m-trifluoromethylphenyl p-tolyl sulfone | 734-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-trifluoromethylphenyl p-tolyl sulfone
• 英文别名: 1-tosyl-3-(trifluoromethyl)benzene；4-Methyl-3'-trifluormethyl-diphenylsulfon；1-(4-Methylphenyl)sulfonyl-3-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 734-20-3
• 化学式: C₁₄H₁₁F₃O₂S
• 分子量: 300.301
• InChiKey: AEIPTUHDVBTYGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C
• 沸点：
  393.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 m-trifluoromethylphenyl p-tolyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Some Diaryl Sulfides and Sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01351a081

文献信息

• General Copper-Catalyzed Transformations of Functional Groups from Arylboronic Acids in Water
  作者：Haijun Yang、Yong Li、Min Jiang、Junmei Wang、Hua Fu

  DOI：10.1002/chem.201003711

  日期：2011.5.9

  A simple and general copper‐catalyzed method has been developed for transformations of various functional groups (I, N3, SO2R, OH, NH2, and NO2) on aromatic rings from arylboronic acids in water under air. The protocol uses cheap and readily available inorganic salts (KI, NaN3, NaSO2R, NaOH, NaNO2) and aqueous ammonia as the functional‐group sources, simple Cu2O/NH3 as the catalyst system, environmentally

  简单和一般铜催化方法已被开发用于各种官能团的变换（ I， Ñ 3， SO 2 R， OH， NH 2，和 NO 2）从在水中的芳基硼酸的芳环在空气中。该协议使用廉价且容易获得的无机盐（KI，NaN 3，NaSO 2 R，NaOH，NaNO 2）和氨水作为官能团来源，即简单的Cu 2 O / NH 3。作为催化剂体系，环境友好的水作为溶剂，空气中的氧气作为氧化剂。重要的是，水中的铜催化剂体系是可回收的。该研究应为芳香环上官能团的相互转化提供有用的策略。
• Magnetically Separable Copper Ferrite Nanoparticles-Catalyzed Synthesis of Diaryl, Alkyl/Aryl Sulfones from Arylsulfinic Acid Salts and Organohalides/Boronic Acids
  作者：B. T. V. Srinivas、Vikas S. Rawat、Kavitha Konda、Bojja Sreedhar

  DOI：10.1002/adsc.201301003

  日期：2014.3.10

  inexpensive, non‐toxic and environmentally benign catalytic system comprised of magnetically separable copper ferrite (CuFe2O4) nanoparticles has been developed for the synthesis of diaryl, alkyl/aryl sulfones. Arylsulfinic acid salts are coupled with various alkyl/aryl halides/boronic acids to afford the corresponding diaryl, alkyl/aryl sulfones in good to excellent yields under the identical catalytic system

  由可磁分离的铁氧体铜（CuFe 2 O 4）纳米粒子组成的可回收，廉价，无毒且对环境无害的催化体系已经开发出来，用于合成二芳基，烷基/芳基砜。在相同的催化体系下，将芳基亚磺酸盐与各种烷基/芳基卤化物/硼酸偶联，以良好或优异的收率得到相应的二芳基，烷基/芳基砜。宽泛的官能团耐受性，加上通过施加外部磁场即可轻松回收催化剂，以及连续五个连续循环始终如一的高催化效率，使得该方案在操作上具有吸引力。
• Unsymmetrical Diaryl Sulfones and Aryl Vinyl Sulfones through Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl and Vinyl Halides or Triflates with Sulfinic Acid Salts
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Luca M. Parisi、Roberta Bernini

  DOI：10.1021/jo0493469

  日期：2004.8.1

  and electron-poor aryl iodides best results were obtained by using Pd2(dba)3, Xantphos, Cs2CO3, and nBu4NCl, in toluene at 80 °C. Two general procedures were employed with aryl bromides and triflates: sodium p-toluenesulfinate, Pd2(dba)3, Xantphos, Cs2CO3, 120 °C, in toluene with nBu4NCl (procedure A: neutral, electron-rich, and slightly electron-poor aryl bromides or triflates) and without nBu4NCl

  亚磺酸盐与各种芳基和乙烯基卤化物或三氟甲磺酸酯的钯催化反应以良好或优异的收率提供了不对称的二芳基砜和芳基乙烯基砜。该反应受n的存在的强烈影响发现Bu 4 NCl以及使用Xantphos（一种具有宽自然咬合角的刚性双齿配体）对于反应成功至关重要。使用中性，富电子和贫电子的芳基碘化物，通过使用Pd 2（DBA）3，Xantphos，Cs 2 CO 3和n可获得最佳结果。Bu 4 NCl，在80°C的甲苯中。两个一般步骤采用具有芳基溴化物和三氟甲磺酸酯：钠p -toluenesulfinate，钯2（DBA）3，加入Xantphos，铯2 CO 3，120℃，在甲苯中ÑBu 4 NCl（程序A：中性，富电子和电子贫乏的芳基溴化物或三氟甲磺酸酯），无nBu 4 NCl（程序B：贫电子芳基溴化物或三氟甲磺酸酯）。使用乙烯基三氟甲磺酸酯在60°C时可获得最佳结果，而忽略了nBu 4 NCl。
• An efficient heterogeneous copper fluorapatite (CuFAP)-catalysed oxidative synthesis of diaryl sulfone under mild ligand- and base-free conditions
  作者：Rohit B. Kamble、Santosh S. Chavan、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1039/c8nj04845b

  日期：——

  A simple, eco-friendly and efficient method for the synthesis of unsymmetrical diaryl sulfones using heterogeneous copper fluorapatite (CuFAP)-catalysed coupling of aryl sulfonic acid and phenyl boronic acid has been developed with good to excellent yields without use of any ligand, base or co-catalyst. Broad substrate scope and gram scale operations are the important features of this method.

  已经开发了一种简单，环保，高效的方法，该方法使用氟磺酸铜异相（CuFAP）催化的芳基磺酸和苯基硼酸的偶合反应合成不对称二芳基砜，且收率高至优异，而无需使用任何配体，碱或助催化剂。广泛的底物范围和克规模的操作是该方法的重要特征。
• An Efficient Palladium-Catalyzed Synthesis of Unsymmetrical Diaryl Sulfones from Aryl Bromides/Triflates and Arenesulfinates
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Antonella Goggiamani、Luca M. Parisi

  DOI：10.1055/s-2003-37117

  日期：——

  The palladium-catalyzed coupling of arenesulfinate salts and aryl bromides or triflates provides a simple and extremely efficient route to unsymmetrical diaryl sulfones. The reaction was found to be strongly influenced by the presence of n-Bu4NCl. The ammonium salt tends to favor the formation of sulfones with neutral, electron-rich and slightly electron-poor aryl bromides or trif­lates and to hamper

  芳烃亚磺酸盐和芳基溴化物或三氟甲磺酸盐的钯催化偶联为不对称二芳基砜提供了一种简单且极其有效的途径。发现反应受到 n-Bu4NCl 存在的强烈影响。铵盐倾向于与中性、富电子和轻微缺电子的芳基溴化物或三氟甲磺酸盐形成砜，并阻碍与缺电子芳基溴化物或三氟甲磺酸盐的反应。