTERMEDIATES THEREOF
  申请人：ALKEM LABORATORIES LTD.

  公开号：US20140316142A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention relates to an improved process for the preparation of angiotensin receptor antagonists and intermediates thereof. Particularly the present invention relates to an improved process for the preparation of N-(1-oxopentyl)-N-[[2′-(1H-tetrazol-5-yl)[1,1′-biphenyl]-4-yl]methyl]-L-valine of Formula 1 via a phosphite salt of Formula-4.H 3 PO 3 preferably a phosphite salt of Formula-4′.H 3 PO 3

  本发明涉及一种改进的制备肾素受体拮抗剂及其中间体的方法。特别是本发明涉及一种改进的制备Formula 1中N-(1-oxopentyl)-N-[[2′-(1H-噻唑-5-基)[1,1′-联苯]-4-基]甲基]-L-缬氨酸的方法，通过Formula-4.H3PO3的亚磷酸盐，最好是Formula-4′.H3PO3的亚磷酸盐。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF ANGIOTENSIN II ANTAGONISTS AND INTERMEDIATES THEREOF.<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION D'ANTAGONISTES DE L'ANGIOTENSINE II ET D'INTERMÉDIAIRES DE SYNTHÈSE DE CEUX-CI
  申请人：ALKEM LAB LTD

  公开号：WO2013072924A1

  公开（公告）日：2013-05-23

  The present invention relates to an improved process for the preparation of angiotensin receptor antagonists and intermediates thereof. Particularly the present invention relates to an improved process for the preparation of N-(l-oxopentyl)-N-[[2'-(lH-tetrazoI-5-yl) [1, 1 '-biphenyl]-4-yl] methyl]-L- valine of Formula (1) Formula-1 Formula-4.H3P03 via a phosphite salt of Formula-4.H3P03 preferably a phosphite salt of Formula-4'.H3P03 Ph3C N-[2'-1 -triphenylmethyl-tetra zol-5-yl)biphenyl-4-yl)methyl ]-(L)-Valine Benzyl ester H3P03 salt Formula-4'.H3P03 salt.

  本发明涉及一种改进的制备肾素受体拮抗剂及其中间体的方法。特别是本发明涉及一种改进的制备N-(l-氧代戊基)-N-[[2'-(1H-四氮唑-5-基)[1,1'-联苯]-4-基] 甲基]-L-缬氨酸的方法，其化学式为（1）Formula-1 Formula-4.H3P03，通过一种磷酸酯盐，优选为一种Formula-4.H3P03的磷酸酯盐，Ph3C N-[2'-1-三苯甲基-四氮唑-5-基)联苯-4-基)甲基]-(L)-缬氨酸苄酯H3P03盐Formula-4'.H3P03盐。
• Iterative Optimization and Structure–Activity Relationship Studies of Oseltamivir Amino Derivatives as Potent and Selective Neuraminidase Inhibitors <i>via</i> Targeting 150-Cavity
  作者：Han Ju、Lingxin Hou、Fabao Zhao、Ying Zhang、Ruifang Jia、Laura Guizzo、Anna Bonomini、Jiwei Zhang、Zhen Gao、Ruipeng Liang、Chiara Bertagnin、Xiujie Kong、Xiuli Ma、Dongwei Kang、Arianna Loregian、Bing Huang、Xinyong Liu、Peng Zhan

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01970

  日期：2022.9.8

  With our continuous endeavors in seeking neuraminidase (NA) inhibitors, we reported herein three series of novel oseltamivir amino derivatives with the goal of exploring the druggable chemical space inside the 150-cavity of influenza virus NAs. Among them, around half of the compounds in series C were demonstrated to be better inhibitors against both wild-type and oseltamivir-resistant group-1 NAs

  随着我们不断努力寻找神经氨酸酶 (NA) 抑制剂，我们在此报告了三个系列的新型奥司他韦氨基衍生物，目的是探索流感病毒 NA 150 腔内的可药化化学空间。其中，C 系列中大约一半的化合物被证明是比奥司他韦羧酸盐 (OSC) 更好的对野生型和奥司他韦耐药组 1 NAs 的抑制剂。值得注意的是，在细胞试验中，化合物12d、12e、15e和15i与 OSC 相比，对 H1N1、H5N1 和 H5N8 病毒表现出更强或等效的抗病毒活性。此外，化合物12e和15e在人肝微粒体 (HLM) 中表现出高代谢稳定性和对主要细胞色素 P450 (CYP) 酶的低抑制作用，以及低急性/亚急性毒性和一定的体内抗病毒功效。此外，还进行了药代动力学 (PK) 和分子对接研究。总体而言，12e和15e作为抗流感候选药物具有很大潜力，值得进一步研究。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF THE ANGIOTENSIN II ANTAGONIST VALSARTAN
  申请人：Aurobindo Pharma Limited

  公开号：EP2057132A2

  公开（公告）日：2009-05-13