3-trifluoromethylphenyl 4-methylphenyl sulfide | 788-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-trifluoromethylphenyl 4-methylphenyl sulfide
• 英文别名: 1-trifluoromethyl-3-(4-methylphenyl)thiobenzene；4-Methyl-3'-trifluormethyl-diphenylsulfid；1-[(4-Methylphenyl)sulfanyl]-3-(trifluoromethyl)benzene；1-methyl-4-[3-(trifluoromethyl)phenyl]sulfanylbenzene
• CAS: 788-12-5
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃S
• 分子量: 268.303
• InChiKey: CQMJEAHSONWQMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-trifluoromethylphenyl 4-methylphenyl sulfide 在 双氧水 作用下， 生成 m-trifluoromethylphenyl p-tolyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Some Diaryl Sulfides and Sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01351a081
• 作为产物：
  描述：

  4-methylphenyl dimethylcarbamodithioate 、 3-(三氟甲基)苯硼酸 在 copper diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到3-trifluoromethylphenyl 4-methylphenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  苯二硫代氨基甲酸酯：Chan-Lam偶联反应中的高效硫化试剂

  摘要：

  据报道，用于合成二芳基硫醚的Chan-Lam型偶联反应。以Cu（OAc）2为催化剂，苯基硼酸与苯基二硫代氨基甲酸酯在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中于110°C平滑反应，以良好的收率得到相应的二芳基硫醚。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701631

文献信息

• Nickel-Catalyzed C-S Coupling: Synthesis of Diaryl Sulfides Starting from Phenyldithiocarbamates and Iodobenzenes
  作者：Xing Liu、Qiang Cao、Wan Xu、Meng-Tian Zeng、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1002/ejoc.201701081

  日期：2017.10.17

  reaction catalyzed by NiCl2, phenyldithiocarbamates react with iodobenzenes to give diaryl sulfides smoothly and in good to excellent yields (66–93 %). The catalyst is cheap, the reaction is easy to carry out, the substrate scope is broad, and the yields are good. Thus, this gives an alternative way to prepare diaryl sulfides.

  在NiCl 2催化的反应中，苯基二硫代氨基甲酸酯与碘苯反应生成顺丁二硫醚，收率良好至优异（66-93％）。该催化剂价格便宜，反应容易进行，底物范围广，收率好。因此，这提供了制备二芳基硫化物的替代方法。
• Assembly of (hetero)aryl thioethers <i>via</i> simple nucleophilic aromatic substitution and Cu-catalyzed coupling reactions with (hetero)aryl chlorides and bromides under mild conditions
  作者：Weiqi Liu、Xinghao Jin、Dawei Ma

  DOI：10.1039/d3gc02066e

  日期：——

  requirement of higher reaction temperatures for an SNAr reaction between thiols and less reactive electron-poor aryl halides described in earlier reports has triggered intensive studies on the development of metal- and photo-catalyzed methods to promote this transformation. We report here that an SNAr reaction of thiols with most electron-poor aryl halides takes place at RT–60 °C under the action of

  早期报道中描述的硫醇和反应性较低的缺电子芳基卤化物之间的S N Ar 反应需要更高的反应温度，这引发了对开发金属和光催化方法以促进这种转变的深入研究。我们在此报告，在 K 2 CO 3和 DMAc的作用下，硫醇与大多数缺电子芳基卤化物在 RT–60 °C 下发生S N Ar 反应。在这种温和的条件下，碱和溶剂都起着至关重要的作用。对于对 S N不发生反应的（杂）芳基卤化物Ar反应中，鉴定出两种更强大的草酸二酰胺配体，使其Cu催化的偶联反应能够在低催化负载量下进行。这两种方法的结合为制备（杂）芳基硫醚提供了一种非常有吸引力的方法。