2-[(1-cyclohexyl-1-phenyl-methyl)-amino]-4-methyl-pentanoic acid methyl ester | 1004517-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(1-cyclohexyl-1-phenyl-methyl)-amino]-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[cyclohexyl(phenyl)methyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 1004517-77-4
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₂
• 分子量: 317.472
• InChiKey: KNDXNELYKHYXSK-OYKVQYDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-4-甲基戊酸甲酯 、 碘环己烷 、 苯甲醛 在 indium(III) chloride 、 indium 、 copper(l) iodide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 28.0h， 以72%的产率得到2-[(1-cyclohexyl-1-phenyl-methyl)-amino]-4-methyl-pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铟-铜介导的亚胺在水性介质中的Barbier-Grignard型烷基化反应。

  摘要：

  开发了一种有效的In / CuI / InCl3系统，用于在水或水性介质中一锅缩合各种醛，胺（包括脂肪族和手性版本）和烷基碘的简单亚胺的Barbier-Grignard型烷基化反应。反应在室温下有效地进行，以中等至良好的产率得到所需的产物。当使用L-缬氨酸甲酯作为底物时，获得了良好的非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol702263b

文献信息

• Indium−Copper-Mediated Barbier−Grignard-Type Alkylation Reaction of Imines in Aqueous Media
  作者：Zhi-Liang Shen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol702263b

  日期：2007.12.1

  developed for Barbier-Grignard-type alkylation reactions of simple imines, using a one-pot condensation of various aldehydes, amines (including aliphatic and chiral version), and alkyl iodides in water or aqueous media. The reactions proceeded efficiently at room temperature to give the desired products in moderate to good yields. Good diastereoselectivities were obtained when using L-valine methyl

  开发了一种有效的In / CuI / InCl3系统，用于在水或水性介质中一锅缩合各种醛，胺（包括脂肪族和手性版本）和烷基碘的简单亚胺的Barbier-Grignard型烷基化反应。反应在室温下有效地进行，以中等至良好的产率得到所需的产物。当使用L-缬氨酸甲酯作为底物时，获得了良好的非对映选择性。